On some stages of the development of the chemistry of nitrogen-containing organosilicon compounds in Russia and its role in the creation of new products and materials
https://doi.org/10.35164/0554-2901-2025-04-35-39
Abstract
This article presents an analysis of the achievements in the field of chemistry and technology of organoelement compounds for the period from 1959 to the present.
It is shown that the combined ammonolysis of various organochlorosilanes allows to obtain polyorganosilazanes, which are used as heat-resistant cold-curing adhesives for siloxane rubbers; that compounds containing Si–N bonds allow to create materials capable of operating at high temperatures, possessing increased thermal and chemical resistance, high mechanical strength, high electrical insulation, semiconductor and other valuable properties. The resulting elastomers are used in radio electronics, electrical engineering, transport engineering, construction and medicine, and the synthesized carbaminosilanes are widely used as coupling agents for glass fiber in the production of fiberglass, vulcanizing agents and catalysts for curing silicone compositions, hardeners for epoxy resins, water repellents and as raw materials in the creation of materials suitable for use in gas-separating membrane technology.
The results of recent studies were: the development of a new, environmentally friendly method for the synthesis of silicon derivatives of amino alcohols and the creation of heat- and fi re-resistant casting compositions for sealing high-voltage and highfrequency equipment.
About the Authors
A. D. Kirilin
MIREA – Russian Technological University (Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)
Russian Federation
Russian Federation
Moscow
L. O. Belova
MIREA – Russian Technological University (Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)
Russian Federation
Russian Federation
Moscow
I. D. Simonov-Emelyanov
MIREA – Russian Technological University (Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies)
Russian Federation
Russian Federation
Moscow
References
1. Жинкин Д.Я. Получение и свойства органоаминосиланов и органосилазанов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений. М., 1968. 36 с.
2. Андрианов К.А., Тебенева Н.А., Петрова И.М., Котрелев Г.В. Поликондесация N,N′–бис(органоаминосилил)циклодисилазанов с α,ω-дигидроксиполидиметилсилоксанами // Докл. АН СССР. 1975. Т. 222. № 5. С. 1101–1103.
3. Жинкин Д.Я., Варежкин Ю.М., Моргунова М.М. Успехи химии соединений органоциклодисилазановой структуры // Успехи химии. 1980. Т. 49, № 12. С. 2314–2343. DOI:10.1070/RC1980v049n12ABEH002534.
4. Долгов Б.Н., Сергеева З.И., Зубкова П.А. Кремнийорганические эфиры оксимов // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1960. Т. 30, № 5. С. 951.
5. Долгов Б.Н., Сергеева З.И., Зубкова П.А., Воронков М.Г. Кремнийорганические эфиры алифатических альдоксимов // ЖОХ. 1960. Т. 30, вып. 10. С. 3347–3352.
6. Сергеева З.И., Матвеева З.М., Воронков М.Г. Кремнийорганические эфиры оксимов, бензальдегида и о-оксибензальдегида // ЖОХ. 1961. Т. 31, вып. 6. С. 2017–2023.
7. Авт. свид. №724514 СССР, МПК С07F 7/10. Способ получения силиловых эфиров оксимов: № 2545411: заявл. 21.11.1977: опубл. 30.03.1980 / Рясин Г.В., Федотов Н.С., Миронов В.Ф.; заявитель не указан, 3 с.
8. Рясин Г.В., Федотов Н.С., Лукьянова И.А. Удобный способ получения силиловых эфиров ацетоксима // ЖПХ. 1974. Т. 47. С. 2599.
9. Рясин Г.В. Синтез, свойства и технология получения силиловых эфиров оксимов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1979. 24 с.
10. Кожевников Б.Е. Разработка технологии получения ацетоксима и ацетоксиматов кремния непрерывным методом: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1989. 23 с.
11. Федотов Н.С., Рясин Г.В., Миронов В.Ф. Синтез и свойства силиловых эфиров оксимов. М.: НИИТЭХИМ. 1975. 50 с.
12. Козюков В.П., Феоктистов А.Е., Миронов В.Ф. Кремнийсодержащие производные гидроксиламина. I. Силилгидроксаматы. М.: НИИТЭХИМ. 1984. 32 с.
13. Феоктистов А.Е., Миронова Н.В. Кремнийсодержащие производные гидроксиламина. II. Силилгидроксиламины. М.: НИИТЭХИМ. 1987. 52 с.
14. Воронков М.Г., Малетина Е.А., Роман В.К. Кремнекислородные соединения неметаллов. Производные азота и фосфора. Новосибирск: Наука. Сибирское отделение. 1988. 365 с. ISBN 5-02-028728-8.
15. Чайкун А.М., Венедиктова М.А., Брык Я.А. Разработка рецептуры резины экстремально высокой теплостойкости с температурным диапазоном эксплуатации от минус 6 до плюс 500°С // Труды ВИАМ. 2019. № 1 (73). С. 21–30. DOI: 10.18577/2307-6046-2019-0-1-21-30 EDN YVLUGT.
16. Герасимов Д.М., Илюхина М.А., Глазов П.А. Низкомолекулярные кремнийорганические каучуки в составе герметизирующих композиций // Труды ВИАМ. 2020. № 8 (90). С. 35–45. DOI: 10.18577/2307-6046-2020-0-8-35-45.
17. Семенова С.Н., Чайкун А.М. Силиконовые резиновые композиции с повышенной термостойкостью // Труды ВИАМ. 2020. № 11 (93). С. 31–37. DOI: 10.18577/2307-6046-2020-0-11-31-37.
18. Миронов В.Ф., Шелудяков В.Д., Кирилин А.Д. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты // ЖОХ. 1979. Т. 49, вып. 4. С. 944.
19. Шелудяков В.Д., Гусев А.И., Дмитриева А.Б., Лось М.Г., Кирилин А.Д. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты. Синтез и рентгеноструктурный анализ О-силилуретанов // ЖОХ. 1983. Т. 53, вып. 10. С. 2276–2280.
20. Шелудяков В.Д., Дмитриева А.Б., Гусев А.И., Апалькова Г.М., Кирилин А.Д. Кремнепроизводные оксикарбаминовой кислоты. Синтез, свойства и рентгеноструктурный анализ О-силилуретанов // ЖОХ. 1984. Т. 54, вып. 10. С. 2298–2301.
21. Шелудяков В.Д., Лебедева А.Б., Кисин А.В., Никишина И.С., Лебедев А.В., Кирилин А.Д. Термические превращения триметилсилилового эфира N-триметилсилил-N-триметил-силоксикарбаминовой кислоты // ЖОХ. 1986. Т. 56, вып. 17. С. 1525–1530.
22. Плетнева М.В. Химические превращения соединений, содержащих связи Si-N и Si-O в реакциях с органохлорсиланами и диоксидом углерода: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 2013. 24 с.
23. Кирилин А.Д. Синтез, свойства и прикладное использование кремнийсодержащих эфиров карбаминовой, карбазиновой, муравьиной и гидроксикарбаминовой кислот: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1991. 42 с.
24. Андрианов К.А, Волкова Л.М. Синтез кремнийорганических соединений, содержащих аминный азот, и реакции их с нуклеофильными и электрофильными реагентами // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. № 5. С. 579–584.
25. Фрейдлин Л.Х., Петров А.Д. Сладкова Т.А. Каталитическое гидрирование кремнийсодержащих β- и γ-нитрилов // Изв. АН СССР. ОХН. 1960. С. 1876.
26. Кирилин А.Д., Докучаев А.А., Менчайкина И.И., Семенова Е.В., Сокова Н.Б., Чернышев Е.Е. Взаимодействие гидридсиланов с диоксидом углерода и вторичными аминами или силиламинами // Изв. АН СССР. Серия хим. 1996. № 9. С. 2309–2312.
27. Кирилин А.Д., Докучаев А.А., Менчайкина И.И., Чернышев Е.А. Синтез и химические свойства силапиперазинов и производных 1,6-диокса-3,8-диаза-,10-дисилациклодекан-2,7-диона // Изв. АН СССР. Серия хим. 1996. № 10. С. 2407–2414.
28. Коробова Е.А., Гаврилова А.В., Белова Л.О., Кирилин А.Д. Карбофункциональные кремнийазотсодержащие органические соединения – исходное сырье в синтезе линейных и гетероциклических продуктов // Вестник МИТХТ. 2009. Т. 4, № 3. С. 64–69. EDN: KYCCZB.
29. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Гаврилова А.В., Коробова Е.А. Использование 3-аминопропилтриэтоксисилана и N-[2-(аминоэтил)-N-3-(триметоксисилил)пропил]амина в синтезе линейных и гетероциклических продуктов // ЖОХ. 2009. Т. 79, вып. 10. С. 1642–1646.
30. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Панфилова В.М., Плетнева М.В., Стороженко П.А. Химические превращения диазолов в реакциях с диметилхлорметилхлорсиланом // ЖОХ. 2011. Т. 81, вып. 2. С. 313–316. EDN: NVUFLJ.
31. Shutko E.D., Belova L.O., Pletneva M.V., Golub N.A., Kirilin A.D. The use of chloro(chloromethyl)dimethylsilane in the synthesis of silicon pyrrole derivatives // INEOS OPEN. 2024. 7 (1-3). PР. 83–84. DOI: 10.32931/io2435a.
32. Родионов Е.С. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линейных N- и С-силилалкиламинов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1973. 23 с.
33. Чернышев Е.А., Белякова З.В., Князева Л.К. Аминопропилтриэтоксисисилан. М.: НИИТЭХИМ. 1985. 32 с.
34. Моцарев Г.В., Соболевский М.В., Розенберг В.Р. Карбофункциональные органосиланы и органосилоксаны. М.: Химия. 1990. 240 с. ISBN 5-7245-0566-5.
35. Соболевский М.В., Музовская О.А., Попелева Г.С. Свойства и области применения кремнийорганических продуктов. М.: Химия. 1975. 296 с.
36. Белова Л.О. Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений: автореф. дисс.: 02.00.06 – высокомолекулярные соединения, 02.00.08 – химия элементоорганических соединений. М., 2011. 48 с.
37. Либерт Л.И. Кремнийорганические производные аминоспиртов: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений. Рига, 1969. 23 с.
38. Лукевиц Э.Я., Либерт Л.И., Воронков М.Г. Кремнийорганические производные аминоспиртов // Успехи химии. 1970. Т. 39. С. 2005–2024. DOI:10.1070/RC1970v039n11ABEH002054.
39. Воронков М.Г., Зелчан Г.И., Лукевиц Э.Я. Кремний и жизнь. Рига: Зинатне. 1971. 327 с.
40. Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны. Новосибирск: Наука. 1978. 208 с.
41. Стороженко П.А., Егоров М.П., Расулов М.М. Прототраны. М.: РАН. 2023. 276 с. ISBN 978-5-907645-04-2.
42. Шелудяков В.Д., Кирилин А.Д. Гусев А.И., Шарапов В.А., Миронов В.Ф. Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловых эфиров карбаминовой кислоты // ЖОХ. 1976. Т. 46, вып. 12. С. 2712–2719.
43. Шелудяков В.Д., Кирилина Н.И., Паушкин Я.М., Кирилин А.Д. Синтез карбофункциональных кремнийорганических соединений. Кремнийсодержащие амиды и формамиды // Докл. АН СССР. 1980. Т. 254, № 6. С. 1412–1416.
44. Кирилина Н.И. Синтез, свойства и применение амидов муравьиной и карбаминовой кислот, содержащих кремний: автореф. дисс.: 02.00.08 – химия элементоорганических соединений М., 1982. 22 с.
45. Востоков И.А., Дергунов Ю.И., Гордецов А.С. Взаимодействие Si, Ge и Sn-органических соединений с дициандиамидом. Новый способ получения элементоорганических карбодиимидов // ЖОХ. 1977. Т. 47, № 8. С. 1769–1771.
46. Шамина М.Г. Гаврилова А.В., Литова О.А., Кирилин А.Д., Шелудяков В.Д. N,N`-бис(триметилсилил)карбодиимид – особенности строения и реакционной способности // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5, № 2. С. 59–63. EDN: MOTNER.
47. Кирилин А.Д., Гаврилова А.В., Шелудяков В.Д., Шамина М.Г., Стороженко П. А. Синтез бесхлорных олигоорганосилилкарбодиимидов для создания SI/C/N-керамики // Пластические массы. 2010. № 11. С. 36–38. EDN: TJZCCH.
48. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Голуб Н.A., Плетнева М.В. Синтез, свойства и прикладное использование кремнийорганических карбодиимидов: учебное пособие. М.: МИРЭА – Российский технологический университет. 2024. 39 с. ISBN 978-5-7339-2394.
49. Mironov D.E., Belova L.O., Golub N.A., Pletneva M.V., Kirilin A.D., Morozova D.V. Silylation of nitrogen-containing compounds using trimethylsilylimidazole in an active medium of hexamethyldisilazane // INEOS OPEN. 2024. 7 (1-3). РР. 44–45. DOI: 10.32931/io2420a.
50. Патент №2829137 С1 Российская федерация, МПК С07F 7/10 (2006.01), С07F 7/18 (2006.01). Способ получения триметилсилильных производных азот- и кислородсодержащих соединений: № 023132903: заявл. 12.12.2023: опубл. 24.10.2024 / Кирилин А.Д., Белова Л.О., Голуб Н.A., Плетнева М.В., Миронов Д.Е.; заявитель РТУ МИРЭА. 7 с.
51. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Голуб Н A., Плетнева М.В., Кирилина Н.И., Миронов Д.Е. Использование азотсодержащих кремнийорганических соединений при создании термо- и огнестойких заливочных композиций для герметизации высоковольтной и высокочастотной аппаратуры // Тонкие химические технологии. 2024. 19(4). С. 293–309. DOI: 10.32362/2410-6593-2024-19-4-293-309.
Review
For citations:
Kirilin A.D., Belova L.O., Simonov-Emelyanov I.D. On some stages of the development of the chemistry of nitrogen-containing organosilicon compounds in Russia and its role in the creation of new products and materials. Plasticheskie massy. 2025;(4):35-39. (In Russ.) https://doi.org/10.35164/0554-2901-2025-04-35-39
Views:
6
Email this article 
