plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2017-11-12-22-26plasticnews-216Research ArticleСтатьиОсобенности мономерной ассоциации высших N-алкилакриламидов и алкилакрилатов в толуолеFeatures of the monomer association of higher N-alkylacrylamides and alkyl acrylates in tolueneКаморинД. М.Kamorinnoemail@neicon.ruШиршинК. В.Shirshinnoemail@neicon.ruРумянцевМ. С.Rumyantsevnoemail@neicon.ruСадиковА. Ю.Sadikovnoemail@neicon.ruСивохинА. П.Sivokhinnoemail@neicon.ruКазанцевО. А.Kazantsevnoemail@neicon.ruНижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. ЛобачевскогоRussian FederationНижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводомRussian FederationНижегородский государственный технический университет им. Р.Е. АлексееваRussian Federation201705062019011-122226Copyright © Каморин Д.М., Ширшин К.В., Румянцев М.С., Садиков А.Ю., Сивохин А.П., Казанцев О.А., 20192019Каморин Д.М., Ширшин К.В., Румянцев М.С., Садиков А.Ю., Сивохин А.П., Казанцев О.А.Каморин Д.М., Ширшин К.В., Румянцев М.С., Садиков А.Ю., Сивохин А.П., Казанцев О.А.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/216

Комбинацией методов ИК-спектроскопии и компьютерного моделирования проведена оценка содержания различных форм мономерных ассоциатов в растворах высших N-алкилакриламидов и высших алкилакрилатов в толуоле. Показано, что основной формой мономерных ассоциатов в исследуемых системах являются полиассоциаты N-алкилакриламидов, образующиеся за счет водородных связей с участием амидных групп. Кооперативные взаимодействия высших алкильных линейных групп сомономеров, обусловленные дисперсионными силами, не проявили своего влияния.

By a combination of IR spectroscopy and computer modeling methods the content of various forms of monomeric associates in solutions of higher N-alkylacrylamides and higher alkyl acrylates in toluene has been evaluated. It is shown that the main form of monomeric associates in the systems studied are poly-associates of N-alkylacrylamides, formed due to hydrogen bonds involving amide groups. The cooperative interactions of the higher alkyl linear comonomer groups caused by the dispersion forces did not show their influence.

н-бутилакрилатн-додецилакрилаттолуолмономерная ассоциацияводородные связиИК-спектроскопиякомпьютерное моделированиеконцентрационные эффектыN-алкилакриламидыN-alkylacrylamidesn-butyl acrylaten-dodecyl acrylatetoluenemonomer associationhydrogen bondsIR spectroscopycomputer simulationconcentration effectsReferencesPatent 5821313 US, US Cl. 526/265. Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions.Patent 5821313 US, US Cl. 526/265. Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions.Riahi F. Synthesis and Characterization of an Acrylamide-Based Resin for Coating Application / Riahi F., Bouaziz A., Benmesli S., Doufnoune R. // Int. J. Polym. Mater. 2008. - 57. - 7. P. 745-758.Riahi F. Synthesis and Characterization of an Acrylamide-Based Resin for Coating Application / Riahi F., Bouaziz A., Benmesli S., Doufnoune R. // Int. J. Polym. Mater. 2008. - 57. - 7. P. 745-758.Patent 4289752 US, US Cl. 424/47. Cosmetic Composition Containing N-Alkylacrylamide or N-Alkylmethacrylamide Based Copolymers.Patent 4289752 US, US Cl. 424/47. Cosmetic Composition Containing N-Alkylacrylamide or N-Alkylmethacrylamide Based Copolymers.Королев Г.В. Кинетические аномалии в радикальной полимеризации алкил(мет)акрилатов и их количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов-«заготовок» / Г.В. Королев, Е.О. Перепелицина. // ВМС. Сер. А. - 2001. - Т. 43. - № 5. - С. 774-783Королев Г.В. Кинетические аномалии в радикальной полимеризации алкил(мет)акрилатов и их количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов-«заготовок» / Г.В. Королев, Е.О. Перепелицина. // ВМС. Сер. А. - 2001. - Т. 43. - № 5. - С. 774-783Kazantsev O. Homopolymerization of higher alkyl(meth)acrylates and N-alkylacrylamides in toluene: an effect of monomer self-organization / Kazantsev O., Samodurova S., Sivokhin A., Goncharova O., Kamorin D., Shirshin K., Orekhov D. // Journal of Polymer Research. - 2013.-V.20.-№1.-P.1-6. DOI:10.1007/s10965-012-0052-xKazantsev O. Homopolymerization of higher alkyl(meth)acrylates and N-alkylacrylamides in toluene: an effect of monomer self-organization / Kazantsev O., Samodurova S., Sivokhin A., Goncharova O., Kamorin D., Shirshin K., Orekhov D. // Journal of Polymer Research. - 2013.-V.20.-№1.-P.1-6. DOI:10.1007/s10965-012-0052-xКазанцев О.А. Влияние условий синтеза на композиционную неоднородность сополимеров высших N-алкилакриламидов и бутил(мет)акрилата / Казанцев О.А., Сивохин А.П., Орехов Д.В., Самодурова С.И., Каморин Д.М. // Журнал прикладной химии. 2012.- Т. 85.- № 5.- С.805-812Казанцев О.А. Влияние условий синтеза на композиционную неоднородность сополимеров высших N-алкилакриламидов и бутил(мет)акрилата / Казанцев О.А., Сивохин А.П., Орехов Д.В., Самодурова С.И., Каморин Д.М. // Журнал прикладной химии. 2012.- Т. 85.- № 5.- С.805-812Казанцев О.А. Влияние условий синтеза на композиционную неоднородность сополимеров высших N-алкилакриламидов и додецил(мет)акрилата / Казанцев О.А., Самодурова С.И., Ширшин К.В., Сивохин А.П., Орехов Д.В. // Пластические массы, 2012.- № 11.- С.21-27Казанцев О.А. Влияние условий синтеза на композиционную неоднородность сополимеров высших N-алкилакриламидов и додецил(мет)акрилата / Казанцев О.А., Самодурова С.И., Ширшин К.В., Сивохин А.П., Орехов Д.В. // Пластические массы, 2012.- № 11.- С.21-27Klemperer W. Infrared Studies of the Association of Secondary Amides in Various Solvents / Klemperer W., Cronyn M.W., Maki A.H., Pimentel G.C. // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - V. 76 (22). - P. 5846-5848Klemperer W. Infrared Studies of the Association of Secondary Amides in Various Solvents / Klemperer W., Cronyn M.W., Maki A.H., Pimentel G.C. // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - V. 76 (22). - P. 5846-5848Nikolic A. N-H..O hydrogen bonding. FT-IR, NIR and 1H NMR study of N-methylpropionamide - Dialkyl ether systems / Nikolic A., Jovic B., Krstic V., Trickovic J. // Journal of Molecular Structure. - 2008. - V. 889. - P. 328-331Nikolic A. N-H..O hydrogen bonding. FT-IR, NIR and 1H NMR study of N-methylpropionamide - Dialkyl ether systems / Nikolic A., Jovic B., Krstic V., Trickovic J. // Journal of Molecular Structure. - 2008. - V. 889. - P. 328-331Jovic B. Densitometric and spectroscopic investigation of interactions of selected N-substituted amides and acetonitrile / Jovic B., Nikolic A., Kordic B. // Journal of Molecular Liquids. - 2014. - V. 191. - P. 10-15Jovic B. Densitometric and spectroscopic investigation of interactions of selected N-substituted amides and acetonitrile / Jovic B., Nikolic A., Kordic B. // Journal of Molecular Liquids. - 2014. - V. 191. - P. 10-15Nikolic A. FTIR study of N-H∙∙∙π hydrogen bonding: N-alkylpropanamides - aromatic donor systems / Nikolic A., Mladenovic M., Ladislav G. // Journal of the Serbian Chemical Society. - 2003. - V. 68 (10). - P. 715-718Nikolic A. FTIR study of N-H∙∙∙π hydrogen bonding: N-alkylpropanamides - aromatic donor systems / Nikolic A., Mladenovic M., Ladislav G. // Journal of the Serbian Chemical Society. - 2003. - V. 68 (10). - P. 715-718Nikolic A. Hydrogen bonding of N-monosubstituted amides. IR and NMR study of N-butylbenzamides / Nikolic A.D., Rozsa-Tarjani M., Komaromi A., Csanadi J., Petrovic S.D. // Journal of Molecular Structure. - 1992. - V. 267. - P. 49-54Nikolic A. Hydrogen bonding of N-monosubstituted amides. IR and NMR study of N-butylbenzamides / Nikolic A.D., Rozsa-Tarjani M., Komaromi A., Csanadi J., Petrovic S.D. // Journal of Molecular Structure. - 1992. - V. 267. - P. 49-54Nikolic A. Hydrogen bonding of N-monosubstituted amides. IR study of N-butylacetamides / Nikolic A.D., Tarjani-Rozsa M., Perisic-Janjic N.U., Petrik A., Antonovic D.G. // Journal of Molecular Structure. - 1990. - V. 219. - P. 245-250Nikolic A. Hydrogen bonding of N-monosubstituted amides. IR study of N-butylacetamides / Nikolic A.D., Tarjani-Rozsa M., Perisic-Janjic N.U., Petrik A., Antonovic D.G. // Journal of Molecular Structure. - 1990. - V. 219. - P. 245-250Dixon D. Amide-Water and Amide-Amide Hydrogen Bond Strengths / D. Dixon, K. Dobbs, J. Valentini // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98. - N. 51. - P. 13435-13439Dixon D. Amide-Water and Amide-Amide Hydrogen Bond Strengths / D. Dixon, K. Dobbs, J. Valentini // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98. - N. 51. - P. 13435-13439Patent 5324765 US, US Cl. 524/423. Surfactant containing composition thickened with a copolymer based on an ethylenically unsaturated carboxylic acid and an N-alkyl acrylamidePatent 5324765 US, US Cl. 524/423. Surfactant containing composition thickened with a copolymer based on an ethylenically unsaturated carboxylic acid and an N-alkyl acrylamideGaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004Scuseria G.E. Comparison of coupled-cluster results with a hybrid of Hartree-Fock and density functional theory / Scuseria G.E. // Journal of Chemical Physics. - 1992. - V. 97. - P. 7528-7530Scuseria G.E. Comparison of coupled-cluster results with a hybrid of Hartree-Fock and density functional theory / Scuseria G.E. // Journal of Chemical Physics. - 1992. - V. 97. - P. 7528-7530Pople J.A. Kohn-Sham density-functional theory within a finite basis set / Pople J.A., Gill P.M.W., Johnson B.G. // Chemical Physics Letters. - 1992. - V. 199. - P. 557-560Pople J.A. Kohn-Sham density-functional theory within a finite basis set / Pople J.A., Gill P.M.W., Johnson B.G. // Chemical Physics Letters. - 1992. - V. 199. - P. 557-560Lee C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Lee C., Yang W., Parr R.G. // Physical Review B. - 1988. - V. 37. - P. 785-789Lee C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Lee C., Yang W., Parr R.G. // Physical Review B. - 1988. - V. 37. - P. 785-789Adamo C. Toward reliable adiabatic connection models free from adjustable parameters / Adamo C., Barone V. // Chemical Physics Letters. - 1997. - V. 274. - P. 242-250Adamo C. Toward reliable adiabatic connection models free from adjustable parameters / Adamo C., Barone V. // Chemical Physics Letters. - 1997. - V. 274. - P. 242-250Becke A.D. Density-functional thermochemistry. v. systematic optimization of exchange-correlation functionals / Becke A.D. // Journal of Chemical Physics. -1997. - V. 107. - P. 8554-8560Becke A.D. Density-functional thermochemistry. v. systematic optimization of exchange-correlation functionals / Becke A.D. // Journal of Chemical Physics. -1997. - V. 107. - P. 8554-8560Pascal P. Pulsed laser study of the propagation kinetics of acrylamide and its derivatives in water / P. Pascal, M.A. Winnik, D.H. Napper, R.G. Gilbert //Macromolecules. - 1993. - V. 26(17). - P. 4572-4576Pascal P. Pulsed laser study of the propagation kinetics of acrylamide and its derivatives in water / P. Pascal, M.A. Winnik, D.H. Napper, R.G. Gilbert //Macromolecules. - 1993. - V. 26(17). - P. 4572-4576Asada M. Vibrational spectroscopy and molecular orbital calculations of N,Ndimethylacrylamide and N,N-dimethylpropionamide - Conformational equilibrium in the liquid state / Asada M., Mitsugi T., Fujii K., Kanzaki R., Umebayashi Y., Ishiguro S. // Journal of Molecular Liquids. - 2007. - V. 136. - P. 138-146Asada M. Vibrational spectroscopy and molecular orbital calculations of N,Ndimethylacrylamide and N,N-dimethylpropionamide - Conformational equilibrium in the liquid state / Asada M., Mitsugi T., Fujii K., Kanzaki R., Umebayashi Y., Ishiguro S. // Journal of Molecular Liquids. - 2007. - V. 136. - P. 138-146

The authors declare that there are no conflicts of interest present.