References

plasticnews

Пластические массы

Plasticheskie massy

0554-2901

PLASTMASSY Publishing House (Moscow)

10.35164/0554-2901-2021-9-10-22-26

plasticnews-672

Research Article

СИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛИМЕРОВ

SYNTHESIS AND TECHNOLOGY OF POLYMERS

Перспективы получения фенолформальдегидных смол

Prospects for obtaining phenol-formaldehyde oligomers

Алиева

А. П.

Alieva

A. P.

Баку

Baku

amenzer@mail.ru

Институт нефтехимических процессов им. акад. Ю.Г. МамедалиеваАзербайджанInstitute of Petrochemical Processes named after acad. Yu. G. MamedaliyevAzerbaijan

2021

14112021

09-102226

2021

Алиева А.П.

Alieva A.P.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/672

В статье приведен обзор исследований последних лет в области разработки новых способов синтеза и применения фенолформальдегидных олигомеров. Обоснована перспективность проведения научных работ в данном направлении, связанная с доступностью сырьевых ресурсов, технологическим и прикладным аспектами. Выявлены основные области применения фенольных смол. Особое внимание уделено покрытиям, клеящим, связующим материалам, а также углеродным пеноматериалам на их основе. Описаны новые способы модификации фенолформальдегидных олигомеров, а также новые составы модифицирующих агентов для целенаправленного изменения комплекса их свойств.

The article provides an overview of recent studies in the development of new methods for the synthesis and use of phenolformaldehyde oligomers. Prospects for carrying out scientific work in this direction, associated with the availability of raw materials, technological and applied aspects, have been substantiated. The main areas of application of phenolic resins have been identified. Special attention is paid to coatings, adhesives, binders, as well as carbon foams based on them. New methods for the modification of phenol-formaldehyde oligomers are described, as well as new compositions of modifying agents for the purposeful change in the complex of their properties.

фенолформальдегидфенолформальдегидные олигомерыхимическая модификацияпокрытиярезольные смолыноволачные смолы

phenolformaldehydephenol-formaldehyde oligomerschemical modificationcoatingsresole resinsnovolac resins

References1

Ашпина О. Формальдегид, смола, фанера // Химический журнал. 2016. №3. с. 24-30.

Павлович Л.Б., Соловьева Н.Ю. Разработка новых полимерных материалов на базе отходов коксохимического производства // Вестник Сибирского государственного индустриального университета. - 2016. - №1(15). - с. 35-39.

Псименос А.К., Эдер Г., Сипос М.М. Смолы холодного отверждения с незначительным выделением вредных веществ и запаха (Cold-box) – абсолютно не имеющие ароматических растворителей // Литьё и металлургия. - 2011. - №2(60). - с. 23-31.

Foyer B ., Chanfi H., Boute vin B., Caill ol S., David G. New method for the synthesis of formaldehyde-free phenolic resins from lignin-based aldehyde precursors // European Polymer Journal. - 2016. - V. 74. - p. 296-309.

Lorente E., Torras C., Berrueco C., Salvado J. Transformation of lignin from bioethanol production for phenol substitution in resins // Wood Science and Technology. - 2017. - V.51. - №5. - p. 1-17.

Амирасланова М.Н., Азизов А.Г., Абдуллаев Я.Г., Ахмедов С.М., Салаева Х.А., Рустамов Р.А. // Патент № 20000124 (2001) Азербайджан.

Азизов А.Г., Абдуллаев Я.Г., Ахмедов С.М., Амирасланова М.Н., Рустамов Р.А., Рзаев А.Х., Челебиев Ч.А. // Патент №i20040171 (2004) Азербайджан.

Амирасланова М.Н. Получение новых гибридных фенолформальдегидных олигомеров и их этерификация н-бутанолом // Аз. Нефтяное Хозяйство. - 2009. - № 5. - с. 50-53.

Strzemiecka B., Zieba-Palus J., Voelkel A., Lachowicz T., Socha E. Examination of the chemical changes in cured phenol-formaldehyde resins during storage // Journal of Chromatography A. - 2016. - V.1441. - p. 106-115.

Resmi V.C., Narayanankutty S.K. Effect of charcoal on formaldehyde emission, mechanical, thermal and dynamic properties of resol resin // International Journal of Plastics Technology. - 2017. - V. 21. - №1. - р. 1-15.

Kim K.Н., Brown R.C., Daugaard T., Tivol W.F., Auer M., Simmons B. Effect of charcoal on formaldehyde emission, mechanical, thermal and dynamic properties of resol resin // ChemSusChem. - 2017. - V.10. - №5. - р. 884-893.

Semchenko G.D., Borisenko O.N., Povshuk V.V., Brazhnik D.A., Angolenko L.A., Permyakov Y.V., Vasyuk O.A. Oxidation-resistant nano-reinforced PC-refractories of modified phenol-formaldehyde resin. Part 2. Modification of phenol-formaldehyde resins with silicon alkoxide sols // Refractories and Industrial Ceramics. - 2017. - V. 57. - №6. - р. 605-608.

Петрова А.П., Лаптев А.Б. Термическая устойчивость карборансодержащих клеящих систем на основе феноло-формальдегидных олигомеров // Клеи. Герметики, технологии. - 2017. - №7. - с. 2-6.

Nour M.A., Elmorsy S.S., Saltout R.B., El-Gendy A.A. Fire behavior of HDPE composite based on modified clay with phenolformaldehyde-silane resin // Arabian Journal for Science and Engineering. - 2017. - V. 42. - №1. - р. 153-162.

Sokolik V.N., Gizatullin S.F., Raigorodskii I.M., Kopylov V.M., Salikhov T.R. Synthesis and studies of benzoxazinesiloxanes // Russian Chemical Bulletin. - 2016. - V. 65. - №4. – р. 1027-1033.

Наибова Т.М., Аббасова К.Г., Юсубов Ф.Ф. Модификация фенолоформальдегидных олигомеров N-метиланилином // Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук. - 2016. - №2-1. - с. 53-56.

Амирасланова М.Н. Новые способы синтеза фенолформальдегидных олигомеров // Пластические массы. - 2015. - №3-4. - с. 18-23.

Амирасланова М.Н., Мустафаев А.М., Рустамов Р.А., Исаева П.Э., Алиева Ш.Р., Касумзаде Э.А., Ахмедбекова С.Ф., Мамедзаде Ф.А., Алиева А.П. Синтез азотсодержащих фенолформальдегидных олигомеров, привитых с растительными маслами // Пластические массы. - 2017. - №3-4. - с. 28-31.

Наибова Т.М., Аббасова К.Г., Сульфирование азотсодержащих фенолформальдегидных олигомеров // Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук. - 2011. - №8. - с. 23-25.

Абдинова А.Б., Ахмедова З.И. Химическая модификация п-третоктил фенолформальдегидного олигомера N, N' – дифенилгуанидином // Известия Бакинского Гос. Университета. - 2011. - №1. - с. 53-55.

Амиров Ф.А. Разработка композиций на основе модифицированных функциональных олигомеров и олигомерно-эластомерных смесей. Дисс. на соиск… доктора технических наук. Баку. - 2013. - 282 с.

Тагашева Р.Г., Файзрахманов И.Р., Брусько В.В., Бухаров С.В. Получение антикоррозионных составов на основе фенольной смолы и циклогексиламина // Вестник Казанского Технологического Университета. - 2015. Т.18. - №18. - с.65-67.

Ugryumov S.A. A study of the viscosity of phenol-formaldehyde resin modified with furfural-aсetone monomer FA // Polymer Science, Series D. - 2017. - V.10. - №2. - р. 99-102.

Амирасланова М.Н., Мустафаев А.М., Ибрагимова М.Дж., Рустамов Р.А., Юсифзаде Ф.Ю., Касумзаде Э.А., Мамедзаде Ф.А., Алиева Ш.Р., Алиева А.П. Исследование физико-механических свойств защитных покрытий на основе азотсодержащих моноалкил(С8-С12)фенолформальдегидных олигомеров, привитых с соевым маслом // Коррозия, материалы, защита. - 2016. - №10. - с.37-42.

Патент № İ 2016 0067 (2016). Азербайджан.

Справочник химика, 21. с. 207-208.

Караев С.Ф., Билалов Я.М., Наибова Т.М., Талыбов Г.М., Нуриева У.Г. Полимерные покрытия на основе фенолформальдегидных олигомеров, модифицированных пропаргиловыми бромэфирами// Физико-химия поверхности и защита материалов. - 2010. - Т.46. - №4. - с. 393-397.

Амиров Ф.А. Создание модифицированного эпоксиноволачного композиционного материала // Мир нефтепродуктов. - 2013. - №8. - с. 20-24.

Amiraslanova M.N. The covering composite materials based on ethers of hybridized phenolformaldehyde oligomers // Материалы 4-ой научно-практической конференции с международным участием на тему "Новые материалы, химические технологии и реагенты для промышленности, медицины и сельского хозяйства на основе нефтехимического и возобновляемого сырья". г. Уфа. - 2017. - с. 14-20.

Abdullayeva N.R., Аmiraslanova M.N., Аliyeva L.İ., Abbasov V.M. Obtaining of phenol-formaldehyde oligomers modified by imizadolines // Book of Abstracts of the 2nd International Turkic World Conference on Chemical Sciences and Technologies (Skopje, Macedonia, October, 2016). - V. ΙΙ. - p. 247.

Абдуллаева Н.Р., Амирасланова М.Н., Мустафаев А.М., Алиева Л.И., Рустамов Р.А., Амиров Ф.А., Алиева Ш.Р., Мамедзаде Ф.А., Алиева А.П. Исследование физико-химических свойств моноалкил(С8-С12)фенол формальдегидных олигомеров, модифицированных имидазолинами и амидоаминами на основе природных нефтяных кислот и полиаминов // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. - 2017. - №9. - с. 8-12.

Амирасланова М.Н., Абдуллаева Н.Р., Алиева Л.И., Рустамов Р. А., Ахмедбекова С.Ф., Азизбейли Э.И., Алиева Ш.Р., Мамедзаде Ф.А., Алиева А.П. Изучение структуры и механизма реакции получения моноалкил(С8-С12) фенолформальдегидных олигомеров, модифицированных амидоаминами методом ИК-спектроскопии // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2017. - №8. - с. 18-25.

Abdullayeva N.R., Abbasov V.M., Amiraslanova M.N., Alieva L.I., Rustamov R.A., Alieva Sh.R. Obtaining of monoalkyl (C8-C12) phenolformaldehyde oligomers functionalized by imidazolines and amidoamines // 6th Rostocker International Conference «Thermophysical properties for technical thermodynamics». 17-19 July, 2017. (THERMAM 2017). - p.19.

Jadhav R.S., Mane V., Bagle A.V., Hundiwale D.G., Mahulikar P.P., Waghoo G. Synthesis of multicore phenolformaldehyde microcapsules and their application in polyurethane paint formulation for self-heating anticorrosive coating // International Journal of Industrial Chemistry. - 2013. - V. 4. - №1. – p. 1-9.

Еселев А.Д., Бобылёв В.А.. История создания и развития эпоксидных смол // Клеи. Герметики. Технологии. - 2009. - №4. - с. 2-7.

Наибова Т.М., Алиева З.Н., Аббасова К.Г. Антикоррозионные покрытия на основе модифицированных фенолформальдегидных и эпоксидных олигомеров //Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук. - 2012. - №11. - с.34-37.

Das A., Sarkhel G. Effect of stoichiometric ratios for synthesized epoxy phenolic novolac (EPN) resins on their physicochemical, thermomechanical and morphological properties // Pigment and Resin Technology. - 2016. - V.45. - №4. – p. 265-279.

Zagidullin R.N., Zagidullin S.N., Yamaleev R.F., Gilmutdinov A.T. Compositions for corrosion protection of chemical, petrochemical, and oil- and gas-equipment and pipelines // Chemical and Petroleum Engineering. - 2015. - V. 51. - №5. – p. 438-442.

Roose P., Herssens A., Lardot T., Ziegler P., Etz O., Bontinck D. Network characterization of phenolic-based coatings // Reactive and Functional Polymers. - 2017.

Atta A.M., Al-Hodan H.A., Hamееd R.S.A., Ezzat A.O. Preparation of green cardanol-based epoxy and hardener as primer coatings for petroleum and gas steel in marine environment // Progress in Organic Coatings. - 2017. - V. 111. - №10. - p. 283-293.

Zhao M., Jing J., Zhu Y., Yang X., Wang X., Wang Z. Preparation and performance of lignin-phenol-formaldehyde adhesives // International Journal of Adhesion and Adhesives. – 2016. - V.64. - №1. – p. 163-167.

Ansari M.F., Sarkhel G. Improving coating properties of shellac-epoxidised-novolac blends with melamine formaldehyde resin // Pigment and Resin Technology. – 2017. - V. 46. - №2. – p. 92-99.

Наибова Т.М., Мамедова А.А., Гаибова Н.М. Клеевые композиции на основе фенолформальдегидных олигомеров, модифицированных эпоксидными соединениями ацетиленового ряда // Энциклопедия инженера-химика. - 2014. - №8. - с. 28-30.

Hoong Y.B., Pizzi A., Luqman Ch.A., Harun J. Phenol–urea–formaldehyde resin co-polymer synthesis and its influence on Elaeis palm trunk plywood mechanical performance evaluated by 13C NMR and MALDI-TOF mass spectrometry // International Journal of Adhesion and Adhesives. - 2015. - V.63. - №8. – p. 117-123.

Li Ch., Zhang Y., Yang H., Zhao B., Zhang W., Li J. Preparation and characterization of a novel environmentally friendly phenol-formaldehyde adhesive modified with tannin and urea // International Journal of Adhesion and Adhesives. – 2016. - V.66. - №3. – p. 26-32.

Han Q., Li D., Li X., Peng X., Zhang D. Preparing phenolic resins using pulping spent liquor // International Journal of Adhesion and Adhesives. - 2017. - V.77. - №6. – p. 72-77.

Ang A.F., Ashaari Z., Bakar E.S. Possibility of enhancing the dimensional stability of jelutong (Dyera costulata) wood using glyoxalated alkali lignin-phenolic resin as bulking agent // European Journal of Wood and Wood Products. - 2017. - V.75. - №1. - p. 1-14.

Kielmann B.C., Butter K., Mai C. Modification of wood with formulations of phenolic resin and iron-tannin-complexes to improve material properties and expand colour variety // European Journal of Wood and Wood Products. - 2017. - V. 75. - №2, p. 1-9.

Burmistr M.V., Boiko V.S., Lipko E.O., Gerasimenko K.O., Gomza Yu.P., Vesnin R.L., Chernyayev A.V., Ananchenko B.A., Kovalenko V.L. Antifriction and construction materials based on modified phenol-formaldehyde resins reinforced with mineral and synthetic fibrous fillers // Mechanics of Composite Materials. - 2014. - V. 50. - №2. – p. 213-222.

Semchenko G.D., Borisenko O.N., Povshuk V.V., Brazhnik D.A., Angolenko L.A., Starolat E.E., Rudenko L.V., Permyakov Yu.V., Vasyuk O.A. Oxidation-resistant nano-reinforced PC-refractories of modified phenol-formaldehyde resin. Part 1. Modification of phenolformaldehyde resins with silicon alkoxides // Refractories and Industrial Ceramics. - 2017. - V.57. - №5. – p. 479-483.

Semchenko G.D., Shuteeva I.Yu., Povshuk V.V., Rozhko I.N., Borisenko O.N., Angolenko L.A., Starolat E.E., Shmygarev Yu.M., Vasyuk O.A. Oxidation-resistant nanostructured PC refractories of modified phenol-formaldehyde resin. Part 3. The mechanism of formation of organic-inorganic complexes at low-temperature synthesis of nanoparticles of additional antioxidants and their efficiency // Refractories and Industrial Ceramics. - 2017. - V.58. - №1. - p. 39-45.

Solyman W.S.E., Nagiub H.M., Alian N.A., Shaker N.O., Kandil U.F. Synthesis and characterization of phenol/formaldehyde nanocomposites: Studying the effect of incorporating reactive rubber nanoparticles or Cloisite-30B nanoclay on the mechanical properties, morphology and thermal stability // Journal of Radiation Research and Applied Sciences. - 2017. - V.10. - №1. - p.72-79.

Asaro L., D’Amico D.A., Alvarez V.A., Rodriguez E.S., Manfriedi L.B. Impact of different nanoparticles on the thermal degradation kinetics of phenolic resin nanocomposites // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. - 2017. - V. 128. - №3. – p. 1463-1478.

Pradhan S.K., Narasimman R., Vijayan S., Prabhakaran K. Phenolformaldehyde coating to improve the debris formation resistance of carbon foam // Materials Letters. - 2014. - V.136. - №23. - p. 99-102.

Abd Jalil S.N., Wang D.K., Yacou C., Motuzas J., Smart S., da Costa J.C.D. Vacuum-assisted tailoring of pore structures of phenolic resin derived carbon membranes // Journal of Membrane Science. --2017. - V.525. - №5. – p. 240-248.

Zhang Yu., Yuan Zh., Zhou Yu. Effect of furfural alcohol/phenolformaldehyde resin mass ratio on the properties of porous carbon // Journal of Material Letters. - 2013. - V.109. - №20. - p. 124-126.

Qu J., Han Q., Gao F., Qiu J. Carbon foams produced from ligninphenol-formaldehyde resin for oil/water separation // New Carbon Materials. - 2017. - V.32. - №1. - p. 86-91.

Tanco M.A.L., Tanaka D.A.P., Rodrigues S.C., Texeira M., Mendes A. Composite-alumina-carbon molecular sieve membranes prepared from novolac resin and boehmite. Part 1: Preparation, characterization and gas permeation studies // International Journal of Hydrogen Energy. - 2015. - V.40. - №16. - p. 5653-663.

Simonenko E.P., Simonenko N.P., Papynov E.K., Shichalin O.O., Golub A.V., Mayorov V.Yu., Avramenko V.A., Sevastyanov V.G., Kuznetsov N.T. Preparation of porous SiC-ceramics by sol-gel and spark plasma sintering // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 2017. - V.82. - №3. - p. 748-759.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.