Использование реакций метатезисной полимеризации циклических олефинов для получения полимера дициклопентадиена
Аннотация
В статье приведены результаты литературной проработки методов получения полидициклопентадиена (ПДЦПД) с использованием реакции метатезисной полимеризации циклоолефинов. Изучены подходы к формированию компонентов каталитической системы с целью создания процесса получения ПДЦПД по технологии реакционно-инжекционного формования с максимальным использованием собственного сырья «Нижнекамскнефтехим». Рассмотрены текущее состояние и перспективы промышленного производства и потребления ПДЦПД в России и странах СНГ.
Об авторах
И. Г. Шарифуллин
ПАО «Нижнекамскнефтехим», Научно-технологический центр
Россия
Россия
И. Г. Ахметов
ПАО «Нижнекамскнефтехим», Научно-технологический центр
Россия
Россия
К. М. Кубанов
ПАО «Нижнекамскнефтехим», Научно-технологический центр
Россия
Россия
О. В. Софронова
ПАО «Нижнекамскнефтехим», Научно-технологический центр
Россия
Россия
А. П. Алексеева
ПАО «Нижнекамскнефтехим», Научно-технологический центр
Россия
Россия
Список литературы
1. SchneiderV., FrolichP.K., Ind. AndEng. Chem., 1931, 23 (12), P. 1405.
2. BanksR.L., G.C. Baily/Industr. andEngin. Chem., Product. Res. and Development, 3,170,1964.
3. GrubbsR.H. Handbook of Metathesis, V.2 - Application of Organic Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
4. Коршак Ю.В., Тленкопачев М.А./Журнал всесоюзного химического общества им. Д.И.Менделеева, 1989, 34 (6), С. 665.
5. Кашковский В.И., Григорьев А.А./Катализ и нефтехимия, 2006, №14, С. 1-10.
6. FurstnerF// TopicinOrganometallicChemestryAlkene metatethesis in Organic Synthesis/ berlint, Springe, 1998, V1, P. 33-35.
7. Chang S., Grubbs R.H./ Tetrahedron, 1998, 54 (18), P. 4413.
8. Baumann H., Buhler M.,Fochen H/ et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985, 27,P. 62.
9. Физер Л., Физер М. /Органическая химия,Москва, Химия, 1966, т.2, С. 86.
10. Григорьев А.А., КацманЕ.А./Катализ и нефтехимия, 2001, т.7, С. 6.
11. Scott K.W., Cal deron N., Ofstead E.A., Advancees Chemical Series, v.91, Washington, 1969, P. 399.
12. DallAstaG., MonroniG. / J. Polymer Sci., 10,A-1, 1972, P. 1601.
13. TruettW.L., JonsonD.R., RobinsonJ.M., MontagueB.A.// J. Am. Chem. Soc. 1960.V.82.№ 9, Р. 2337.
14. SartoryG., CiampelliF., GamelyW.//Chim. Ind. (Milano). 1963. V.45.№ 12. Р. 1478.
15. Маковецкий К.А./Химия и технология высокомолекулярных соединений, 1977,9,С.129.
16. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Second Edition Academic Press, 1997; Metathesis Polymerization, Advances in Polymer Science Springe, 2005.
17. Davidson T.A., Wagaener K.B. and D.B/ Priddy, Polymerization of Dicyclopentadiene: A Tale of two Mechanisms, Macromolecules 1996,29, 786-788.
18. Ivin K.J. // Olefin Metathesis. London: Acad.Press, 1983.
19. Schrock R.R.//Acc. Chem. Res.1990. V23. №5.
20. МаковецкийК.М., ГорбачеваЛ.И., ГоленкоТ.Г., ОстровскаяИ.Я.// Высокомолекулярныесоединения. 1996. Т.38. № 3. С. 435-440.
21. Bell A. Polymer Matter Science Engineering (American Chemical Society) 1991; 64:102.
22. Minchak R.J., Kettering T.J., Kroenke W.J. Preparation of polymers from cycloolefins [The invention providespolymerizing by ring opening polymerization of a norbornene-type monomer, or a mixture thereof, with or without at least one other polymerizable monomer]. Patent US 4380617. 1983.
23. Jonson J.M., Farona M.F. Polymer Bulletin 1991; 25:625.
24. Glenn M.T. Dicyclopentadiene polymer product [The invention provides a novel polymer product comprised of polymerized units of dicyclopentadiene]. Раtent US 4661575. 1982.
25. Fisher R.A., Grubbs R.H. / M acromol. Chem., Macromol. Symp. 1992, 63, P. 271-277.
26. DavidsonT.A., Wagener K.B., Priddy D.B., Macromolecules, 29, 1996, P. 786.
27. Скрипачев А.В., Кораблев А.И., Ефимов В.А. и др./ Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология , 2003. Т.46, в.3, С. 17-21.
28. Grubbs, Robert H/ “Handbook of Metathesis” Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
29. Пат. РФ 2578593 (2016) [Патент России 2578593. 2016. М.К. Заманова, С.А. Кисилев, Г.С. Боженкова, Р.В. Аширов. Рутениевый катализатор, способ его получения и применение в реакции метатезиса]
30. Lindmark-Hamberg M., Wagener K.B., Macromolecules, 20. - 1987, 2949-2951.
31. Martiny M., Steckhan E., Chem. Ber. 1993, 126. P. 1671-1682.
32. Софронова О.В., Михеева В.А., Ткачева Е.Н., Сахабутдинов А.Г. / Пластические массы, № 7-8, 2014, С. 39-42.
33. B. Yu, F.B. Hamad, B.F. Sels, R.V. Hecke, F. Verpoort/ Dalton Trans., 2015.
34. Маковецкий К.Л. // Высокомолекулярные соединения. А 1994. Т.36, №10. С. 1712-1730.
35. Ефимов В.А., Кораблев А.И., Христолюбов А.А. и др/ Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология, 2006. Т.49, в.3, С. 55-57.
36. Ung T., Schrodi Y., Trimmer M., Hejl A., Sanders D., Grubbs R.Latent, high-activity olefin metathesis catalysts containing an N-heterocyclic carbene ligand [The invention provides novel organometallic complexes useful as olefin metathesis catalysts]. Patent US 2005261451. 2005.
37. Пат. РФ 2393171 (2008) [Патент России 2393171. 2008. В.В. Афанасьев, Т.М. Долгина, Н.Б. Беспалова. Катализатор метатезисной полимеризации дициклопентадиена, способы его получения и способ его полимеризации]
38. Пат. РФ 2377257 (2008) [Патент России 2377257. 2008. Н.Б. Беспалова, В.В. Афанасьев, Т.М. Долгина. Способ получения катализатора метатезисной полимеризации дициклопентадиена]
39. Пат. РФ 2402572 (2009) [Патент России 2402572. 2009.Т.М. Юмашева, В.В. Афанасьев, О.В. Маслобойщикова и др. Способ получения дициклопентадиена и материалов на его основе]
40. Пат. РФ 2375379 (2008) [Патент России 2375379. 2008.Н.Б. Беспалова, В.В. Афанасьев, А.В. Низовцев, Т.М. Долгина. Катализатор метатезисной полимеризации дициклопентадиена, способ его получения (варианты) и способ его полимеризации]
41. Пат. РФ 2462308 (2012) [Патент России 2462308. 2012.Н.Б. Беспалова, Д.Н. Чередилин, В.В. Афанасьев, Д.Б. Земцов. Катализатор полимеризации дициклопентадиена и способ его получения]
42. Пат. РФ 2527278 (2014) [Патент России 2527278. 2014. В.В. Афанасьев, С.А. Алхимов, Н.Б. Беспалова, Д.Б. Земцов, О.В. Маслобойщикова, Д.Н. Чередилин, Е.В. Шутко. Композиционный материал на основе полидициклопентадиена, состав для получения матрицы и способ получения композиционного материала]
43. Пат. РФ 2528834 (2014) [Патент России 2528834. 2014. В.В. Афанасьев, С.А. Алхимов, Н.Б. Беспалова, Е.В. Шутко, Т.М. Юмашева. Микросферы из полидициклопентадиена и способ их получения]
44. Andrew B., Robert H.G., Jason L.M., John P.M.High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated n-heterocyclic carbene precursor [The invention provides a method of making a ruthenium or osmium carbene catalyst having an imidazolidine in the presence of an olefin with the application of energy]. Patent EP 20020736516. 2002.
45. Пат. РФ 2450028 (2010) [Патент России 2450028. 2010.В.М. Бусыгин, Х.Х. Гильманов, А.Г. Сахабутдинов и др. Способ приготовления двухкомпонентной системы на основе дициклопентадиена]
46. Шарифуллин И.Г., Ахметов И.Г., Кубанов К.М., Софронова О.В., Тукеева А.С. и др. Разработка рецептуры компонентов для синтеза полидициклопентадиена. / Материалы IX научно-практической конференции «Современное состояние и перспективы инновационного развития нефтехимии», Нижнекамск, 2016, С. 118-119.
Для цитирования:
Шарифуллин И.Г., Ахметов И.Г., Кубанов К.М., Софронова О.В., Алексеева А.П. Использование реакций метатезисной полимеризации циклических олефинов для получения полимера дициклопентадиена. Пластические массы. 2016;(7-8):19-24. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2016-7-8-19-24
Просмотров: 129
Послать статью по эл. почте 