Исследование полимеризации монофункционального бензоксазинового мономера на основе фенола и анилина и его сополимеризации с эпоксидными смолами
https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-1-2-14-18
Аннотация
В работе синтезирован расплавным методом жидкий монофункциональный бензоксазиновый мономер на основе фенола и анилина (P-a) и получены бензоксазин-эпоксидные композиции на его основе. Исследованы процессы полимеризации бензоксазинового мономера и его сополимеризации с эпоксидными смолами различного строения и функциональности в катализированных и некатализированных системах, оценены реологические свойства композиций. Для полученных полибензоксазинов и сополимеров «бензоксазин-эпоксидная смола» определены тепловые и термические характеристики, в частности, температуры стеклования, температуры начала интенсивной деструкции и коксовый остаток. Установлено, что строение и функциональность эпоксидных смол оказывают различное влияние на тепловые и термические характеристики сополимеров.
Об авторах
И. А. СарычевРоссия
В. В. Хмельницкий
Россия
М. А. Хасков
Россия
М. А. Гусева
Россия
Список литературы
1. Хмельницкий В.В., Шимкин А.А. Высокомолекулярные бензоксазины – новый тип высокотемпературных полимерных связующих (обзор) // Труды ВИАМ: электрон. науч.-технич. журн. 2019. №2. Ст.05. URL: http://www.viam-works.ru (дата обращения 28.11.2019). DOI: 10.18577/2307-6046-2019-0-2-43-57.
2. Комагоркина А.В., Сарычев И.А., Орлов А.В., Сиротин И.С. Синтез бензоксазинов на основе дифенолов и гидроксиарилоксифосфазенов // Успехи в химии и химической технологии. 2017. Т. 31, № 11 (192). С. 52–54.
3. Ishida H., Allen D.J. Mechanical characterization of copolymers based on benzoxazine and epoxy // Polymer. 1996. Vol. 37, №20. P. 4487–4495.
4. Rimdusit S. et al. Highly processable ternary systems based on benzoxazine, epoxy, and phenolic resins for carbon fiber composite processing // Journal of Applied Polymer Science. 2009. Vol. 111, №3. P. 1225–1234.
5. Jubsilp C. et al. Curing kinetics of Benzoxazine–epoxy copolymer investigated by non-isothermal differential scanning calorimetry // Polymer Degradation and Stability. 2010. Vol. 95. P. 918–924.
6. Peng C. et al. Synthesis and application of a benzoxazine-type phosphorus-containing monomer on epoxy/benzoxazine copolymer: Thermal stability and compatibility with liquid oxygen // Polymer Degradation and Stability. 2018. Vol. 157. P. 131–142.
7. Espinosa M.A., Galià M., Cádiz V. Novel phosphorilated flame retardant thermosets: epoxy–benzoxazine–novolac systems // Polymer. 2004. Vol. 45, №18. P. 6103–6109.
8. Chou T.Y., Tsai H.-Y., Yip M.C. Preparation of CFRP with modified MWCNT to improve the mechanical properties and torsional fatigue of epoxy/polybenzoxazine copolymer // Composites Part A: Applied Science and Manufacturing. 2019. Vol. 118. P. 30–40.
9. Rimdusit S. et al. Shape memory polymers from benzoxazine-modified epoxy // Smart Materials and Structures (Print). 2013. Vol. 22, №7.
10. Kuo S.-W., Liu W.-C. Synthesis and characterization of a cured epoxy resin with a benzoxazine monomer containing allyl groups // Journal of Applied Polymer Science. 2010. Vol. 117, №6. P. 3121–3127.
11. Rimdusit S., Kunopast P., Dueramae I. Thermomechanical properties of arylamine-based benzoxazine resins alloyed with epoxy resin // Polymer Engineering & Science. 2011. Vol. 51, №9. P. 1797–1807.
12. Kimura H. et al. Epoxy resin cured by bisphenol A based benzoxazine // Journal of Applied Polymer Science. 1998. Vol. 68, №12. P. 1903–1910.
13. Takeichi T. et al. High-performance polymer alloys of polybenzoxazine and bismaleimide // Polymer. 2008. Vol. 49, № 5. P. 1173–1179.
14. Rimdusit S. et al. Toughening of polybenzoxazine by alloying with urethane prepolymer and flexible epoxy: A comparative study // Polymer Engineering & Science. 2005. Vol. 45, №3. P. 288–296.
15. Rimdusit S. et al. Eff ects of polyol molecular weight on properties of benzoxazine–urethane polymer alloys // Polymer Engineering & Science. 2008. Vol. 48, №11. P. 2238–2246.
16. Takeichi T., Guo Y. Preparation and Properties of Poly(urethanebenzoxazine)s Based on Monofunctional Benzoxazine Monomer // Polymer Journal. 2001. Vol. 33, №5. P. 437–443.
17. Kimura H., Ohtsuka K., Matsumoto A. Curing reaction of bisphenolA based benzoxazine with cyanate ester resin and the properties of the cured thermosetting resin, // Polymer Letters. 2011. Vol. 5, №12. P. 1113–1122.
18. Wang Y.-X., Ishida H. Development of low-viscosity benzoxazine resins and their polymers // Journal of Applied Polymer Science. 2002. Vol. 86, №12. P. 2953–2966.
19. Каблов Е.Н. Инновационные разработки ФГУП «ВИАМ» ГНЦ РФ по реализации «Стратегических направлений развития материалов и технологий их переработки на период до 2030 года» // Авиационные материалы и технологии, 2015. №1 (34). С. 3-33. DOI: 10.18577/2071-9140-2015-0-1-3-33.
20. Brunovska Z., Liu J.P., Ishida H. 1,3,5-Triphenylhexahydro-1,3,5-triazine – active intermediate and precursor in the novel synthesis of benzoxazine monomers and oligomers // Macromolecular Chemistry and Physics. 1999. Vol. 200, №7. P. 1745–1752.
21. Soto M. et al. Multifunctional Benzoxazines Feature Low Polymerization Temperature and Diverse Polymer Structures // Polymers. 2016. Vol. 8, №8. P. 278.
22. Ishida H., Agag T. Handbook of Benzoxazine Resins. Elsevier, 2011. 709 p.
23. Wang H. et al. The effect of curing cycles on curing reactions and properties of a ternary system based on benzoxazine, epoxy resin, and imidazole // Journal of Applied Polymer Science. 2013. Vol. 127, №3. P. 2169–2175.
24. Zhao P. et al. Reaction induced phase separation in thermosetting/ thermosetting blends: effects of imidazole content on the phase separation of benzoxazine/epoxy blends // RSC Adv. 2014. Vol. 4, №106. P. 61634–61642.
25. Хасков М.А. Сравнительный анализ определения температур стеклования композиционных материалов методами ДСК, ТМА и ДМА // Вопросы материаловедения. 2014. Т. 79, №3. С. 138–144.
26. Барботько С.Л., Вольный О.С., Кириенко О.А., Шуркова Е.Н. Оценка пожаробезопасности полимерных материалов авиационного назначения / под общ. ред. Е.Н. Каблова. М.: ВИАМ, 2018. 408 с.
27. Гусева М.А. Использование реологического метода испытаний при разработке полимерных материалов различного назначения // Труды ВИАМ: электрон. науч.-технич. журн. 2018. №11. Ст.05. URL: http://www.viam-works.ru (дата обращения 28.11.2019). DOI: 10.18577/2307-6046-2018-0-11-35-44.
28. Петрова А.П., Мухаметов Р.Р., Шишимиров М.В., Павлюк Б.Ф., Старостина И.В. Методы испытаний и исследований термореактивных связующих для полимерных композиционных материалов (обзор) // Труды ВИАМ: электрон. науч.-технич. журн. 2018. №12. Ст.07. URL: http://www.viam-works.ru (дата обращения 28.11.2019). DOI: 10.18577/2307-6046-2018-0-12-62-70.
29. Каблов Е.Н., Чурсова Л.В., Бабин А.Н., Мухаметов Р.Р., Панина Н.Н. Разработки ФГУП «ВИАМ» в области расплавных связующих для полимерных композиционных материалов // Полимерные материалы и технологии, 2016. Т.2. №2. С. 37-42.
Рецензия
Для цитирования:
Сарычев И.А., Хмельницкий В.В., Хасков М.А., Гусева М.А. Исследование полимеризации монофункционального бензоксазинового мономера на основе фенола и анилина и его сополимеризации с эпоксидными смолами. Пластические массы. 2021;(1-2):14-18. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-1-2-14-18
For citation:
Sarychev I.A., Khmelnitsky V.V., Khaskov M.A., Guseva M.A. A study of the polymerization of a monofunctional benzoxazine monomer based on phenol and aniline and its copolymerization with epoxy resins. Plasticheskie massy. 2021;(1-2):14-18. (In Russ.) https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-1-2-14-18