Полибензоксазиновые связующие для полимерных композиционных материалов
https://doi.org/10.35164/0554-2901-2022-5-6-4-12
Аннотация
В результате проведенной работы были получены фосфазенсодержащие бензоксазиновые соединения на основе диаминов различного строения. Полученные соединения охарактеризованы методами 1Н ЯМР спектроскопии, изучены термические и реологические свойства для бензоксазинов на основе диаминов, а также представлены данные по горючести. Исследовано влияние структуры исходного диамина на свойства получаемого мономера и полимера. Изучена кинетика отверждения композиций бензоксазинов с разным содержанием фосфорсодержащих катализаторов-антипиренов на основе гексахлорциклотрифосфазена и м-толуидина. Синтезированные мономеры и полученные композиции бензоксазинов с катализаторами-антипиренами могут быть использованы в качестве термо- и огнестойких связующих для полимерных композиционных материалов, а также в качестве отвердителей для эпоксидных смол.
Об авторах
И. С. Сиротин
Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева
Россия
Россия
Москва
В. В. Петракова
Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева
Россия
Россия
Москва
В. В. Киреев
Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева
Россия
Россия
Москва
Список литературы
1. Lochab B. et al. Review on the Accelerated and Low-Temperature Polymerization of Benzoxazine Resins: Addition Polymerizable Sustainable Polymers. 2021. P. 99. https://doi.org/10.3390/polym13081260.
2. Ishida H., Rodriguez Y. Curing kinetics of a new benzoxazine-based phenolic resin by differential scanning calorimetry // Polymer. 1995. Vol. 36, №16. P. 3151–3158. https://doi.org/10.1016/0032-3861(95)97878-J.
3. Ishida H., Froimowicz P. Advanced and Emerging Polybenzoxazine Science and Technology. Elsevier, 2017. 1128 p.
4. Men W., Lu Z. Synthesis and characterization of 4,4′-diaminodiphenyl methane-based benzoxazines and their polymers // Journal of Applied Polymer Science. 2007. Vol. 106, №4. P. 2769–2774. https://doi.org/10.1002/app.26820.
5. Kiskan B., Ghosh N.N., Yagci Y. Polybenzoxazine-based composites as high-performance materials // Polymer International. 2011. Vol. 60, №2. P. 167–177. https://doi.org/10.1002/pi.2961.
6. Sirotin I.S. et al. Synthesis of Phosphazene-Containing, Bisphenol A-Based Benzoxazines and Properties of Corresponding Polybenzoxazines // Polymers. 2020. Vol. 12, №6. P. 1225. https://doi.org/10.3390/polym12061225.
7. Ning X., Ishida H. Phenolic materials via ring-opening polymerization: Synthesis and characterization of bisphenol-A based benzoxazines and their polymers // J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 1994. Vol. 32, №6. P. 1121–1129. https://doi.org/10.1002/pola.1994.080320614.
8. Dodiuk H., Goodman S.H. Handbook of thermoset plastics, third edition. San Dieco, CA: William Andrew, 2014.
9. Puchot L. et al. Breaking the symmetry of dibenzoxazines: a paradigm to tailor the design of bio-based thermosets // Green Chem. 2016. Vol. 18, №11. P. 3346–3353. https://doi.org/10.1039/C5GC03102H.
10. Liu Y. et al. The polymerization behavior and thermal properties of benzoxazine based on o-allylphenol and 4,4′-diaminodiphenyl methane // Reactive and Functional Polymers. 2014. Vol. 75. P. 9–15. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2013.12.001.
11. Chang S.L., Lin C.H. Facile, one-pot synthesis of aromatic diamine-based benzoxazines and their advantages over diamines as epoxy hardeners // J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 2010. Vol. 48, №11. P. 2430–2437. https://doi.org/10.1002/pola.24013.
12. Burke W.J., Weatherbee C. 3,4-Dihydro-1,3,2H-Benzoxazines. Reaction of Polyhydroxybenzenes with N-Methylolamines 1 // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72, №10. P. 4691–4694. https://doi.org/10.1021/ja01166a094.
13. Ran Q. et al. Chemorheology and Curing Kinetics of a New RTM Benzoxazine Resin // Journal of Macromolecular Science, Part A. 2009. Vol. 46, №7. P. 674–681. https://doi.org/10.1080/10601320902939598.
14. Dai J. et al. Synthesis of Biobased Benzoxazines Suitable for Vacuum-Assisted Resin Transfer Molding Process via Introduction of Soft Silicon Segment // Ind. Eng. Chem. Res. 2018. Vol. 57, №8. P. 3091–3102. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.7b04716.
15. Ma H.-X. et al. Synthesis of branched benzoxazine monomers with high molecular mass, wide processing window, and properties of corresponding polybenzoxazines // J. Appl. Polym. Sci. 2017. Vol. 134, №6. https://doi.org/10.1002/app.44453.
16. Rimdusit S., Jubsilp C., Tiptipakorn S. Alloys and Composites of Polybenzoxazines: Properties and Applications. Springer Science & Business Media, 2013. 164 p.
17. Bornosuz N.V. et al. Synthesis and Application of Arylaminophosphazene as a Flame Retardant and Catalyst for the Polymerization of Benzoxazines // Polymers. 2021. Vol. 13, №2. P. 263. https://doi.org/10.3390/polym13020263.
18. Ko Y.J. et al. Structural Study of Bisphenol-A Benzoxazine by Tandem Mass Analysis // AMR. 2012. Vol. 560–561. P. 62–65. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.560-561.62.
19. Petrakova V.V. et al. Benzoxazine Monomers and Polymers Based on 3,3′-Dichloro-4,4′-Diaminodiphenylmethane: Synthesis and Characterization // Polymers. 2021. Vol. 13, №9. P. 1421. https://doi.org/10.3390/polym13091421.
20. Sarychev I.A. et al. Benzoxazine monomers based on aromatic diamines and investigation of their polymerization by rheological and thermal methods // J Appl Polym Sci. 2021. Vol. 138, №10. P. 49974. https://doi.org/10.1002/app.49974.
21. Lin C.H. et al. Aromatic diamine-based benzoxazines and their high performance thermosets // Polymer. 2008. Vol. 49, №5. P. 1220–1229. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2007.12.042.
22. Lin C.H. et al. Flexible polybenzoxazine thermosets with high glass transition temperatures and low surface free energies // Polym. Chem. 2012. Vol. 3, №4. P. 935. https://doi.org/10.1039/C2PY00449F.
23. Lin C.H. et al. Miscibility, Microstructure, and Thermal and Dielectric Properties of Reactive Blends of Dicyanate Ester and Diamine-Based Benzoxazine // Macromolecules. 2012. Vol. 45, №18. P. 7461–7466. https://doi.org/10.1021/ma3009433.
24. Leroux F. Atropisomerism, Biphenyls, and Fluorine: A Comparison of Rotational Barriers and Twist Angles // ChemBioChem. 2004. Vol. 5, №5. P. 644–649. https://doi.org/10.1002/cbic.200300906.
Рецензия
Для цитирования:
Сиротин И.С., Петракова В.В., Киреев В.В. Полибензоксазиновые связующие для полимерных композиционных материалов. Пластические массы. 2022;1(5-6):4-12. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2022-5-6-4-12
For citation:
SIROTIN I.S., PETRAKOVA V.V., KIREEV V.V. Polybenzoxazine binders for polymeric composite materials. Plasticheskie massy. 2022;1(5-6):4-12. (In Russ.) https://doi.org/10.35164/0554-2901-2022-5-6-4-12
Просмотров: 288
Послать статью по эл. почте 
