Синтез и свойства галогенсодержащих ненасыщенных полиариленэфиров

В работе представлены результаты синтеза простых ароматических сополиэфиркетона и сополиэфирсульфона с использованием мономеров 1,1-дихлор-2,2-ди-4[4’{1’1’-дихлор-2’-(4’’-оксифенил)этиленил}-феноксифенил]этилена и 1,1-дихлор-2,2-ди-4[4’{1’1’-дихлор-2’-(4’’- окси-3’’,5’’дибромфенил)этиленил}2’,6’-дибромфеноксифенил]этилена.

Сополиэфиры получены высокотемпературной поликонденсацией по механизму нуклеофильного замещения в N,N-диметилацетамиде. Изучены строение, структура и основные свойства синтезированных сополиэфиров. Состав и строение полимерных материалов подтверждено ИК-спектроскопией, рентгеноструктурным анализом, дифференциальной сканирующей калориметрией. Показано, что сополиариленэфиркетон и сополиариленэфирсульфон аморфны, хорошо растворимы в алифатических и амидных растворителях, обладают хорошей влагостойкостью, хорошими термо- и огнестойкостью. Высокие механические характеристики позволяют рекомендовать данные полиариленэфиркетон и сополиариленэфирсульфон в качестве термостойких конструкционных полимерных материалов.

1. Shukla D., Negi Y., Uppadhyaya J.S., Kumar V. Synthesis and Modifi cation of Poly(etherether ketone) and their Properties: A Review / Polymer Reviews. 2018. V. 52. Р. 189–228. https://doi.org/10.1080/15583724.2012.668151.

2. Алексеев В.М., Гуреньков В.М. Особенности синтеза полиэфирэфиркетона методом нуклеофильного замещения. //Успехи в химии и химической технологии. 2017. Т. 31, №11 (192). С. 11–13.

3. Smith K.J., Towle I.D., Moloney M.G. Spherical, particulate poly(etherketoneketone) by a Friedel Crafts dispersion polymerization // RSC Advances. 2016. V. 6. P. 13809–13819. https://doi.org/10.1039/C5RA25253A.

4. Кирин Б.С., Лонский С.Л., Петрова Г.Н., Сорокин А.Е. Материалы для 3D-печати на основе полиэфирэфиркетонов // Труды ВИАМ. 2019. N4 (76). С. 21–29. DOI: 10.18577/2307-60462019-0-4-21-29.

5. Гуреньков В.М., Горшков В.О., Чеботарев В.П. и др. Сравнительный анализ свойств полиэфирэфиркетона отечественного и зарубежного производства // Авиационные материалы и технологии. 2019. N3 (56). С. 41–47. DOI: 10.18577/2071-9140-20190-3-41-47.

6. Окшина О.В. Перспективы использования полиэфиркетона в качестве полиэфирной смолы для пропитки стекловолокна // Решетневские чтения. 2018. Т. 1. С. 158–159.

7. Ляшенко Е.Ю., Яковлева К.А., Андреева Т.И., Прудскова Т.Н., Кравченко Т.П., Горбунова И.Ю., Давидьянц Н.Г. Композиционные материалы на основе полиэфирэфиркетона. Пластические массы. 2023. №1(1–2). C. 11–13. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2023-1-2-11-13.

8. Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфиркетоны: синтез, структура, свойства, применение (обзор) // Пластические массы. 2013. №8. С. 13–19. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.

9. Хараев А.М., Бажева Р.Ч. Полиэфирэфиркетоны: синтез, свойства, применение (обзор). Пластические массы. 2018. №7–8. С. 15–23. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2018-7-8-15-23.

10. Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Лукожев Р.В., Инаркиева З.И., Барокова Е.Б. Синтез и свойства полиариленэфиркетонов на основе некоторых производных хлораля // Пластические массы. 2014. №5–6. С. 24–28.

11. Зенитова Л.А. Полисульфон как функциональный полимерный материал и его производство // Международный научно-исследовательский журнал. 2012. №6 (6). URL: https://research-journal.org/archive/6-6-2012-november/polisulfon-kak-funkcionalnyjpolimernyj-material-i-ego-proizvodstvo (дата обращения: 04.09.2024).

12. Штейнберг Е.М., Сергеева Е.А., Зенитова Л.А., Абдуллин И.Ш. Применение и производство полисульфона. Обзор. //Вестник Казанского технологического университета. 2012. Т. 15, №20. С. 168–171.

13. Баранов А.Б., Пексимов О.Е., Прудскова Т.Н., Андреева Т.И., Симонов-Емельянов И.Д., Шембель Н.Л. Исследование технологических характеристик материалов на основе полисульфона //Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11, №5. С. 87–90. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-4-39-44.

14. Пексимов О.Е., Балабанова В.А., Динзбург И.Л., Казаков С.И. Термостойкие конструкционные термопласты – полисульфоны марки ПСФ-190, UDEL P-1700. Теплофизические, диэлектрические, физико-механические свойства в широком диапазоне температур и скоростей испытаний // Пластические массы. 2013. №11. С. 20–21.

15. Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Парчиева М.М., Ялхороева М.А., Инаркиева З.И., Конгапшев А.А. Ароматические полиэфирсульфоны с улучшенными физико-механическими показателями. //Все материалы. Энциклопедический справочник. 2020. №11. С. 44–48. DOI: 10.31044/1994-6260-2020-0-11-44-48.

16. Wang Y., Wang P., Xu Q., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(ether ketone biphenylketone ether ketone ketone) and poly(etherketonesulfone amide) // Polymer Research. 2014. V. 21. P. 1–8. DOI: 10.1007/s10965-014-0533-1.

17. Kharaev A.M., Bazheva R.C., Inarkieva Z.I. and et al. Aromatic Copolyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2024. V.17. №2. Р. 392–396. https://doi.org/10.1134/S1995421224700655.

18. Sultygova Z.Kh., Inarkieva Z.I., Kharaev A.M., Bazheva R.Ch., Parchieva M.M. Synthesis of aromatic polyethersulfones. Key Engineering Materials. 2020. Т. 869. С. 15–20. DOI: 10.4028/www.scientific.net/KEM.869.15.

19. Chen M., Zhou W., Yan T., Cai M. Synthesis and properties of novel poly(aryletherketone)s containing both 2,6-naphthylene and 1,4-naphthylene units // High Performance Polymers. 2014. V. 26. Р. 230–239. DOI: 10.1177/0954008313507962.

20. Xie X. Synthesis and properties of novel copolymers of poly(etherketone ether ketone ketone) and poly(ether ketone ketone ether ketone ketone) containing 1,4-naphthylene moieties // Polymer engineering and science. 2016. P. 566–572. DOI: 10.1002/pen.24281.

21. Kharaev A.M., Shaov A.K., Bazheva R.Ch. Properties of block polyetheretherketones //Polymer Science. Series D. 2022. V. 15. N2. P. 255–259. DOI: 10.1134/S1995421222020083.

22. Kharaev A., Oshroeva R., Bazheva R., Sakhtueva L., Kumykov V., Zaikov G. Synthesis and properties of halogen containing simple and complex block copolyethers //Chemistry and Chemical Technology. 2017. Т. 11. N2. Р. 166–170. DOI: 10.23939/chcht11.02.166.

23. Хараев А.М., Бажева Р.Ч., Хараева Р.А., Бесланеева З.Л., Бегиева М.Б. Синтез и свойства ненасыщенных блок-сополиэфиркетонов. Пластические массы. 2024. №1. C. 27–30. https://doi.org/10.35164/0554-2901-2024-01-27-30.

24. Патент N 2401826 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01), C07C 43/29 (2006.01), C07C 43/275 (2006.01), C07C 43/285 (2006.01), C08G 65/42 (2006.01). Мономер для поликонденсации: N 2008151868/04: заявл. 25.12.2008: опубл. 20.10.2010.

25. Патент N 2413713 Российская Федерация, МПК C07C 39/19 (2006.01). Мономер для поликонденсации: № 2009101579/04: заявл. 19.01.2009: опубл. 10.03.2011