Влияние амфифильных сополимеров олиго(этиленгликоль)метакрилатов на синтез N-(дибутиламинометил)метакриламида в водно-органической эмульсии

Выявлено ускоряющее влияние добавок низкомолекулярного сульфокислотного ПАВ (алкилбензолсульфокислоты) и неионогенных или содержащих сульфокислотные звенья амфифильных сополимеров метокси- и высших алкоксиолиго(этиленгликоль)метакрилатов на синтез по реакции Манниха перспективного катионного мономера – N-(дибутиламинометил)метакриламида, протекающий в водно-аминной эмульсии. Показано влияние на каталитический эффект концентрации добавок и строения сополимеров.

1. Hubbe, M.A. Prospects for Maintaining Strength of Paper and Paperboard Products While Using Less Forest Resources: A Review / M.A. Hubbe // BioResources. – 2013. – Vol. 9, N 1. – P. 1634–1763.

2. Li, S. Flocculating and dewatering performance of hydrophobic and hydrophilic solids using a thermal-sensitive copolymer. Water Science and Technology / S. Li, Y. Liao, G. Li // Wat. Sci. Tech. – 2017. Vol. 76, N 3. – P. 694–704.

3. Kazantsev, O.A. Dependence of efficiency of polyalkyl acrylatebased pour point depressants on composition of crude oil / O.A. Kazantsev, I.R. Arifullin, A.A. Moikin et al. // Egypt. J. of Pet. – 2021. Vol. 30, N3. – P. 21–26.

4. Kazantsev, O.A. Two-stage one-pot synthesis of N-(dibutylaminomethyl)methacrylamide by Mannich reaction under mild conditions with high yield/ O.A. Kazantsev, I.R. Arifullin, M.V. Savinova et al. // Reaction Chemistry & Engineering. – 2020. – Vol. 5, N9. – P. 1791–1797.

5. Khan, M.N. Micellar Catalysis / M.N. Khan // Surfactant Science Series. – 2007. – Vol. 133. – P. 504.

6. Sorella, G. Recent advances in catalysis in micellar media / G. Sorella, G. Strukul, A. Scarso // Green Chem. – 2015. – Vol. 17, N2. – P. 644–683.

7. Березин, И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И.В. Березин, К. Мартинек, А.К. Яцимирский // Успехи химии. – 1973. – Т. 42, №10. – С. 1729–1756.

8. Blicke, F.F. The Mannich Reaction / F.F. Blicke // Organic Reactions. – 2011. Vol. 1. – P. 303–341.

9. Tramontini, М. Further advances in the chemistry of Mannich bases / М. Tramontini, L. Angiolini // Tetrahedron. – 1990. – Vol. 46, N6. – P. 1791–1837.

10. Roman, G. Mannich bases in medicinal chemistry and drug design / G. Roman // Eur. J. Med. Chem. – 2015. – Vol. 89. – P. 743–816.

11. Laschewsky, A. Molecular Concepts, Self-Organisation and Properties of Polysoaps / A. Laschewsky // Adv. Polym. Sci. – 1995. – Vol. 124. – Р. 1–86.

12. Pashirova, T.N. Self Assembled Quaternary Ammonium Containing Comb-Like Polyelectrolytes for the Hydrolysis of Organophosphorous Esters: Effect of Head Groups and Counter-Ions / T.N. Pashirova, P.A. Fetin, M.V. Kadnikov et al. // ChemPlusChem. – 2020. – Vol. 85. – P. 1939–1948.

13. Vancoillie, G. Thermoresponsive poly(oligo ethylene glycol acrylates) / G. Vancoillie, D. Frank, R. Hoogenboom // Prog. Polym. Sci. – 2014. – Vol. 39, N6. – P. 1074–1095.

14. Matsumoto, M. Self-assembly of amphiphilic block pendant polymers as microphase separation materials and folded flower micelles / M. Matsumoto, M. Takenaka, M. Sawamoto, T. Terashima / Polym Chem. – 2019. – Vol. 10, N 36. – P. 4954–4961.

15. Kamorin, D.M. Synthesis and thermoresponsive prop erties of polymethacrylate molecular brushes with oligo(ethylene glycol)- block-oligo(propylene glycol) side chains / D.M. Kamorin, A.S. Simagin, D.V. Orekhov et al. // Polymer Bulletin. – 2021. – Vol. 78. – P. 8599–8616.

16. Sivokhin, A. Random and Diblock Thermoresponsive OEGMA-based Copolymers Synthesized via Photo-Induced RAFT Polymerization / A. Sivokhin, D. Orekhov, O. Kazantsev et. al // Polymers. – 2022. – Vol. 14. P. 137.

17. Hattori, G. Self-assembly of PEG/dodecyl-graft amphiphilic copolymers in water: consequences of the monomer sequence and chain flexibility on uniform micelles./ G. Hattori, Y. Hirai, M. Sawamoto, T. Terashima // Polym Chem. – 2017. – Vol.8, N 46. – P. 7248–7259.

18. Sivokhin, A.Р. Amphiphilic thermo-responsive copolymer brushes: synthesis, characterization and self-assembly into flower-like micelles / A.Р. Sivokhin, D.V. Orekhov, O.A. Kazantsev et al. // Polymer Journal. – 2021. – Vol. 53, N5. – P. 655–665.

19. Terashima, T. Single-Chain Nanoparticles via Self-Folding Amphiphilic Copolymers in Water / T. Terashima, M. Sawamoto // Single-Chain Polymer Nanoparticles. – 2017. – P. 313–339.

20. Frisch, H. Macromolecular Superstructures: A Future Beyond Single Chain Nanoparticles / H. Frisch, B. T. Tuten, C. Barner-Kowollik // Isr. J. Chem. – 2020. – V. 60 – P. 1–15.

21. Terashima, T. Synthesis and Single-Chain Folding of Amphiphilic Random Copolymers in Water / T. Terashima, T. Sugita, K. Fukae, M. Sawamoto // Macromolecules. – 2014. – V. 47. – P. 589−600.

22. Rubio-Cervilla, J. Advances in Single-Chain Nanoparticles for Catalysis Applications / J. Rubio-Cervilla, E. González, J. Pomposo // Nanomaterials. – 2017. – Vol. 7, N10. – P. 341–361.

23. Rothfuss, H. Single-Chain Nanoparticles as Catalytic Nanoreactors / H. Rothfuss, N.D. Knöfel, P.W. Roesky, C. Barner-Kowollik // JACS. – 2018. – Vol. 140, N18. – P. 5875–5881.

24. Artar, M. Catalysis Inside Folded Single Macromolecules in Water / M. Artar, A.R. Palmans // Effects of Nanoconfinement on Catalysis, Fundamental and Applied Catalysis. – 2017. – P. 105–123.

25. Симагин, А.С. Амино- и сульфосодержащие молекулярные щетки на основе олигоэтиленгликоль(мет)акрилатов – синтез и свойства в растворах / А.С. Симагин, М.В. Савинова, Д.М. Каморин и др. // Высокомолекулярные соединения. – 2022. – Т. 64. – №2. – С. 251–264.

26. Орехов, Д.В. Амфифильные свойства алкоксиолигоэтиленгликольметакрилатов и сополимеров на их основе / Д.В. Орехов, К.В. Ширшин, М.В. Савинова и др. // Пластические массы. – 2019. – №7–8. – С. 38–41.