О некоторых этапах развития химии азотсодержащих кремнийорганических соединений в России и ее роли при создании новых продуктов и материалов

Представлен анализ достижений в области химии и технологии элементоорганических соединений за период с 1959 года по настоящее время.

Показано, что совместный аммонолиз различных органохлорсиланов позволяет получать полиорганосилазаны, которые используются в качестве теплостойкого клея холодного отверждения для силоксановых резин; что соединения, содержащие Si–N-связи, позволяют создавать материалы, способные работать при высоких температурах и обладающие повышенными термической и химической стойкостью, большой механической прочностью, высокими электроизоляционными, полупроводниковыми и другими ценными свойствами. Получаемые эластомеры применяются в радиоэлектронике, электротехнике, транспортном машиностроении, строительстве и медицине, а синтезированные карбаминосиланы находят широкое применение как аппреты для стекловолокна в производстве стеклопластиков, вулканизующих агентов и катализаторов отверждения силиконовых композиций, отвердителей эпоксидных смол, гидрофобизаторов, а также как сырье при создании материалов, пригодных для использования в газоразделяющей мембранной технике.

Результатом последних исследований стали: разработка нового, экологически чистого метода синтеза кремний производных аминоспиртов и создание термо- и огнестойких заливочных композиций для герметизации высоковольтной и высокочастотной аппаратуры.

1. Жинкин Д.Я. Получение и свойства органоаминосиланов и органосилазанов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений. М., 1968. 36 с.

2. Андрианов К.А., Тебенева Н.А., Петрова И.М., Котрелев Г.В. Поликондесация N,N′–бис(органоаминосилил)циклодисилазанов с α,ω-дигидроксиполидиметилсилоксанами // Докл. АН СССР. 1975. Т. 222. № 5. С. 1101–1103.

3. Жинкин Д.Я., Варежкин Ю.М., Моргунова М.М. Успехи химии соединений органоциклодисилазановой структуры // Успехи химии. 1980. Т. 49, № 12. С. 2314–2343. DOI:10.1070/RC1980v049n12ABEH002534.

4. Долгов Б.Н., Сергеева З.И., Зубкова П.А. Кремнийорганические эфиры оксимов // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1960. Т. 30, № 5. С. 951.

5. Долгов Б.Н., Сергеева З.И., Зубкова П.А., Воронков М.Г. Кремнийорганические эфиры алифатических альдоксимов // ЖОХ. 1960. Т. 30, вып. 10. С. 3347–3352.

6. Сергеева З.И., Матвеева З.М., Воронков М.Г. Кремнийорганические эфиры оксимов, бензальдегида и о-оксибензальдегида // ЖОХ. 1961. Т. 31, вып. 6. С. 2017–2023.

7. Авт. свид. №724514 СССР, МПК С07F 7/10. Способ получения силиловых эфиров оксимов: № 2545411: заявл. 21.11.1977: опубл. 30.03.1980 / Рясин Г.В., Федотов Н.С., Миронов В.Ф.; заявитель не указан, 3 с.

8. Рясин Г.В., Федотов Н.С., Лукьянова И.А. Удобный способ получения силиловых эфиров ацетоксима // ЖПХ. 1974. Т. 47. С. 2599.

9. Рясин Г.В. Синтез, свойства и технология получения силиловых эфиров оксимов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1979. 24 с.

10. Кожевников Б.Е. Разработка технологии получения ацетоксима и ацетоксиматов кремния непрерывным методом: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1989. 23 с.

11. Федотов Н.С., Рясин Г.В., Миронов В.Ф. Синтез и свойства силиловых эфиров оксимов. М.: НИИТЭХИМ. 1975. 50 с.

12. Козюков В.П., Феоктистов А.Е., Миронов В.Ф. Кремнийсодержащие производные гидроксиламина. I. Силилгидроксаматы. М.: НИИТЭХИМ. 1984. 32 с.

13. Феоктистов А.Е., Миронова Н.В. Кремнийсодержащие производные гидроксиламина. II. Силилгидроксиламины. М.: НИИТЭХИМ. 1987. 52 с.

14. Воронков М.Г., Малетина Е.А., Роман В.К. Кремнекислородные соединения неметаллов. Производные азота и фосфора. Новосибирск: Наука. Сибирское отделение. 1988. 365 с. ISBN 5-02-028728-8.

15. Чайкун А.М., Венедиктова М.А., Брык Я.А. Разработка рецептуры резины экстремально высокой теплостойкости с температурным диапазоном эксплуатации от минус 6 до плюс 500°С // Труды ВИАМ. 2019. № 1 (73). С. 21–30. DOI: 10.18577/2307-6046-2019-0-1-21-30 EDN YVLUGT.

16. Герасимов Д.М., Илюхина М.А., Глазов П.А. Низкомолекулярные кремнийорганические каучуки в составе герметизирующих композиций // Труды ВИАМ. 2020. № 8 (90). С. 35–45. DOI: 10.18577/2307-6046-2020-0-8-35-45.

17. Семенова С.Н., Чайкун А.М. Силиконовые резиновые композиции с повышенной термостойкостью // Труды ВИАМ. 2020. № 11 (93). С. 31–37. DOI: 10.18577/2307-6046-2020-0-11-31-37.

18. Миронов В.Ф., Шелудяков В.Д., Кирилин А.Д. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты // ЖОХ. 1979. Т. 49, вып. 4. С. 944.

19. Шелудяков В.Д., Гусев А.И., Дмитриева А.Б., Лось М.Г., Кирилин А.Д. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты. Синтез и рентгеноструктурный анализ О-силилуретанов // ЖОХ. 1983. Т. 53, вып. 10. С. 2276–2280.

20. Шелудяков В.Д., Дмитриева А.Б., Гусев А.И., Апалькова Г.М., Кирилин А.Д. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты. Синтез, свойства и рентгеноструктурный анализ О-силилуретанов // ЖОХ. 1984. Т. 54, вып. 10. С. 2298–2301.

21. Шелудяков В.Д., Лебедева А.Б., Кисин А.В., Никишина И.С., Лебедев А.В., Кирилин А.Д. Термические превращения триметилсилилового эфира N-триметилсилил-N-триметил-силоксикарбаминовой кислоты // ЖОХ. 1986. Т. 56, вып. 17. С. 1525–1530.

22. Плетнева М.В. Химические превращения соединений, содержащих связи Si-N и Si-O в реакциях с органохлорсиланами и диоксидом углерода: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 2013. 24 с.

23. Кирилин А.Д. Синтез, свойства и прикладное использование кремнийсодержащих эфиров карбаминовой, карбазиновой, муравьиной и гидроксикарбаминовой кислот: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1991. 42 с.

24. Андрианов К.А, Волкова Л.М. Синтез кремнийорганических соединений, содержащих аминный азот, и реакции их с нуклеофильными и электрофильными реагентами // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. № 5. С. 579–584.

25. Фрейдлин Л.Х., Петров А.Д. Сладкова Т.А. Каталитическое гидрирование кремнийсодержащих β- и γ-нитрилов // Изв. АН СССР. ОХН. 1960. С. 1876.

26. Кирилин А.Д., Докучаев А.А., Менчайкина И.И., Семенова Е.В., Сокова Н.Б., Чернышев Е.Е. Взаимодействие гидридсиланов с диоксидом углерода и вторичными аминами или силиламинами // Изв. АН СССР. Серия хим. 1996. № 9. С. 2309–2312.

27. Кирилин А.Д., Докучаев А.А., Менчайкина И.И., Чернышев Е.А. Синтез и химические свойства силапиперазинов и производных 1,6-диокса-3,8-диаза-,10-дисилациклодекан-2,7-диона // Изв. АН СССР. Серия хим. 1996. № 10. С. 2407–2414.

28. Коробова Е.А., Гаврилова А.В., Белова Л.О., Кирилин А.Д. Карбофункциональные кремнийазотсодержащие органические соединения – исходное сырье в синтезе линейных и гетероциклических продуктов // Вестник МИТХТ. 2009. Т. 4, № 3. С. 64–69. EDN: KYCCZB.

29. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Гаврилова А.В., Коробова Е.А. Использование 3-аминопропилтриэтоксисилана и N-[2-(аминоэтил)-N-3-(триметоксисилил)пропил]амина в синтезе линейных и гетероциклических продуктов // ЖОХ. 2009. Т. 79, вып. 10. С. 1642–1646.

30. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Панфилова В.М., Плетнева М.В., Стороженко П.А. Химические превращения диазолов в реакциях с диметилхлорметилхлорсиланом // ЖОХ. 2011. Т. 81, вып. 2. С. 313–316. EDN: NVUFLJ.

31. Shutko E.D., Belova L.O., Pletneva M.V., Golub N.A., Kirilin A.D. The use of chloro(chloromethyl)dimethylsilane in the synthesis of silicon pyrrole derivatives // INEOS OPEN. 2024. 7 (1-3). PР. 83–84. DOI: 10.32931/io2435a.

32. Родионов Е.С. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линейных N- и С-силилалкиламинов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1973. 23 с.

33. Чернышев Е.А., Белякова З.В., Князева Л.К. Аминопропилтриэтоксисисилан. М.: НИИТЭХИМ. 1985. 32 с.

34. Моцарев Г.В., Соболевский М.В., Розенберг В.Р. Карбофункциональные органосиланы и органосилоксаны. М.: Химия. 1990. 240 с. ISBN 5-7245-0566-5.

35. Соболевский М.В., Музовская О.А., Попелева Г.С. Свойства и области применения кремнийорганических продуктов. М.: Химия. 1975. 296 с.

36. Белова Л.О. Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений: автореф. дисс.: 02.00.06 – высокомолекулярные соединения, 02.00.08 – химия элементоорганических соединений. М., 2011. 48 с.

37. Либерт Л.И. Кремнийорганические производные аминоспиртов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений. Рига, 1969. 23 с.

38. Лукевиц Э.Я., Либерт Л.И., Воронков М.Г. Кремнийорганические производные аминоспиртов // Успехи химии. 1970. Т. 39. С. 2005–2024. DOI:10.1070/RC1970v039n11ABEH002054.

39. Воронков М.Г., Зелчан Г.И., Лукевиц Э.Я. Кремний и жизнь. Рига: Зинатне. 1971. 327 с.

40. Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны. Новосибирск: Наука. 1978. 208 с.

41. Стороженко П.А., Егоров М.П., Расулов М.М. Прототраны. М.: РАН. 2023. 276 с. ISBN 978-5-907645-04-2.

42. Шелудяков В.Д., Кирилин А.Д. Гусев А.И., Шарапов В.А., Миронов В.Ф. Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловых эфиров карбаминовой кислоты // ЖОХ. 1976. Т. 46, вып. 12. С. 2712–2719.

43. Шелудяков В.Д., Кирилина Н.И., Паушкин Я.М., Кирилин А.Д. Синтез карбофункциональных кремнийорганических соединений. Кремнийсодержащие амиды и формамиды // Докл. АН СССР. 1980. Т. 254, № 6. С. 1412–1416.

44. Кирилина Н.И. Синтез, свойства и применение амидов муравьиной и карбаминовой кислот, содержащих кремний: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1982. 22 с.

45. Востоков И.А., Дергунов Ю.И., Гордецов А.С. Взаимодействие Si, Ge и Sn-органических соединений с дициандиамидом. Новый способ получения элементоорганических карбодиимидов // ЖОХ. 1977. Т. 47, № 8. С. 1769–1771.

46. Шамина М.Г. Гаврилова А.В., Литова О.А., Кирилин А.Д., Шелудяков В.Д. N,N`-бис(триметилсилил)карбодиимид – особенности строения и реакционной способности // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5, № 2. С. 59–63. EDN: MOTNER.

47. Кирилин А.Д., Гаврилова А.В., Шелудяков В.Д., Шамина М.Г., Стороженко П. А. Синтез бесхлорных олигоорганосилилкарбодиимидов для создания SI/C/N-керамики // Пластические массы. 2010. № 11. С. 36–38. EDN: TJZCCH.

48. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Голуб Н.A., Плетнева М.В. Синтез, свойства и прикладное использование кремнийорганических карбодиимидов: учебное пособие. М.: МИРЭА – Российский технологический университет. 2024. 39 с. ISBN 978-5-7339-2394.

49. Mironov D.E., Belova L.O., Golub N.A., Pletneva M.V., Kirilin A.D., Morozova D.V. Silylation of nitrogen-containing compounds using trimethylsilylimidazole in an active medium of hexamethyldisilazane // INEOS OPEN. 2024. 7 (1-3). РР. 44–45. DOI: 10.32931/io2420a.

50. Патент №2829137 С1 Российская федерация, МПК С07F 7/10 (2006.01), С07F 7/18 (2006.01). Способ получения триметилсилильных производных азот- и кислородсодержащих соединений: № 023132903: заявл. 12.12.2023: опубл. 24.10.2024 / Кирилин А.Д., Белова Л.О., Голуб Н.A., Плетнева М.В., Миронов Д.Е.; заявитель РТУ МИРЭА. 7 с.

51. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Голуб Н A., Плетнева М.В., Кирилина Н.И., Миронов Д.Е. Использование азотсодержащих кремнийорганических соединений при создании термо- и огнестойких заливочных композиций для герметизации высоковольтной и высокочастотной аппаратуры // Тонкие химические технологии. 2024. 19(4). С. 293–309. DOI: 10.32362/2410-6593-2024-19-4-293-309.