Особенности мономерной ассоциации высших N-алкилакриламидов и алкилакрилатов в толуоле

Комбинацией методов ИК-спектроскопии и компьютерного моделирования проведена оценка содержания различных форм мономерных ассоциатов в растворах высших N-алкилакриламидов и высших алкилакрилатов в толуоле. Показано, что основной формой мономерных ассоциатов в исследуемых системах являются полиассоциаты N-алкилакриламидов, образующиеся за счет водородных связей с участием амидных групп. Кооперативные взаимодействия высших алкильных линейных групп сомономеров, обусловленные дисперсионными силами, не проявили своего влияния.

н-бутилакрилат, н-додецилакрилат, толуол, мономерная ассоциация, водородные связи, ИК-спектроскопия, компьютерное моделирование, концентрационные эффекты

1. Patent 5821313 US, US Cl. 526/265. Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions.

2. Riahi F. Synthesis and Characterization of an Acrylamide-Based Resin for Coating Application / Riahi F., Bouaziz A., Benmesli S., Doufnoune R. // Int. J. Polym. Mater. 2008. - 57. - 7. P. 745-758.

3. Patent 4289752 US, US Cl. 424/47. Cosmetic Composition Containing N-Alkylacrylamide or N-Alkylmethacrylamide Based Copolymers.

4. Королев Г.В. Кинетические аномалии в радикальной полимеризации алкил(мет)акрилатов и их количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов-«заготовок» / Г.В. Королев, Е.О. Перепелицина. // ВМС. Сер. А. - 2001. - Т. 43. - № 5. - С. 774-783

5. Kazantsev O. Homopolymerization of higher alkyl(meth)acrylates and N-alkylacrylamides in toluene: an effect of monomer self-organization / Kazantsev O., Samodurova S., Sivokhin A., Goncharova O., Kamorin D., Shirshin K., Orekhov D. // Journal of Polymer Research. - 2013.-V.20.-№1.-P.1-6. DOI:10.1007/s10965-012-0052-x

6. Казанцев О.А. Влияние условий синтеза на композиционную неоднородность сополимеров высших N-алкилакриламидов и бутил(мет)акрилата / Казанцев О.А., Сивохин А.П., Орехов Д.В., Самодурова С.И., Каморин Д.М. // Журнал прикладной химии. 2012.- Т. 85.- № 5.- С.805-812

7. Казанцев О.А. Влияние условий синтеза на композиционную неоднородность сополимеров высших N-алкилакриламидов и додецил(мет)акрилата / Казанцев О.А., Самодурова С.И., Ширшин К.В., Сивохин А.П., Орехов Д.В. // Пластические массы, 2012.- № 11.- С.21-27

8. Klemperer W. Infrared Studies of the Association of Secondary Amides in Various Solvents / Klemperer W., Cronyn M.W., Maki A.H., Pimentel G.C. // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - V. 76 (22). - P. 5846-5848

9. Nikolic A. N-H..O hydrogen bonding. FT-IR, NIR and 1H NMR study of N-methylpropionamide - Dialkyl ether systems / Nikolic A., Jovic B., Krstic V., Trickovic J. // Journal of Molecular Structure. - 2008. - V. 889. - P. 328-331

10. Jovic B. Densitometric and spectroscopic investigation of interactions of selected N-substituted amides and acetonitrile / Jovic B., Nikolic A., Kordic B. // Journal of Molecular Liquids. - 2014. - V. 191. - P. 10-15

11. Nikolic A. FTIR study of N-H∙∙∙π hydrogen bonding: N-alkylpropanamides - aromatic donor systems / Nikolic A., Mladenovic M., Ladislav G. // Journal of the Serbian Chemical Society. - 2003. - V. 68 (10). - P. 715-718

12. Nikolic A. Hydrogen bonding of N-monosubstituted amides. IR and NMR study of N-butylbenzamides / Nikolic A.D., Rozsa-Tarjani M., Komaromi A., Csanadi J., Petrovic S.D. // Journal of Molecular Structure. - 1992. - V. 267. - P. 49-54

13. Nikolic A. Hydrogen bonding of N-monosubstituted amides. IR study of N-butylacetamides / Nikolic A.D., Tarjani-Rozsa M., Perisic-Janjic N.U., Petrik A., Antonovic D.G. // Journal of Molecular Structure. - 1990. - V. 219. - P. 245-250

14. Dixon D. Amide-Water and Amide-Amide Hydrogen Bond Strengths / D. Dixon, K. Dobbs, J. Valentini // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98. - N. 51. - P. 13435-13439

15. Patent 5324765 US, US Cl. 524/423. Surfactant containing composition thickened with a copolymer based on an ethylenically unsaturated carboxylic acid and an N-alkyl acrylamide

16. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004

17. Scuseria G.E. Comparison of coupled-cluster results with a hybrid of Hartree-Fock and density functional theory / Scuseria G.E. // Journal of Chemical Physics. - 1992. - V. 97. - P. 7528-7530

18. Pople J.A. Kohn-Sham density-functional theory within a finite basis set / Pople J.A., Gill P.M.W., Johnson B.G. // Chemical Physics Letters. - 1992. - V. 199. - P. 557-560

19. Lee C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Lee C., Yang W., Parr R.G. // Physical Review B. - 1988. - V. 37. - P. 785-789

20. Adamo C. Toward reliable adiabatic connection models free from adjustable parameters / Adamo C., Barone V. // Chemical Physics Letters. - 1997. - V. 274. - P. 242-250

21. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. v. systematic optimization of exchange-correlation functionals / Becke A.D. // Journal of Chemical Physics. -1997. - V. 107. - P. 8554-8560

22. Pascal P. Pulsed laser study of the propagation kinetics of acrylamide and its derivatives in water / P. Pascal, M.A. Winnik, D.H. Napper, R.G. Gilbert //Macromolecules. - 1993. - V. 26(17). - P. 4572-4576

23. Asada M. Vibrational spectroscopy and molecular orbital calculations of N,Ndimethylacrylamide and N,N-dimethylpropionamide - Conformational equilibrium in the liquid state / Asada M., Mitsugi T., Fujii K., Kanzaki R., Umebayashi Y., Ishiguro S. // Journal of Molecular Liquids. - 2007. - V. 136. - P. 138-146