plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2025-02-20-23plasticnews-1109Research ArticleСИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯSYNTHESIS AND TECHNOLOGYСинтез и свойства S-(4-ацилокси)бутиловых эфиров N,N-диэтилдитиокарбаминовой кислотыSynthesis and properties of S-(4-acyloxy)butyl esters of N,N-diethyldithiocarbamic acidsКеримовА. Х.KerimovA. Kh.

Сумгаит

Sumgait

ipoma@science.azМамедоваХ. А.MamedovaKh. A.

Сумгаит

Sumgait

ОруджеваА. Т.OrudzhevaA. T.

Сумгаит

Sumgait

ХудиеваУ. А.KhudiyevaU. A.

Сумгаит

Sumgait

Институт полимерных материалов Министерства науки и образования Азербайджанской РеспубликиАзербайджанInstitute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan RepublicAzerbaijan202507052025022023Copyright © Керимов А.Х., Мамедова Х.А., Оруджева А.Т., Худиева У.А., 20252025Керимов А.Х., Мамедова Х.А., Оруджева А.Т., Худиева У.А.Kerimov A.K., Mamedova K.A., Orudzheva A.T., Khudiyeva U.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/1109

Реакцией тригидрата диэтилдитиокарбамата натрия с 4-хлорбутилкарбоксилатами в водной среде (в условиях зеленого органического синтеза) синтезированы соответствующие ацилоксибутиловые эфиры N,N-диэтилдитиокарбаминовой кислоты. Исследовано их влияние на физико-механические свойства и термостабильность поливинилхлоридного пластиката.

By the reaction of sodium diethyldithiocarbamate trihydrate with 4-chlorobutylcarboxylatesin an aqueous medium (under green organic synthesis conditions), the corresponding acyloxybutylesters of N,N-diethyldithiocarbamicacid have been synthesized. Their influence on the physical-mechanical properties and thermal stability of flexible polyvinyl chloride has been investigated.

ацилоксибутиловые эфиры диэтилдитио-карбаминовой кислотыПВХ пластикаттермостабильность ПВХ пластикатапластификацияacyloxybutylesters of diethyldithiocarbamicacidPVC plasticthermal stability of PVC plasticplasticizationReferencesZvarych V. L., Stasevych M.V., Lunin V.V., Vovk M.V. and Novikov V.P. Synthesis of 9,10-Anthirasedenione Diethilditiocarbamates // Russian Journal of General Chemistry. 2016. V. 86, N12. PP. 2699–2701. https://doi.org/10.1134/S1070363216120227.Zvarych V. L., Stasevych M.V., Lunin V.V., Vovk M.V. and Novikov V.P. Synthesis of 9,10-Anthirasedenione Diethilditiocarbamates // Russian Journal of General Chemistry. 2016. V. 86, N12. PP. 2699–2701. https://doi.org/10.1134/S1070363216120227.Общий практикум по органической химии. Под ред. А.Н. Коста. М.: Химия, 1965. С. 27.Общий практикум по органической химии. Под ред. А.Н. Коста. М.: Химия, 1965. С. 27.Бырько В.М. Дитиокарбаматы. М.: Наука, 1984. 342 с.Бырько В.М. Дитиокарбаматы. М.: Наука, 1984. 342 с.Wood M. P., Dunacalf D. S., Rannard S. P., Perriers S. Selective One-Pot Synthesis of Trithiocarbonates, Xanthates, and Dithiocarbamates for Use in RAFT/MADIX Living Radical Polymerizations // Org. Lett. 2006. Vol. 8, N4. P. 553—556. DOI: 10.1021/ol0525617.Wood M. P., Dunacalf D. S., Rannard S. P., Perriers S. Selective One-Pot Synthesis of Trithiocarbonates, Xanthates, and Dithiocarbamates for Use in RAFT/MADIX Living Radical Polymerizations // Org. Lett. 2006. Vol. 8, N4. P. 553—556. DOI: 10.1021/ol0525617.Alverdi Karimov, Arzu Orujova, Parham Taslimi et al. Novel functionally substituted esters based on sodium diethyldithiocarbamate derivatives: Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies // Bioorganic chemistry. 2020.Vol. 99. Р. 103762. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103762.Alverdi Karimov, Arzu Orujova, Parham Taslimi et al. Novel functionally substituted esters based on sodium diethyldithiocarbamate derivatives: Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies // Bioorganic chemistry. 2020.Vol. 99. Р. 103762. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103762.Kerimov А.Kh., Mamedova Kh.A., Dzhafarova E.S., Khudiyeva I.A. Synthesis of some ethers of diethyldithiocarbamic acid and investigation of their influence on anti-wear and extreme pressure properties of lubricating oils // CHEMICAL PROBLEMS. 2022. N3. P. 223–228. DOI: 10.32737/2221-8688-2022-3-223-228.Kerimov А.Kh., Mamedova Kh.A., Dzhafarova E.S., Khudiyeva I.A. Synthesis of some ethers of diethyldithiocarbamic acid and investigation of their influence on anti-wear and extreme pressure properties of lubricating oils // CHEMICAL PROBLEMS. 2022. N3. P. 223–228. DOI: 10.32737/2221-8688-2022-3-223-228.Pat. İ20230015 (AR). Керимов А.Х., Оруджева А.Т., Мамедова Х.А., Худиева У.А., Исмаилов И.А. s-(Ацилокси)бутил-N,N-диэтилдитиокарбаматы – в качестве пластификатора-стабилизатора поливинилхлоридной композиции. Баку. 2023. Официал. Бюл. 2023. №5.Pat. İ20230015 (AR). Керимов А.Х., Оруджева А.Т., Мамедова Х.А., Худиева У.А., Исмаилов И.А. s-(Ацилокси)бутил-N,N-диэтилдитиокарбаматы – в качестве пластификатора-стабилизатора поливинилхлоридной композиции. Баку. 2023. Официал. Бюл. 2023. №5.Zhivotova T.S., Gazaliev A.M., Ibraev M.K., Fazylov S.D., Kasenov R.Z. Reactions of dithiocarbamic acids derived from alkaloids, morpholine, and piperidine with acrylic acid and its derivatices. // Russian Journal of Applied Chemistry. 2004. V. 77, N8. P. 1321– 1324. https://doi.org/10.1007/s11167-005-0022-8.Zhivotova T.S., Gazaliev A.M., Ibraev M.K., Fazylov S.D., Kasenov R.Z. Reactions of dithiocarbamic acids derived from alkaloids, morpholine, and piperidine with acrylic acid and its derivatices. // Russian Journal of Applied Chemistry. 2004. V. 77, N8. P. 1321– 1324. https://doi.org/10.1007/s11167-005-0022-8.Акчурина Т.Х. Термическая стабильность эфиров дитиокарбаминовых кислот // Нефтепереработка и нефтехимия. Научно-технические достижения и передовой опыт. 2013. №9. C. 32–35. EDN RKNBTJ. https://www.elibrary.ru/rknbtj.Акчурина Т.Х. Термическая стабильность эфиров дитиокарбаминовых кислот // Нефтепереработка и нефтехимия. Научно-технические достижения и передовой опыт. 2013. №9. C. 32–35. EDN RKNBTJ. https://www.elibrary.ru/rknbtj.A.с. SU 1065396. (СССР). А.И. Григорьева, И.Ф. Титова, В.Н. Каныгин, А.А. Гонор, И.В. Спокойный, А.В. Шалыгин. Способ получения трихлоралкиловых эфиров диэтилдитиокарбаминовой кислоты. Б.И. 1984. №1.A.с. SU 1065396. (СССР). А.И. Григорьева, И.Ф. Титова, В.Н. Каныгин, А.А. Гонор, И.В. Спокойный, А.В. Шалыгин. Способ получения трихлоралкиловых эфиров диэтилдитиокарбаминовой кислоты. Б.И. 1984. №1.Акчурина Т.Х., Мустафаев Н.П., Рамазанова Ю.Б., Гамидова Ш.Я. Термическое разложение трихлоралкиловых эфиров дитиокарбаминовых кислот. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2008. №7. C. 39-41. https://www.elibrary.ru/julvfd.Акчурина Т.Х., Мустафаев Н.П., Рамазанова Ю.Б., Гамидова Ш.Я. Термическое разложение трихлоралкиловых эфиров дитиокарбаминовых кислот. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2008. №7. C. 39-41. https://www.elibrary.ru/julvfd.Mustafaev N.P., Kulieva M.A., Mustafaev K.N., Kulibekova T.N., Kakhramanova G.A., Safarova M.R., Novotorzhina N.N. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2013. V. 49, N. 2. P. 198-203. https://doi.org/10.1134/S1070428013020048.Mustafaev N.P., Kulieva M.A., Mustafaev K.N., Kulibekova T.N., Kakhramanova G.A., Safarova M.R., Novotorzhina N.N. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2013. V. 49, N. 2. P. 198-203. https://doi.org/10.1134/S1070428013020048.А.с. 307080 (СССР). Пишнамаззаде Б.Ф., Набиев Н.Н. Способ получения δ-галогенбутиловых эфиров карбоновых кислот. Б. И. 1971. №20.А.с. 307080 (СССР). Пишнамаззаде Б.Ф., Набиев Н.Н. Способ получения δ-галогенбутиловых эфиров карбоновых кислот. Б. И. 1971. №20.Талипов Р.Ф., Гайсин А.М., Сабирова Г.И., Сагимдинова Х.Ф., Сафарова М.Г. Синтез сложных эфиров 3-гидрокситетрагидрофурана. // ЖОрХ. 1993. Т. 29, №7. C. 1449–1451.Талипов Р.Ф., Гайсин А.М., Сабирова Г.И., Сагимдинова Х.Ф., Сафарова М.Г. Синтез сложных эфиров 3-гидрокситетрагидрофурана. // ЖОрХ. 1993. Т. 29, №7. C. 1449–1451.Наканиси Л. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир. 1965. C. 42–48.Наканиси Л. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир. 1965. C. 42–48.Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. C. 231. [Bellami L. The infrared spektra of complex molekules. London & CO. LTD. New-York: John Wiley & Cons Inc].Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. C. 231. [Bellami L. The infrared spektra of complex molekules. London & CO. LTD. New-York: John Wiley & Cons Inc].Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991. C. 93–94.Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991. C. 93–94.Мазитова А.К., Нафикова Р.А., Аминова Г.К. Пластификаторы поливинилхлорида. Наука и эпоха: монография. Воронеж ВГПУ 2011. Кн. 7. 329 с. (C. 276–296).Мазитова А.К., Нафикова Р.А., Аминова Г.К. Пластификаторы поливинилхлорида. Наука и эпоха: монография. Воронеж ВГПУ 2011. Кн. 7. 329 с. (C. 276–296).Кулиш Е.И., Колесов С.В., Минскер К.С. О взаимосвязи предыстории сформирования полимерной смеси поливинилхлорид-нитрильный каучук. Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2000. Т. 42, №5. С. 872–874.Кулиш Е.И., Колесов С.В., Минскер К.С. О взаимосвязи предыстории сформирования полимерной смеси поливинилхлорид-нитрильный каучук. Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2000. Т. 42, №5. С. 872–874.Практикум по полимерному материаловедению. Под. ред. Бабаевского П.Г. М.: Химия. 1980. 256 с.Практикум по полимерному материаловедению. Под. ред. Бабаевского П.Г. М.: Химия. 1980. 256 с.Практикум по химии и физике полимеров. / Под. ред. Куренкова В.Ф. М.: Химия.ю 1990. 304 с.Практикум по химии и физике полимеров. / Под. ред. Куренкова В.Ф. М.: Химия.ю 1990. 304 с.Барштейн Р.С. Полиэфирные пластификаторы. Пласт. массы, 1971. №8. С. 19-22.Барштейн Р.С. Полиэфирные пластификаторы. Пласт. массы, 1971. №8. С. 19-22.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.