plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2025-01-17-20plasticnews-1082Research ArticleСИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯSYNTHESIS AND TECHNOLOGYСинтез и свойства галогенсодержащих ненасыщенных полиариленэфировSynthesis and properties of halogen-containing unsaturated polyarylene ethersХараевА. М.KharaevA. M.

КБР, г. Нальчик.

KBR, Nalchik.

am_charaev@mail.ruБажеваР. Ч.BazhevaR. Ch.

КБР, г. Нальчик.

KBR, Nalchik.

АлакаеваД. А.AlakaevaD. A.

КБР, г. Нальчик.

KBR, Nalchik.

ЯлхороеваМ. А.YalhoroevaM. A.

КБР, г. Нальчик.

KBR, Nalchik.

ПарчиеваМ. М.ParchievaM. M.

КБР, г. Нальчик.

KBR, Nalchik.

БажеваЭ. А.BazhevaE. A.

КБР, г. Нальчик.

KBR, Nalchik.

Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. БербековаРоссияKabardino-Balkarian State University named after H.M. BerbekovRussian Federation202512032025011720Copyright © Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Алакаева Д.А., Ялхороева М.А., Парчиева М.М., Бажева Э.А., 20252025Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Алакаева Д.А., Ялхороева М.А., Парчиева М.М., Бажева Э.А.Kharaev A.M., Bazheva R.C., Alakaeva D.A., Yalhoroeva M.A., Parchieva M.M., Bazheva E.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/1082

В работе представлены результаты синтеза простых ароматических сополиэфиркетона и сополиэфирсульфона с использованием мономеров 1,1-дихлор-2,2-ди-4[4’{1’1’-дихлор-2’-(4’’-оксифенил)этиленил}-феноксифенил]этилена и 1,1-дихлор-2,2-ди-4[4’{1’1’-дихлор-2’-(4’’- окси-3’’,5’’дибромфенил)этиленил}2’,6’-дибромфеноксифенил]этилена.

Сополиэфиры получены высокотемпературной поликонденсацией по механизму нуклеофильного замещения в N,N-диметилацетамиде. Изучены строение, структура и основные свойства синтезированных сополиэфиров. Состав и строение полимерных материалов подтверждено ИК-спектроскопией, рентгеноструктурным анализом, дифференциальной сканирующей калориметрией. Показано, что сополиариленэфиркетон и сополиариленэфирсульфон аморфны, хорошо растворимы в алифатических и амидных растворителях, обладают хорошей влагостойкостью, хорошими термо- и огнестойкостью. Высокие механические характеристики позволяют рекомендовать данные полиариленэфиркетон и сополиариленэфирсульфон в качестве термостойких конструкционных полимерных материалов.

The paper presents the results of the synthesis of simple aromatic copolyether ketone and copolyether sulfone using the monomers 1,1-dichloro-2,2-di-4[4’{1’1’-dichloro-2’-(4”-oxyphenyl)ethylene}-phenoxyphenyl]ethylene and 1,1-dichloro-2,2-di-4[4’{1’1’dichloro-2’-(4’’-oxy-3’’,5’’dibromophenyl)ethylene}2’,6’-dibromophenoxyphenyl]ethylene. The copolyethers were obtained by high-temperature polycondensation according to the mechanism of nucleophilic substitution in N,N-dimethylacetamide. The structure, structure and main properties of the synthesized copolyethers were studied. The composition and structure of the polymeric materials were confirmed by IR spectroscopy, X-ray diff raction analysis, and differential scanning calorimetry. It is shown that copolyarylene ether ketone and copolarylene ether sulfone are amorphous, well soluble in aliphatic and amide solvents, have good moisture resistance, good heat and fi re resistance. High mechanical characteristics allow us to recommend these polyarylene ether ketone and copolyarylene ether sulfone as heat-resistant structural polymeric materials.

сополиариленэфиркетонсополиариленэфирсульфон 44’-дифтордифенилкетон44’-дихлордифенилсульфондихлорэтиленовая группаNN-диметилацетамидвысокотемпературная поликонденсацияcopolyarylene ether ketonecopolyarylene ether sulfone 44’-difluorodiphenyl ketone44’-dichlorodiphenyl sulfonedichloroethylene groupNN-dimethylacetamidehigh-temperature polycondensationИсследование выполнено за счет гранта Российского научного фонда № 23-23-00370.ReferencesShukla D., Negi Y., Uppadhyaya J.S., Kumar V. Synthesis and Modifi cation of Poly(etherether ketone) and their Properties: A Review / Polymer Reviews. 2018. V. 52. Р. 189–228. https://doi.org/10.1080/15583724.2012.668151.Shukla D., Negi Y., Uppadhyaya J.S., Kumar V. Synthesis and Modifi cation of Poly(etherether ketone) and their Properties: A Review / Polymer Reviews. 2018. V. 52. Р. 189–228. https://doi.org/10.1080/15583724.2012.668151.Алексеев В.М., Гуреньков В.М. Особенности синтеза полиэфирэфиркетона методом нуклеофильного замещения. //Успехи в химии и химической технологии. 2017. Т. 31, №11 (192). С. 11–13.Алексеев В.М., Гуреньков В.М. Особенности синтеза полиэфирэфиркетона методом нуклеофильного замещения. //Успехи в химии и химической технологии. 2017. Т. 31, №11 (192). С. 11–13.Smith K.J., Towle I.D., Moloney M.G. Spherical, particulate poly(etherketoneketone) by a Friedel Crafts dispersion polymerization // RSC Advances. 2016. V. 6. P. 13809–13819. https://doi.org/10.1039/C5RA25253A.Smith K.J., Towle I.D., Moloney M.G. Spherical, particulate poly(etherketoneketone) by a Friedel Crafts dispersion polymerization // RSC Advances. 2016. V. 6. P. 13809–13819. https://doi.org/10.1039/C5RA25253A.Кирин Б.С., Лонский С.Л., Петрова Г.Н., Сорокин А.Е. Материалы для 3D-печати на основе полиэфирэфиркетонов // Труды ВИАМ. 2019. N4 (76). С. 21–29. DOI: 10.18577/2307-60462019-0-4-21-29.Кирин Б.С., Лонский С.Л., Петрова Г.Н., Сорокин А.Е. Материалы для 3D-печати на основе полиэфирэфиркетонов // Труды ВИАМ. 2019. N4 (76). С. 21–29. DOI: 10.18577/2307-60462019-0-4-21-29.Гуреньков В.М., Горшков В.О., Чеботарев В.П. и др. Сравнительный анализ свойств полиэфирэфиркетона отечественного и зарубежного производства // Авиационные материалы и технологии. 2019. N3 (56). С. 41–47. DOI: 10.18577/2071-9140-20190-3-41-47.Гуреньков В.М., Горшков В.О., Чеботарев В.П. и др. Сравнительный анализ свойств полиэфирэфиркетона отечественного и зарубежного производства // Авиационные материалы и технологии. 2019. N3 (56). С. 41–47. DOI: 10.18577/2071-9140-20190-3-41-47.Окшина О.В. Перспективы использования полиэфиркетона в качестве полиэфирной смолы для пропитки стекловолокна // Решетневские чтения. 2018. Т. 1. С. 158–159.Окшина О.В. Перспективы использования полиэфиркетона в качестве полиэфирной смолы для пропитки стекловолокна // Решетневские чтения. 2018. Т. 1. С. 158–159.Ляшенко Е.Ю., Яковлева К.А., Андреева Т.И., Прудскова Т.Н., Кравченко Т.П., Горбунова И.Ю., Давидьянц Н.Г. Композиционные материалы на основе полиэфирэфиркетона. Пластические массы. 2023. №1(1–2). C. 11–13. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2023-1-2-11-13.Ляшенко Е.Ю., Яковлева К.А., Андреева Т.И., Прудскова Т.Н., Кравченко Т.П., Горбунова И.Ю., Давидьянц Н.Г. Композиционные материалы на основе полиэфирэфиркетона. Пластические массы. 2023. №1(1–2). C. 11–13. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2023-1-2-11-13.Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфиркетоны: синтез, структура, свойства, применение (обзор) // Пластические массы. 2013. №8. С. 13–19. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфиркетоны: синтез, структура, свойства, применение (обзор) // Пластические массы. 2013. №8. С. 13–19. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфирэфиркетоны: синтез, свойства, применение (обзор). Пластические массы. 2018. №7–8. С. 15–23. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфирэфиркетоны: синтез, свойства, применение (обзор). Пластические массы. 2018. №7–8. С. 15–23. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Лукожев Р.В., Инаркиева З.И., Барокова Е.Б. Синтез и свойства полиариленэфиркетонов на основе некоторых производных хлораля // Пластические массы. 2014. №5–6. С. 24–28.Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Лукожев Р.В., Инаркиева З.И., Барокова Е.Б. Синтез и свойства полиариленэфиркетонов на основе некоторых производных хлораля // Пластические массы. 2014. №5–6. С. 24–28.Зенитова Л.А. Полисульфон как функциональный полимерный материал и его производство // Международный научно-исследовательский журнал. 2012. №6 (6). URL: https://research-journal.org/archive/6-6-2012-november/polisulfon-kak-funkcionalnyjpolimernyj-material-i-ego-proizvodstvo (дата обращения: 04.09.2024).Зенитова Л.А. Полисульфон как функциональный полимерный материал и его производство // Международный научно-исследовательский журнал. 2012. №6 (6). URL: https://research-journal.org/archive/6-6-2012-november/polisulfon-kak-funkcionalnyjpolimernyj-material-i-ego-proizvodstvo (дата обращения: 04.09.2024).Штейнберг Е.М., Сергеева Е.А., Зенитова Л.А., Абдуллин И.Ш. Применение и производство полисульфона. Обзор. //Вестник Казанского технологического университета. 2012. Т. 15, №20. С. 168–171.Штейнберг Е.М., Сергеева Е.А., Зенитова Л.А., Абдуллин И.Ш. Применение и производство полисульфона. Обзор. //Вестник Казанского технологического университета. 2012. Т. 15, №20. С. 168–171.Баранов А.Б., Пексимов О.Е., Прудскова Т.Н., Андреева Т.И., Симонов-Емельянов И.Д., Шембель Н.Л. Исследование технологических характеристик материалов на основе полисульфона //Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11, №5. С. 87–90. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-4-39-44.Баранов А.Б., Пексимов О.Е., Прудскова Т.Н., Андреева Т.И., Симонов-Емельянов И.Д., Шембель Н.Л. Исследование технологических характеристик материалов на основе полисульфона //Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11, №5. С. 87–90. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-4-39-44.Пексимов О.Е., Балабанова В.А., Динзбург И.Л., Казаков С.И. Термостойкие конструкционные термопласты – полисульфоны марки ПСФ-190, UDEL P-1700. Теплофизические, диэлектрические, физико-механические свойства в широком диапазоне температур и скоростей испытаний // Пластические массы. 2013. №11. С. 20–21.Пексимов О.Е., Балабанова В.А., Динзбург И.Л., Казаков С.И. Термостойкие конструкционные термопласты – полисульфоны марки ПСФ-190, UDEL P-1700. Теплофизические, диэлектрические, физико-механические свойства в широком диапазоне температур и скоростей испытаний // Пластические массы. 2013. №11. С. 20–21.Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Парчиева М.М., Ялхороева М.А., Инаркиева З.И., Конгапшев А.А. Ароматические полиэфирсульфоны с улучшенными физико-механическими показателями. //Все материалы. Энциклопедический справочник. 2020. №11. С. 44–48. DOI: 10.31044/1994-6260-2020-0-11-44-48.Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Парчиева М.М., Ялхороева М.А., Инаркиева З.И., Конгапшев А.А. Ароматические полиэфирсульфоны с улучшенными физико-механическими показателями. //Все материалы. Энциклопедический справочник. 2020. №11. С. 44–48. DOI: 10.31044/1994-6260-2020-0-11-44-48.Wang Y., Wang P., Xu Q., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone biphenylketone ether ketone ketone) and poly(etherketonesulfone amide) // Polymer Research. 2014. V. 21. P. 1–8. DOI: 10.1007/s10965-014-0533-1.Wang Y., Wang P., Xu Q., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone biphenylketone ether ketone ketone) and poly(etherketonesulfone amide) // Polymer Research. 2014. V. 21. P. 1–8. DOI: 10.1007/s10965-014-0533-1.Kharaev A.M., Bazheva R.C., Inarkieva Z.I. and et al. Aromatic Copolyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2024. V.17. №2. Р. 392–396. https://doi.org/10.1134/S1995421224700655.Kharaev A.M., Bazheva R.C., Inarkieva Z.I. and et al. Aromatic Copolyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2024. V.17. №2. Р. 392–396. https://doi.org/10.1134/S1995421224700655.Sultygova Z.Kh., Inarkieva Z.I., Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Parchieva M.M. Synthesis of aromatic polyethersulfones. Key Engineering Materials. 2020. Т. 869. С. 15–20. DOI: 10.4028/www.scientific.net/KEM.869.15.Sultygova Z.Kh., Inarkieva Z.I., Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Parchieva M.M. Synthesis of aromatic polyethersulfones. Key Engineering Materials. 2020. Т. 869. С. 15–20. DOI: 10.4028/www.scientific.net/KEM.869.15.Chen M., Zhou W., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel poly(aryletherketone)s containing both 2,6-naphthylene and 1,4-naphthylene units // High Performance Polymers. 2014. V. 26. Р. 230–239. DOI: 10.1177/0954008313507962.Chen M., Zhou W., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel poly(aryletherketone)s containing both 2,6-naphthylene and 1,4-naphthylene units // High Performance Polymers. 2014. V. 26. Р. 230–239. DOI: 10.1177/0954008313507962.Xie X. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(etherketone ether ketone ketone) and poly(ether ketone ketone ether ketone ketone) containing 1,4-naphthylene moieties // Polymer engineering and science. 2016. P. 566–572. DOI: 10.1002/pen.24281.Xie X. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(etherketone ether ketone ketone) and poly(ether ketone ketone ether ketone ketone) containing 1,4-naphthylene moieties // Polymer engineering and science. 2016. P. 566–572. DOI: 10.1002/pen.24281.Kharaev A.M., Shaov A.K., Bazheva R.Ch. Properties of block polyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2022. V. 15. N2. P. 255–259. DOI: 10.1134/S1995421222020083.Kharaev A.M., Shaov A.K., Bazheva R.Ch. Properties of block polyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2022. V. 15. N2. P. 255–259. DOI: 10.1134/S1995421222020083.Kharaev A., Oshroeva R., Bazheva R., Sakhtueva L., Kumykov V., Zaikov G. Synthesis and properties of halogen containing simple and complex block copolyethers //Chemistry and Chemical Technology. 2017. Т. 11. N2. Р. 166–170. DOI: 10.23939/chcht11.02.166.Kharaev A., Oshroeva R., Bazheva R., Sakhtueva L., Kumykov V., Zaikov G. Synthesis and properties of halogen containing simple and complex block copolyethers //Chemistry and Chemical Technology. 2017. Т. 11. N2. Р. 166–170. DOI: 10.23939/chcht11.02.166.Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Хараева Р.А., Бесланеева З.Л., Бегиева М.Б. Синтез и свойства ненасыщенных блок-сополиэфиркетонов. Пластические массы. 2024. №1. C. 27–30. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2024-01-27-30.Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Хараева Р.А., Бесланеева З.Л., Бегиева М.Б. Синтез и свойства ненасыщенных блок-сополиэфиркетонов. Пластические массы. 2024. №1. C. 27–30. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2024-01-27-30.Патент N 2401826 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01), C07C 43/29 (2006.01), C07C 43/275 (2006.01), C07C 43/285 (2006.01), C08G 65/42 (2006.01). Мономер для поликонденсации: N 2008151868/04: заявл. 25.12.2008: опубл. 20.10.2010.Патент N 2401826 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01), C07C 43/29 (2006.01), C07C 43/275 (2006.01), C07C 43/285 (2006.01), C08G 65/42 (2006.01). Мономер для поликонденсации: N 2008151868/04: заявл. 25.12.2008: опубл. 20.10.2010.Патент N 2413713 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01). Мономер для поликонденсации: № 2009101579/04: заявл. 19.01.2009: опубл. 10.03.2011Патент N 2413713 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01). Мономер для поликонденсации: № 2009101579/04: заявл. 19.01.2009: опубл. 10.03.2011

The authors declare that there are no conflicts of interest present.