Synthesis and properties of S-(4-acyloxy)butyl esters of N,N-diethyldithiocarbamic acids
https://doi.org/10.35164/0554-2901-2025-02-20-23
Abstract
By the reaction of sodium diethyldithiocarbamate trihydrate with 4-chlorobutylcarboxylatesin an aqueous medium (under green organic synthesis conditions), the corresponding acyloxybutylesters of N,N-diethyldithiocarbamicacid have been synthesized. Their influence on the physical-mechanical properties and thermal stability of flexible polyvinyl chloride has been investigated.
About the Authors
A. Kh. Kerimov
Institute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan Republic
Azerbaijan
Azerbaijan
Sumgait
Kh. A. Mamedova
Institute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan Republic
Azerbaijan
Azerbaijan
Sumgait
A. T. Orudzheva
Institute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan Republic
Azerbaijan
Azerbaijan
Sumgait
U. A. Khudiyeva
Institute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan Republic
Azerbaijan
Azerbaijan
Sumgait
References
1. Zvarych V. L., Stasevych M.V., Lunin V.V., Vovk M.V. and Novikov V.P. Synthesis of 9,10-Anthirasedenione Diethilditiocarbamates // Russian Journal of General Chemistry. 2016. V. 86, N12. PP. 2699–2701. https://doi.org/10.1134/S1070363216120227.
2. Общий практикум по органической химии. Под ред. А.Н. Коста. М.: Химия, 1965. С. 27.
3. Бырько В.М. Дитиокарбаматы. М.: Наука, 1984. 342 с.
4. Wood M. P., Dunacalf D. S., Rannard S. P., Perriers S. Selective One-Pot Synthesis of Trithiocarbonates, Xanthates, and Dithiocarbamates for Use in RAFT/MADIX Living Radical Polymerizations // Org. Lett. 2006. Vol. 8, N4. P. 553—556. DOI: 10.1021/ol0525617.
5. Alverdi Karimov, Arzu Orujova, Parham Taslimi et al. Novel functionally substituted esters based on sodium diethyldithiocarbamate derivatives: Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies // Bioorganic chemistry. 2020.Vol. 99. Р. 103762. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103762.
6. Kerimov А.Kh., Mamedova Kh.A., Dzhafarova E.S., Khudiyeva I.A. Synthesis of some ethers of diethyldithiocarbamic acid and investigation of their influence on anti-wear and extreme pressure properties of lubricating oils // CHEMICAL PROBLEMS. 2022. N3. P. 223–228. DOI: 10.32737/2221-8688-2022-3-223-228.
7. Pat. İ20230015 (AR). Керимов А.Х., Оруджева А.Т., Мамедова Х.А., Худиева У.А., Исмаилов И.А. s-(Ацилокси)бутил-N,N-диэтилдитиокарбаматы – в качестве пластификатора-стабилизатора поливинилхлоридной композиции. Баку. 2023. Официал. Бюл. 2023. №5.
8. Zhivotova T.S., Gazaliev A.M., Ibraev M.K., Fazylov S.D., Kasenov R.Z. Reactions of dithiocarbamic acids derived from alkaloids, morpholine, and piperidine with acrylic acid and its derivatices. // Russian Journal of Applied Chemistry. 2004. V. 77, N8. P. 1321– 1324. https://doi.org/10.1007/s11167-005-0022-8.
9. Акчурина Т.Х. Термическая стабильность эфиров дитиокарбаминовых кислот // Нефтепереработка и нефтехимия. Научно-технические достижения и передовой опыт. 2013. №9. C. 32–35. EDN RKNBTJ. https://www.elibrary.ru/rknbtj.
10. A.с. SU 1065396. (СССР). А.И. Григорьева, И.Ф. Титова, В.Н. Каныгин, А.А. Гонор, И.В. Спокойный, А.В. Шалыгин. Способ получения трихлоралкиловых эфиров диэтилдитиокарбаминовой кислоты. Б.И. 1984. №1.
11. Акчурина Т.Х., Мустафаев Н.П., Рамазанова Ю.Б., Гамидова Ш.Я. Термическое разложение трихлоралкиловых эфиров дитиокарбаминовых кислот. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2008. №7. C. 39-41. https://www.elibrary.ru/julvfd.
12. Mustafaev N.P., Kulieva M.A., Mustafaev K.N., Kulibekova T.N., Kakhramanova G.A., Safarova M.R., Novotorzhina N.N. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2013. V. 49, N. 2. P. 198-203. https://doi.org/10.1134/S1070428013020048.
13. А.с. 307080 (СССР). Пишнамаззаде Б.Ф., Набиев Н.Н. Способ получения δ-галогенбутиловых эфиров карбоновых кислот. Б. И. 1971. №20.
14. Талипов Р.Ф., Гайсин А.М., Сабирова Г.И., Сагимдинова Х.Ф., Сафарова М.Г. Синтез сложных эфиров 3-гидрокситетрагидрофурана. // ЖОрХ. 1993. Т. 29, №7. C. 1449–1451.
15. Наканиси Л. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир. 1965. C. 42–48.
16. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. C. 231. [Bellami L. The infrared spektra of complex molekules. London & CO. LTD. New-York: John Wiley & Cons Inc].
17. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991. C. 93–94.
18. Мазитова А.К., Нафикова Р.А., Аминова Г.К. Пластификаторы поливинилхлорида. Наука и эпоха: монография. Воронеж ВГПУ 2011. Кн. 7. 329 с. (C. 276–296).
19. Кулиш Е.И., Колесов С.В., Минскер К.С. О взаимосвязи предыстории сформирования полимерной смеси поливинилхлорид-нитрильный каучук. Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2000. Т. 42, №5. С. 872–874.
20. Практикум по полимерному материаловедению. Под. ред. Бабаевского П.Г. М.: Химия. 1980. 256 с.
21. Практикум по химии и физике полимеров. / Под. ред. Куренкова В.Ф. М.: Химия.ю 1990. 304 с.
22. Барштейн Р.С. Полиэфирные пластификаторы. Пласт. массы, 1971. №8. С. 19-22.
Review
For citations:
Kerimov A.Kh., Mamedova Kh.A., Orudzheva A.T., Khudiyeva U.A. Synthesis and properties of S-(4-acyloxy)butyl esters of N,N-diethyldithiocarbamic acids. Plasticheskie massy. 2025;(2):20-23. (In Russ.) https://doi.org/10.35164/0554-2901-2025-02-20-23
Views:
702
Email this article 
