Synthesis and properties of halogen-containing unsaturated polyarylene ethers

The paper presents the results of the synthesis of simple aromatic copolyether ketone and copolyether sulfone using the monomers 1,1-dichloro-2,2-di-4[4’{1’1’-dichloro-2’-(4”-oxyphenyl)ethylene}-phenoxyphenyl]ethylene and 1,1-dichloro-2,2-di-4[4’{1’1’dichloro-2’-(4’’-oxy-3’’,5’’dibromophenyl)ethylene}2’,6’-dibromophenoxyphenyl]ethylene. The copolyethers were obtained by high-temperature polycondensation according to the mechanism of nucleophilic substitution in N,N-dimethylacetamide. The structure, structure and main properties of the synthesized copolyethers were studied. The composition and structure of the polymeric materials were confirmed by IR spectroscopy, X-ray diff raction analysis, and differential scanning calorimetry. It is shown that copolyarylene ether ketone and copolarylene ether sulfone are amorphous, well soluble in aliphatic and amide solvents, have good moisture resistance, good heat and fi re resistance. High mechanical characteristics allow us to recommend these polyarylene ether ketone and copolyarylene ether sulfone as heat-resistant structural polymeric materials.

1. Shukla D., Negi Y., Uppadhyaya J.S., Kumar V. Synthesis and Modifi cation of Poly(etherether ketone) and their Properties: A Review / Polymer Reviews. 2018. V. 52. Р. 189–228. https://doi.org/10.1080/15583724.2012.668151.

2. Алексеев В.М., Гуреньков В.М. Особенности синтеза полиэфирэфиркетона методом нуклеофильного замещения. //Успехи в химии и химической технологии. 2017. Т. 31, №11 (192). С. 11–13.

3. Smith K.J., Towle I.D., Moloney M.G. Spherical, particulate poly(etherketoneketone) by a Friedel Crafts dispersion polymerization // RSC Advances. 2016. V. 6. P. 13809–13819. https://doi.org/10.1039/C5RA25253A.

4. Кирин Б.С., Лонский С.Л., Петрова Г.Н., Сорокин А.Е. Материалы для 3D-печати на основе полиэфирэфиркетонов // Труды ВИАМ. 2019. N4 (76). С. 21–29. DOI: 10.18577/2307-60462019-0-4-21-29.

5. Гуреньков В.М., Горшков В.О., Чеботарев В.П. и др. Сравнительный анализ свойств полиэфирэфиркетона отечественного и зарубежного производства // Авиационные материалы и технологии. 2019. N3 (56). С. 41–47. DOI: 10.18577/2071-9140-20190-3-41-47.

6. Окшина О.В. Перспективы использования полиэфиркетона в качестве полиэфирной смолы для пропитки стекловолокна // Решетневские чтения. 2018. Т. 1. С. 158–159.

7. Ляшенко Е.Ю., Яковлева К.А., Андреева Т.И., Прудскова Т.Н., Кравченко Т.П., Горбунова И.Ю., Давидьянц Н.Г. Композиционные материалы на основе полиэфирэфиркетона. Пластические массы. 2023. №1(1–2). C. 11–13. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2023-1-2-11-13.

8. Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфиркетоны: синтез, структура, свойства, применение (обзор) // Пластические массы. 2013. №8. С. 13–19. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.

9. Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфирэфиркетоны: синтез, свойства, применение (обзор). Пластические массы. 2018. №7–8. С. 15–23. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.

10. Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Лукожев Р.В., Инаркиева З.И., Барокова Е.Б. Синтез и свойства полиариленэфиркетонов на основе некоторых производных хлораля // Пластические массы. 2014. №5–6. С. 24–28.

11. Зенитова Л.А. Полисульфон как функциональный полимерный материал и его производство // Международный научно-исследовательский журнал. 2012. №6 (6). URL: https://research-journal.org/archive/6-6-2012-november/polisulfon-kak-funkcionalnyjpolimernyj-material-i-ego-proizvodstvo (дата обращения: 04.09.2024).

12. Штейнберг Е.М., Сергеева Е.А., Зенитова Л.А., Абдуллин И.Ш. Применение и производство полисульфона. Обзор. //Вестник Казанского технологического университета. 2012. Т. 15, №20. С. 168–171.

13. Баранов А.Б., Пексимов О.Е., Прудскова Т.Н., Андреева Т.И., Симонов-Емельянов И.Д., Шембель Н.Л. Исследование технологических характеристик материалов на основе полисульфона //Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11, №5. С. 87–90. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-4-39-44.

14. Пексимов О.Е., Балабанова В.А., Динзбург И.Л., Казаков С.И. Термостойкие конструкционные термопласты – полисульфоны марки ПСФ-190, UDEL P-1700. Теплофизические, диэлектрические, физико-механические свойства в широком диапазоне температур и скоростей испытаний // Пластические массы. 2013. №11. С. 20–21.

15. Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Парчиева М.М., Ялхороева М.А., Инаркиева З.И., Конгапшев А.А. Ароматические полиэфирсульфоны с улучшенными физико-механическими показателями. //Все материалы. Энциклопедический справочник. 2020. №11. С. 44–48. DOI: 10.31044/1994-6260-2020-0-11-44-48.

16. Wang Y., Wang P., Xu Q., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone biphenylketone ether ketone ketone) and poly(etherketonesulfone amide) // Polymer Research. 2014. V. 21. P. 1–8. DOI: 10.1007/s10965-014-0533-1.

17. Kharaev A.M., Bazheva R.C., Inarkieva Z.I. and et al. Aromatic Copolyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2024. V.17. №2. Р. 392–396. https://doi.org/10.1134/S1995421224700655.

18. Sultygova Z.Kh., Inarkieva Z.I., Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Parchieva M.M. Synthesis of aromatic polyethersulfones. Key Engineering Materials. 2020. Т. 869. С. 15–20. DOI: 10.4028/www.scientific.net/KEM.869.15.

19. Chen M., Zhou W., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel poly(aryletherketone)s containing both 2,6-naphthylene and 1,4-naphthylene units // High Performance Polymers. 2014. V. 26. Р. 230–239. DOI: 10.1177/0954008313507962.

20. Xie X. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(etherketone ether ketone ketone) and poly(ether ketone ketone ether ketone ketone) containing 1,4-naphthylene moieties // Polymer engineering and science. 2016. P. 566–572. DOI: 10.1002/pen.24281.

21. Kharaev A.M., Shaov A.K., Bazheva R.Ch. Properties of block polyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2022. V. 15. N2. P. 255–259. DOI: 10.1134/S1995421222020083.

22. Kharaev A., Oshroeva R., Bazheva R., Sakhtueva L., Kumykov V., Zaikov G. Synthesis and properties of halogen containing simple and complex block copolyethers //Chemistry and Chemical Technology. 2017. Т. 11. N2. Р. 166–170. DOI: 10.23939/chcht11.02.166.

23. Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Хараева Р.А., Бесланеева З.Л., Бегиева М.Б. Синтез и свойства ненасыщенных блок-сополиэфиркетонов. Пластические массы. 2024. №1. C. 27–30. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2024-01-27-30.

24. Патент N 2401826 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01), C07C 43/29 (2006.01), C07C 43/275 (2006.01), C07C 43/285 (2006.01), C08G 65/42 (2006.01). Мономер для поликонденсации: N 2008151868/04: заявл. 25.12.2008: опубл. 20.10.2010.

25. Патент N 2413713 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01). Мономер для поликонденсации: № 2009101579/04: заявл. 19.01.2009: опубл. 10.03.2011