Preview

Пластические массы

Расширенный поиск

Физико-химические свойства олиго(этиленгликоль)(мет)акрилатов

https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-9-10-12-17

Полный текст:

Аннотация

В данном обзоре обобщены литературные данные по физико-химическим свойствам олиго(этиленгликоль)(мет) акрилатов. Рассмотрено влияние строения этих макромономеров на их растворимость, склонность к ассоциации в растворах, межфазную активность, реакционную способность в реакциях катализируемого кислотами и основаниями гидролиза, радикальной гомо- и сополимеризации.

Об авторах

М. В. Савинова
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия

г. Нижний Новгород



К. В. Ширшин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; АО «Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом»
Россия

г. Нижний Новгород

г. Дзержинск Нижегородской области



Е. А. Большакова
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия

г. Нижний Новгород



А. С. Симагин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия

г. Нижний Новгород



Д. М. Каморин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Россия

г. Нижний Новгород



Т. А. Рябова
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия

г. Нижний Новгород



О. А. Казанцев
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия

г. Нижний Новгород



Список литературы

1. Ivanov, I.V. Amphiphilic multicomponent molecular brushes / I.V. Ivanov, T.K. Meleshko, A.V. Kashina, A.V. Yakimansky // Russian Chemical Reviews. – 2019. – Vol. 88, N 12. – P. 1248-1290.

2. Ильгач, Д.М. Использование методов контролируемой радикальной полимеризации для синтеза полимерных щеток / Д.М. Ильгач, Т.К. Мелешко, А.В. Якиманский // Высокомолекулярные соединения. Серия C. – 2015. – Т. 57, №1. – С. 6-24.

3. Xiang, S. Progresses in Synthesis of Polycarboxylate Superplasticizer / S. Xiang, Y. Gao, C. Shi // Advances in Civil Engineering. – 2020. – Art. ID 8810443. – Р. [1-14].

4. Zhang, J. Synthesis and properties of a novel amphoteric polycarboxylate superplasticizer / J. Zhang, B. Liao, Y. Meng et al. // Journal of Dispersion Science and Technology. – 2020. – Vol. 41, N4. – Р. 628-637.

5. Kröger, A.P.P. Biocompatible Single-Chain Polymer Nanoparticles for Drug Delivery – a Dual Approach / A.P.P. Kröger, N. Hamelmann, A. Juan et al. // ACS Applied Materials & Interfaces. – 2018. – Vol. 10, N37. – P. 30946-30951.

6. Pia, A. Single-chain polymer nanoparticles in controlled drug delivery and targeted imaging / A. Pia, P. Kröger, M.J. Paulusse // J. Control. Release. – 2018. – Vol. 286. – Р. 326-347.

7. Rubio-Cervilla, J. Advances in Single-Chain Nanoparticles for Catalysis Applications / J. Rubio-Cervilla, E. Gonzalez, J. Pomposo // Nanomaterials. – 2017. – Vol. 7, N10, Art. 341. – Р. [1-20].

8. De-La-Cuesta, J. Enzyme-Mimetic Synthesis of PEDOT from Self-Folded Iron-Containing Single-Chain Nanoparticles / De-LaCuesta, J., Asenjo-Sanz, I., Latorre-Sánchez et al. // European Polymer Journal. – 2018. – Vol. 109. – P. 447-452.

9. Пат. 6475964 США. Motor oil with high dispersivity and good wear protection characteristics / Neudoerfl P., Pennewiss H., Renner G.; Roehm Gmbh; заявл. 02.08.1995; опубл. 05.11.2002.

10. Пат. 9243094 США. Thickening polymer for ionic oil phases free of monomers / Braun O., Ollagnier J.; SEPPIC SA; заявл. 09.12.2014; опубл. 26.01.2016.

11. Meng, J. Fabrication and properties of poly(polyethylene glycol octadecylether methacrylate) / J. Meng, X. Tang, Z. Zhang et al. // Thermochimica Acta. – 2013. – Vol. 574. – P. 116-120.

12. Zhang, Z. Thermo-regulated sheath/core submicron fiber with poly(diethylene glycol hexadecyl ether acrylate) as a core / Z. Zhang, X. Zhang, H. Shi et al. // Textile Research Journal. – 2015. – Vol. 86, N5. – P. 493-501.

13. Park, C.H. A highly selective PEGBEM-g-POEM comb copolymer membrane for CO2/N2 separation / C.H. Park, J.H. Lee, J.P. Jung et al. // Journal of Membrane Science. – 2015. – Vol. 492. – P. 452-460.

14. Park, C.H. Synthesis and application of PEGBEM-g-POEM graft copolymer electrolytes for dye-sensitized solar cells / C.H. Park, J.Y. Lim, J.H. Lee et al. // Solid State Ionics. – 2016. – Vol. 290. – P. 24-30.

15. Vancoillie, G. Thermoresponsive poly(oligo ethylene glycol acrylates) / G. Vancoillie, D. Frank, R. Hoogenboom // Prog. Polym. Sci. – 2014. – Vol. 39, N 6. – P. 1074-1095.

16. Zhang, X. Recent development of brush polymers via polymerization of poly(ethylene glycol)-based macromonomers // X. Zhang, Y. Dai // Polym. Chem. – 2019. – Vol. 10, N18. – P. 2212-2222.

17. Badi, N. Non-linear PEG-based thermoresponsive polymer systems / N. Badi // Prog. Polym. Sci. – 2017. – Vol. 66. – P. 54-79.

18. Liu, M. Conformation–function relationships for the comb-shaped polymer pOEGMA // M. Liu, J.-C. Leroux, M.A. Gauthier // Prog. Polym. Sci. – 2015. – Vol. 48. – P. 111-121.

19. Lutz, J.-F. Design of Oligo(ethylene glycol)-Based Thermoresponsive Polymers: an Optimization Study / J.-F. Lutz, A. Hoth, K. Schade // Designed Monomers and Polymers. – 2009. – Vol. 12, N4. – P. 343-353.

20. Lutz, J.-F. Polymerization of Oligo(Ethylene Glycol) (Meth)Acrylates: Toward New Generations of Smart Biocompatible Materials / J.-F. Lutz // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. – 2008. – Vol. 46, N11. – P. 3459-3470.

21. Neugebauer, D. Graft copolymers with poly(ethylene oxide) segments / D. Neugebauer // Polymer International. – 2007. – Vol. 56, N12. – P. 1469-1498.

22. Орехов, Д.В. Синтез и свойства олиго(этиленгликоль)(мет)акрилатов : дис. … канд. хим. наук : 05.17.04 / Орехов Дмитрий Валерьевич. – Нижний Новгород, 2016. – 146 с.

23. Орехов, Д.В. Амфифильные свойства алкоксиолигоэтиленгликольметакрилатов и сополимеров на их основе / Д.В. Орехов, К.В. Ширшин, М.В. Савинова и др. // Пластические массы. – 2019. – №7-8. – С. 38-41.

24. Савинова, М.В. Синтез, термочувствительные и загущающие свойства гидрофобно-модифицированных водорастворимых (мет)акриловых полимеров : дис. … канд. хим. наук : 02.00.06 / Савинова Мария Владимировна. – Нижний Новгород, 2019. – 148 с.

25. Orekhov, D.V. Assembly of oligo(ethylene glycol)- and amine-containing methacrylic esters in water and water-hexane mixtures / D.V. Orekhov, D.M. Kamorin, M. Rumyantsev et al. // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. – 2015. – Vol. 481. – P. 20-30.

26. Грицкова, И.А. Физико-химические свойства оксиэтилированных неионных поверхностно-активных веществ / И.А. Грицкова, Р.М. Панич, С.С. Воюцкий // Успехи химии. – 1965. – Т. 34, №11. – С. 1989-2019.

27. Lei, J.-H. Separation of Monoester and Diester in the Esterification Product of Polyethylene Glycol and Acrylic Acid by the Weibull Method / J.-H. Lei, H. Li, A.-F. Zhang et al. // Journal of Surfactants and Detergents. – 2012. – Vol. 15, N1. – P. 117-121.

28. Okhapkin, I. Two-dimensional classification of amphiphilic monomers based on interfacial and partitioning properties. 1. Monomers of synthetic water-soluble polymers / I. Okhapkin, E. Makhaeva, A. Khokhlov // Colloid Polym Sci. – 2005. – Vol. 284, N2. – P. 117-123.

29. Kazantsev, O.A. Study of amphiphilic properties of amine- and oligo(ethylene glycol)-containing (meth)acrylic monomers / O.A. Kazantsev, D.M. Kamorin, D.V. Orekhov, A.P. Sivokhin // Designed Monomers and Polymers. ‒ 2015. ‒ Vol. 18, N4. ‒ P. 378-384.

30. Ito, K. Poly(ethy1ene oxide) Macromonomers. 7. Micellar Polymerization in Water / K. Ito, K. Tanaka, H. Tanaka et al. // Macromolecules. – 1991. – Vol. 24, N9. – P. 2348-2354.

31. Maiti, S. Aggregation and Polymerization of Amphiphilic Macromonomers with a Double Bond at the Hydrophilic Terminal / S. Maiti, P.R. Chatterji // Journal of Colloid and Interface Science. – 2000. – Vol. 232, N2. – P. 273-281.

32. Ferguson, P. Preparation, characterization and use in emulsion polymerization of acrylated alkyl ethoxylate surface-active monomers / P. Ferguson, D.C. Sherrington, A. Gough // Polymer. – 1993. – Vol. 34, N15. – P. 3281-3292.

33. Kazantsev, O.A. Hydrolysis of 2-Hydroxyethyl Methacrylate in Concentrated Aqueous Solutions / O.A. Kazantsev, K.V. Shirshin, A.P. Sivokhin et al. // Russ. J. Appl. Chem. – 2003. – Vol. 76, N8. – P. 1296-1298.

34. Freidig, A.P. Quantitative structure-property relationships for the chemical reactivity of acrylates and methacrylates / A.P. Freidig, H.J.M. Verhaar, J.L.M. Hermens // Environ. Toxicol. Chem. – 1999. – Vol. 18, N6. – P. 1133-1139.

35. Schönemann, E. Exploring the long-term hydrolytic behavior of zwitterionic polymethacrylates and polymethacrylamides / E. Schönemann, A. Laschewsky, A. Rosenhahn // Polymers. – 2018. – Vol. 10, Art. 639. – Р. [1-23].

36. Kazantsev, O.A. Concentration effects in the base-catalyzed hydrolysis of oligo(ethylene glycol)- and aminecontaining methacrylic monomers / O.A. Kazantsev, D.V. Orekhov, A.P. Sivokhin et al. // Designed Monomers and Polymers. – 2017. – Vol. 20, N1. – P. 136-143.

37. Orekhov, D.V. Features of the acid-catalyzed hydrolysis of monoand poly(ethylene glycol) methacrylates / D.V. Orekhov, O.A. Kazantsev, A.P. Sivokhin, M.V. Savinova // European Polymer Journal. – 2018. – Vol. 100. – P. 18-24.

38. Ito, K. Poly(ethylene oxide) Macromonomers XI. Solvent Effects on Homopolymerization Rates / K. Ito, H. Kobayashi // Polymer Journal. – 1992. – Vol. 24, N2. – P. 199-204.

39. Krivorotova, T. Conventional free-radical and RAFT copolymerization of poly(ethylene oxide) containing macromonomers / T. Krivorotova, A. Vareikis, D. Gromadzki et al. // Eur. Polym. J. – 2010. – Vol. 46, N3. – P. 546-556.

40. Belleney, J. Terpolymerization of methyl methacrylate, poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate or poly(ethylene glycol) ethyl ether methacrylate with methacrylic acid and sodium styrene sulfonate: determination of the reactivity ratios / J. Belleney, G. Hélary, V. Migonney // European Polymer Journal. – 2002. – Vol. 38, N3. – P. 439-444.

41. Smith, B.L. Determination of monomer reactivity ratios for copolymerizations of methacrylic acid with poly (ethylene glycol) monomethacrylate / B.L. Smith, J. Klier // Journal of Applied Polymer Science. – 1998. – Vol. 68, N6. – P. 1019-1025.

42. Khousakoun, E. Self-association of double-hydrophilic copolymers of acrylic acid and poly(ethylene oxide) macromonomer / E. Khousakoun, J.-F. Gohy, R. Jérôme // Polymer. – 2004. – Vol. 45, N25. – P. 8303-8310.

43. Каморин, Д.М. Радикальная сополимеризация акриловой кислоты и метоксиполиэтиленгликольметакрилата в водном растворе / Д.М. Каморин, К.В. Ширшин, Д.В. Орехов и др. // Пластические массы. – 2017. – №1-2. – С. 6-8.

44. Ito, K. Poly(ethylene oxide) macromonomers / K. Ito, S. Yokoyama, F. Arakawa et al. // Polymer Bulletin. ‒ 1986. ‒ Vol. 16, N4. ‒ P. 337-344.

45. Ito, K. Reactivity of Poly(ethylene oxide) Macromonomers in Radical Copolymerization / K. Ito, H. Tsuchida, A. Hayashi et al. // Polymer Journal. ‒ 1985. ‒ Vol. 17, N7. ‒ P. 827-839.

46. Ito, K. Poly(ethylene oxide) macromonomers 5. Dodecyloxy poly(ethylene glycol) methacrylate as an amphiphilic macromonomer for dispersion polymerization / K. Ito, S. Yokoyama, F. Arakawa // Polymer Bulletin. – 1986. ‒ Vol. 16, N4. ‒ P. 345-349.

47. Lacroix-Desmazes, P. Reactive Surfactants in Heterophase Polymerization. Part XXI-Kinetics of Styrene Dispersion Polymerization Stabilized with Poly(ethylene oxide) Macromonomers / P. Lacroix-Desmazes, A. Guyot // Polymers for Advanced Technologies 1997. – Vol. 8. – Р. 601-607.

48. Hattori, G. Self-assembly of PEG/dodecyl-graft amphiphilic copolymers in water: consequences of the monomer sequence and chain flexibility on uniform micelles / G. Hattori, Y. Hirai, M. Sawamoto, T. Terashima // Polym. Chem. – 2017. – Vol. 8. – P. 7248-7259.

49. Terashima, T. Synthesis and single-chain folding of amphiphilic random copolymers is water / T. Terashima, T. Sugita, K. Fukae, et al. // Macromol. – 2014. – Vol. 47. – P. 589-600.

50. Shibata, M. Intramolecular Folding or Intermolecular Self-Assembly of Amphiphilic Random Copolymers: On-Demand Control by Pendant Design / M. Shibata, M. Matsumoto, Y. Hirai et al. // Macromolecules. – 2018. Vol. 51, N10. – Р. 3738-3745.

51. Orekhov, D.V. Molecular brushes based on copolymers of alkoxy oligo(ethylene glycol) methacrylates and dodecyl(meth) acrylate: features of synthesis by conventional free radical polymerization / D.V. Orekhov, D.M. Kamorin, A.S. Simagin // Polymer Bulletin. – 2021. – Vol. 78. – P. 5833-5850.

52. Neugebauer, D. Densely Heterografted Brush Macromolecules with Crystallizable Grafts. Synthesis and Bulk Properties / D. Neugebauer, M. Theis, T. Pakula, et al. // Macromol. – 2006. – Vol. 39. – P. 584-593.

53. Manju, M. Synthesis and Characterization of Copolymers of Methyl Methacrylate and 2-Ethoxyethyl Methacrylate / M. Manju, M.K. Veeraiah, S. Prasannakumar, et. al. // Am. J. Polym. Sci. – 2012. – Vol. 2, N3. – P. 22-27.

54. Maksym-Bębenek, P. Synthesis and investigation of monomodal hydroxy-functionalized PEG methacrylate based copolymers with high polymerization degrees. Modification by “grafting from.” / P. Maksym-Bębenek, T. Biela, D. Neugebauer // React. Funct. Polym. – 2014. – Vol. 82. – P. 33-40.

55. Sundararajan, S. Synthesis and characterization of poly(ethylene glycol) acrylate (PEGA) copolymers for application as polymeric phase change materials (PCMs) / S. Sundararajan, A.B. Samui, P.S. Kulkami // React. Funct. Polym. – 2018. – Vol. 130. – P. 43-50.

56. Faraguna, F. Reactivity ratios and properties of copolymers of 2-ethoxyethyl methacrylate with dodecyl methacrylate or styrene / F. Faraguna, V. Siuc, E. Vidović, A. Jukić // J Polym Res. – 2015. – Vol. 22, Art. 245. – P. [1-11]. doi:10.1007/s10965-015-0890-4

57. Xie, H. An improved synthetic method for preparing polyoxyethylene macromers and a study of their copolymerization with alkyl acrylates / H. Xie, J. Liu, H. Li // J. Macromol. Sci. – Chem. – 1990. – Vol. 27, N6. – P. 725-741.

58. Buback, M. Propagation rate coefficients of acrylate-methacrylate free-radical bulk copolymerization / M. Buback, A. Feldermann, C. Barner-Kowollik // Macromolecules. – 2001. – Vol. 34, N16. – P. 5439-5448.

59. O'Leary, K. Copolymers of poly(n-alkyl acrylates): synthesis, characterization, and monomer reactivity ratios / K. O'Leary, D.R. Paul // Polymer. – 2004. – Vol. 45. – P. 6575-6585.

60. Sivokhin, A.Р. Amphiphilic thermoresponsive copolymer bottlebrushes: synthesis, characterization, and study of their self-assembly into flower-like micelles / A.Р. Sivokhin, D.V. Orekhov, O.A. Kazantsev et al. // Polymer Journal. – 2021. – Vol. 53. – Р. 655-665.


Для цитирования:


Савинова М.В., Ширшин К.В., Большакова Е.А., Симагин А.С., Каморин Д.М., Рябова Т.А., Казанцев О.А. Физико-химические свойства олиго(этиленгликоль)(мет)акрилатов. Пластические массы. 2021;(9-10):12-17. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-9-10-12-17

For citation:


Savinova M.V., Shirshin K.V., Bol’shakova E.A., Simagin A.S., Kamorin D.M., Ryabova T.A., Kazantsev O.A. Physicochemical properties of oligo(ethylene glycol) (meth)acrylates. Plasticheskie massy. 2021;(9-10):12-17. (In Russ.) https://doi.org/10.35164/0554-2901-2021-9-10-12-17

Просмотров: 39


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 0554-2901 (Print)