(Мет)акриловые эфиры бетулина и их сополимеры с гидрофильными метакриловыми эфирами и амидами
https://doi.org/10.35164/0554-2901-2022-1-2-20-23
Аннотация
С помощью карбодиимидного способа синтеза сложных эфиров были получены акрилаты и метакрилаты бетулина с выходом по моноэфиру 55,0% и 70,5%, соответственно. На основе синтезированных (мет)акриловых производных бетулина получены гомополимеры и сополимеры с гидрофильными мономерами: 2-гидроксипропилметакриламидом, N-(3-диметиламинопропил)метакриламидом и метоксиолиго(этиленгликоль)-метакрилатом. Была изучена растворимость полученных полимеров в воде и ряде органических растворителей.
Ключевые слова
бетулин,
(мет)акрилат бетулина,
ди(мет)акрилат бетулина,
гидрофобно-модифицированные водорастворимые полимеры,
водные растворы,
термочувствительные свойства
При поддержке: Исследование выполнено при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых кандидатов наук (проект МК- 4120.2021.1.3)
Об авторах
А. С. Симагин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Россия
Россия
г. Нижний Новгород
К. В. Ширшин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; АО «Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом»
Россия
Россия
г. Нижний Новгород
г. Дзержинск Нижегородской области
Д. В. Орехов
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия
Россия
г. Нижний Новгород
Д. М. Каморин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Россия
Россия
г. Нижний Новгород
О. А. Казанцев
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия
Россия
г. Нижний Новгород
С. А. Ожогин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Россия
Россия
г. Нижний Новгород
Список литературы
1. Yogeeswari, P. Betulinic Acid and Its Derivatives: A Review on their Biological Properties / Yogeeswari, P., Sriram, D. // Current Medicinal Chemistry. –2005. – Vol. 12, N6. P. 657–666.
2. Толстиков Г.А. Бетулин и его производные / Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А. // Химия в интересах устойчивого развития. – 2005. – Т. 13, №1. – С. 1–30.
3. Debnath B. Small Molecule Inhibitors of Signal Transducer and Activator of Transcription 3 (Stat3) Protein / Debnath B., Xu S.L., Neamati N. // Journal of Medicinal Chemistry. – 2012. Vol. 55, N15. P. 6645-6668.
4. Kindler S. Triterpenes for Well-Balanced Scar Formation in Superficial Wounds / Kindler S., Schuster M., Seebauer C., Rutkowski R., Hauschild A., Podmelle F., Metelmann C., Metelmann B., Muller-Debus C., Metelmann H. R., Metelmann I. // Molecules. – 2016. Vol. 21, N9. – P. 11.
5. Shanmugam M. K. Targeted inhibition of tumor proliferation, survival, and metastasis by pentacyclic triterpenoids: Potential role in prevention and therapy of cancer / Shanmugam M.K., Nguyen A.H., Kumar A.P., Tan B.K.H., Sethi G. // Cancer Letters. – 2012. Vol. 320, N2. P. 158-170.
6. Ahmad, F.B.H. Enzymatic synthesis of betulinic acid ester as an anticancer agent: Optimization study / Ahmad, F.B.H., Moghaddam, M.G., Basri, M., Abdul Rahman, M.B. // Biocatalysis and Biotransformation. – 2010. – Vol. 28, N3. P. 192-200.
7. Thibeault, D. Synthesis and structure–activity relationship study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from botulin / Thibeault, D., Gauthier, C., Legault, J., Bouchard, J., Dufour, P., Pichette, A. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. – 2007. – Vol. 15, N18. P. 6144-6157.
8. Chrobak E. Betulin Phosphonates; Synthesis, Structure, and Cytotoxic Activity / Chrobak E., Bebenek E., Kadela-Tomanek M., Latocha M., Jelsch C., Wenger E., Boryczka S. // Molecules. – 2016. – Vol. 21, N9. – P. 1123.
9. Флехтер, О.Б. Синтез эфиров тритерпеноидов группы лупана и их гепатопротекторная активность / О.Б. Флехтер, Л.Т. Карачурина, В.В. Поройков [и др.] // Биоорганическая химия. – 2000. – Т. 26, №3. – С.215-223.
10. Pohjala, L. Betulin-derived as inhibitors of alphavirus replication / L. Pohjala, S. Alakurtti, T. Ahola [et al.] // Journal of Natural Products. – 2009. – Vol. 72, N11. P. 1917-1926.
11. Pinzaru I. Synthesis and Biological Evaluation of Some Pentacyclic Lupane Triterpenoid Esters / Pinzaru I., Trandafirescu C., Szabadai Z., Mioc M., Ledeti I., Coricovac D., Ciurlea S., Ghiulai R.M., Crainiceanu Z., Simu G. // Revista De Chimie. 2014. Jul. T. 65, №7. C. 848-851. (файл «PINZARUIULIA.pdf714»)
12. Ma Z., Jia Y.-G., Zhu X. X. Glycopolymers Bearing Galactose and Betulin: Synthesis, Encapsulation, and Lectin Recognition // Biomacromolecules. – 2017. – Vol. 18, N11. – C. 3812-3818.
13. Кузнецова С.А. Разработка способа получения диацетата и дипропионата бетулина из коры березы / Кузнецова С.А., Кузнецов Б.Н., Скворцова Г.П., Васильева Н.Ю., Скурыдина Е.С., Калачев Г.С. // Химия в интересах устойчивого развития. – 2010. – Т. 18, №3. – С. 313-320.
14. Горбунова М.Н. Новые полимерные производные бетулина / Горбунова М.Н., Крайнова Г.Ф., Толмачева И.А., Гришко В.В. // Журнал прикладной химии. – 2012. – Т. 85, №7. – С. 1172-1176.
15. Мальшакова М. В. Конъюгаты производных хлорофилла а с бетулином / Мальшакова М.В., Белых Д.В., Алексеев И.Н., Витязева О.В., Кучин А.В.// Макрогетероциклы. – 2013. – Т. 6, №1. – С. 62–66.
16. Tubek B. Synthesis and Cytotoxic Activity of New Betulin and Betulinic Acid Esters with Conjugated Linoleic Acid (CLA) / Tubek B., Mitułaa P., Niezgodaa N., Kempińskab K., Wietrzykb J., Wawrzeńczyka C. // Natural Product Communications. – 2013. – Vol. 8, N1. – P. 4.
17. Wang G. Y. Betulin esters with coumarin-3-carboxylic and 3,4,5-trimethoxybenzoic acids / Wang G.Y., Jin L., Piao F.Y., Han R.B. // Mendeleev Communications. – 2017. – Vol. 27, N1. – P. 93-94.
18. Sousa, J.L.C. Recent Developments in the Functionalization of Betulinic Acid and Its Natural Analogues: A Route to New Bioactive Compounds / Sousa, J. L. C., Freire, C.S.R., Silvestre, A.J.D., Silva, A.M.S. // Molecules. – 2019. – Vol. 24, N2. – P. 93-94.
19. Dai L. Self-assembled targeted folate-conjugated eight-armpolyethylene glycol-betulinic acid nanoparticles for co-delivery of anticancer drugs / Dai L., Cao X., Liu K.-F., Li C.-X., Zhang G.-F., Deng L.-H., Si C.-L., He J., Lei J.-D. // Journal of Materials Chemistry B. – 2015. Vol. 3, N18. – P. 3754-3766.
20. Saneja, A. (2017). Synthesis, characterization and augmented anticancer potential of PEG-betulinic acid conjugate / Saneja, A., Sharma, L., Dubey, R.D., Mintoo, M.J., Singh, A., Kumar, A., Gupta, P.N. // Materials Science and Engineering: C. – 2017. Vol. 73. – P. 616-626.
21. Ломкова Е.А. Разработка систем доставки противоопухолевых субстанций на основе мицелл сополимеров N-(2-гидроксипропил)- метакриламида: диссертация на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук: 14.04.02 / Екатерина Александровна Ломкова; С.-Петербург. хим.-фарм. акад. – СПб., 2018. – 188 с.
22. Каморин, Д.М. Радикальная сополимеризация акриловой кислоты и метоксиполиэтиленгликольметакрилата в водном растворе / Д.М. Каморин, К.В. Ширшин, Д.В. Орехов и др. // Пластические массы. – 2017. – №1-2. – С. 6-8.
23. Каморин Д.М. Концентрационные эффекты при гомополимеризации амино- и амидосодержащих (мет)акриловых мономеров в органических растворителях / Каморин Д.М., Казанцев О.А., Самодурова С.И. // Журнал прикладной химии. – 2015. – Т. 88. – №6. – С. 937-944.
24. Kopeček J. HPMA copolymers: Origins, early developments, present, and future / Kopeček J., Kopečková P. // Advanced Drug Delivery Reviews. – 2010. Vol. 62, N2. – P. 122-149.
25. Srivastava A. Polymers in Drug Delivery / Srivastava A., Yadav T., Sharma S., Nayak A., Akanksha Kumari A., Mishra N. // Journal of Biosciences and Medicines. – 2016. N73. – P. 69-84.
26. El-Say K.M. Polymeric nanoparticles: Promising platform for drug delivery / El-Say K.M., El-Sawy H.S. // Int J Pharm.– 2017. Vol. 528, N1-2. – P. 675-691.
27. Lutz, J.-F. Polymerization of Oligo(Ethylene Glycol) (Meth)Acrylates: Toward New Generations of Smart Biocompatible Materials / J.-F. Lutz // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. – 2008. – Vol. 46, N11. – P. 3459-3470.
Рецензия
Для цитирования:
Симагин А.С., Ширшин К.В., Орехов Д.В., Каморин Д.М., Казанцев О.А., Ожогин С.А. (Мет)акриловые эфиры бетулина и их сополимеры с гидрофильными метакриловыми эфирами и амидами. Пластические массы. 2022;1(1-2):20-23. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2022-1-2-20-23
For citation:
SIMAGIN A.S., SHIRSHIN K.V., OREKHOV D.V., KAMORIN D.M., KAZANTSEV O.A., OZHOGIN S.A. (Meth)acrylic esters of betulin and their copolymers with hydrophilic methacrylic esters and amides. Plasticheskie massy. 2022;1(1-2):20-23. (In Russ.) https://doi.org/10.35164/0554-2901-2022-1-2-20-23
Просмотров:
326
Послать статью по эл. почте 
