plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2021-9-10-18-21plasticnews-671Research ArticleСИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛИМЕРОВSYNTHESIS AND TECHNOLOGY OF POLYMERSЗакономерности радикальной сополимеризации додецил(мет)акрилата и нового катионного мономера N-(дибутиламинометил)метакриламидаRegularities of the radical copolymerization of dodecyl (meth) acrylate and a new cationic monomer N-(dibutylaminomethyl) methacrylamideАрифуллинИ. Р.ArifullinI. R.

г. Нижний Новгород

Nizhny Novgorod

ШиршинК. В.ShirshinK. V.

г. Нижний Новгород

г. Дзержинск Нижегородской области

Nizhny Novgorod

Dzerzhinsk, Nizhny Novgorod region

shirshin@nicp.ruКазанцевО. А.KazantsevO. A.

г. Нижний Новгород

Nizhny Novgorod

СавиноваМ. В.SavinovaM. V.

г. Нижний Новгород

Nizhny Novgorod

РябоваТ. А.RyabovaT. A.

г. Нижний Новгород

Nizhny Novgorod

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. АлексееваРоссияNizhny Novgorod State Technical UniversityRussian FederationНижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Акционерное общество «Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров имени академика В.А. Каргина с опытным заводом»РоссияNizhny Novgorod State Technical University; V.A. Kargin Polymer Chemistry and Technology Research InstituteRussian Federation20211411202109-101821Copyright © Арифуллин И.Р., Ширшин К.В., Казанцев О.А., Савинова М.В., Рябова Т.А., 20212021Арифуллин И.Р., Ширшин К.В., Казанцев О.А., Савинова М.В., Рябова Т.А.Arifullin I.R., Shirshin K.V., Kazantsev O.A., Savinova M.V., Ryabova T.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/671

Определены закономерности радикальной сополимеризации додецилметакрилата (ДМА) или додецилакрилата (ДА) с новым катионным мономером - N-(дибутиламинометил)метакриламидом (ДБАММА) в толуольных растворах. Образующиеся при низких конверсиях сополимеры в системе ДМА-ДБАММА обогащены звеньями эфира, а в системе ДА-ДБАММА - звеньями аминоамида. Определенные методами Файнемена-Росса и Келена-Тюдоша относительные активности сомономеров в первом случае составили 1,56-1,60 (ДМА) и 0,87-0,89 (ДБАММА), во втором - 0,53-0,64 (ДА) и 0,80-0,90 (ДБАММА).

The regularities of radical copolymerization of dodecyl methacrylate (DMA) or dodecyl acrylate (DA) with a new cationic monomer - N-(dibutylaminomethyl) methacrylamide (DBAMMA) in toluene solutions were determined. The copolymers formed at low conversions in the DMA-DBAMMA system are enriched in ether units, and in the DA-DBAMMA system - in aminoamide units. The relative activities of comonomers determined by the Feineman-Ross and Kehlen-Tudosh methods in the first case were 1.56-1.60 (DMA) and 0.87-0.89 (DBAMMA), in the second case - 0.53-0.64 (DA) and 0.80-0.90 (DBAMMA).

N-(дибутиламинометил)метакриламиддодецилметакрилатдодецилакрилатрадикальная сополимеризациятолуолконстанты сополимеризацииN-(dialkylaminomethyl)methacrylamidedodecyl(meth)arylateradical copolymerizationreactivity ratiosИсследования проведены в рамках стипендии Президента Российской Федерации молодым ученым и аспирантам, осуществляющим перспективные научные исследования и разработки по приоритетным направлениям модернизации российской экономики (СП-4035.2021.1).ReferencesПат. 6323164 США. Dispersant (meth) acrylate copolymers having excellent low temperature properties / G.P. Liesen, S. Srinivasan; Ethyl Corporation (Richmond, VA); заявл. 01.01.2000; опубл. 27.11.2001.Пат. 6323164 США. Dispersant (meth) acrylate copolymers having excellent low temperature properties / G.P. Liesen, S. Srinivasan; Ethyl Corporation (Richmond, VA); заявл. 01.01.2000; опубл. 27.11.2001.Пат. 20020086965 США. Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions / M.R. Sivik, C.P. Bryant; заявл. 23.01.2000; опубл. 04.07.2002.Пат. 20020086965 США. Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions / M.R. Sivik, C.P. Bryant; заявл. 23.01.2000; опубл. 04.07.2002.Forster, R.E. Hydrophobically modified polyacrylamide block copolymers for fast, high-resolution DNA sequencing in microfluidic chips / R.E. Forster, T.N. Chiesl, C. P. Fredlake // Electrophoresis. – 2008. – Vol. 29, N 23. – P. 4669-4676.Forster, R.E. Hydrophobically modified polyacrylamide block copolymers for fast, high-resolution DNA sequencing in microfluidic chips / R.E. Forster, T.N. Chiesl, C. P. Fredlake // Electrophoresis. – 2008. – Vol. 29, N 23. – P. 4669-4676.Yahaya, G.O. Solution behavior of hydrophobically associating watersoluble block copolymers of acrylamide and N-benzylacrylamide / G.O. Yahaya, A.A. Ahdab, S.A. Ali et al. // Polym. – 2001. – Vol. 42, N 8. – P. 3363-3372.Yahaya, G.O. Solution behavior of hydrophobically associating watersoluble block copolymers of acrylamide and N-benzylacrylamide / G.O. Yahaya, A.A. Ahdab, S.A. Ali et al. // Polym. – 2001. – Vol. 42, N 8. – P. 3363-3372.Zou, W. Adsorption of hydrophobically modified polyacrylamide P(AMNaAA-C16DMAAC) on model coal and clay surfaces and the effect on selective flocculation of fine coal / W. Zou, L. Gong, J. Huang // Miner. Eng. – 2019. – Vol. 142. – P. 105887.Zou, W. Adsorption of hydrophobically modified polyacrylamide P(AMNaAA-C16DMAAC) on model coal and clay surfaces and the effect on selective flocculation of fine coal / W. Zou, L. Gong, J. Huang // Miner. Eng. – 2019. – Vol. 142. – P. 105887.Пат. 9777098 США. Polyalkyl (meth) acrylate for improving lubricating oil properties / Eisenberg B., Janssen D., Suchert E., Stihulka M.K., Voigt L.; Evonik Oil Additives GmbH; заявл. 27.06.2011; опубл. 03.10.2017.Пат. 9777098 США. Polyalkyl (meth) acrylate for improving lubricating oil properties / Eisenberg B., Janssen D., Suchert E., Stihulka M.K., Voigt L.; Evonik Oil Additives GmbH; заявл. 27.06.2011; опубл. 03.10.2017.Пат. 6323164 США. Dispersant (meth) acrylate copolymers having excellent low temperature properties / Liesen G., Srinivasan S.; Ethyl Corporation; заявл. 01.11.2000; опубл. 27.11.2011.Пат. 6323164 США. Dispersant (meth) acrylate copolymers having excellent low temperature properties / Liesen G., Srinivasan S.; Ethyl Corporation; заявл. 01.11.2000; опубл. 27.11.2011.Si, K. Radical Copolymerization of N-[(3-Dimethylamino) propyl] Acrylamide (or Methacyrlamide) with Methyl Acrylate (or Methacrylate) / K. Si, K.Y. Qiu // J. Macromol. Sci. Pure Appl. – 1995. – Vol. 32, N 8. – P. 1139-1148.Si, K. Radical Copolymerization of N-[(3-Dimethylamino) propyl] Acrylamide (or Methacyrlamide) with Methyl Acrylate (or Methacrylate) / K. Si, K.Y. Qiu // J. Macromol. Sci. Pure Appl. – 1995. – Vol. 32, N 8. – P. 1139-1148.Kazantsev, O.A. Copolymerization of amine-containing monomers and dodecyl (meth)acrylate in toluene: controlling compositional heterogeneity / O.A. Kazantsev, D.M. Kamorin, A.P. Sivokhin, et al. // J Polym. Res. – 2014. – Vol. 21. – P. 353-358.Kazantsev, O.A. Copolymerization of amine-containing monomers and dodecyl (meth)acrylate in toluene: controlling compositional heterogeneity / O.A. Kazantsev, D.M. Kamorin, A.P. Sivokhin, et al. // J Polym. Res. – 2014. – Vol. 21. – P. 353-358.Kazantsev, O.A. Two-stage one-pot synthesis of N-(dibutylaminomethyl)methacrylamide by Mannich reaction under mild conditions with high yield / O.A. Kazantsev, I.R. Arifullin, M.V. Savinova, et al. // React. Chem. Eng. – 2020. – N5. – P. 1791-1797.Kazantsev, O.A. Two-stage one-pot synthesis of N-(dibutylaminomethyl)methacrylamide by Mannich reaction under mild conditions with high yield / O.A. Kazantsev, I.R. Arifullin, M.V. Savinova, et al. // React. Chem. Eng. – 2020. – N5. – P. 1791-1797.Lopez, D. Effect of thermal treatment and radiation on (N,Ndimethylaminopropyl)acrylamide copolymers in the solid state / D. Lopez, P. Plata, G. Burillo // Radiat. Phys. Chem. – 1996. – Vol. 47, N 2. – P. 251-256.Lopez, D. Effect of thermal treatment and radiation on (N,Ndimethylaminopropyl)acrylamide copolymers in the solid state / D. Lopez, P. Plata, G. Burillo // Radiat. Phys. Chem. – 1996. – Vol. 47, N 2. – P. 251-256.Каморин, Д.М. Особенности мономерной ассоциации высших N-алкилакриламидов и алкилакрилатов в толуоле / Д.М. Каморин, К.В. Ширшин, М.С. Румянцев и др.// Пластические массы. – 2017. – №11-12. – С. 22-26.Каморин, Д.М. Особенности мономерной ассоциации высших N-алкилакриламидов и алкилакрилатов в толуоле / Д.М. Каморин, К.В. Ширшин, М.С. Румянцев и др.// Пластические массы. – 2017. – №11-12. – С. 22-26.Sivokhin, A.P. Radical copolymerization of higher alkyl methacrylates with acrylic esters and amides in toluene: influence of monomer association on copolymer composition /A.P. Sivokhin, S.I. Kamorina, M. Rumyantsev, et. al. // J. Polym. Res. – 2016. – Vol. 23, N5. – P. 1-8.Sivokhin, A.P. Radical copolymerization of higher alkyl methacrylates with acrylic esters and amides in toluene: influence of monomer association on copolymer composition /A.P. Sivokhin, S.I. Kamorina, M. Rumyantsev, et. al. // J. Polym. Res. – 2016. – Vol. 23, N5. – P. 1-8.Fineman, M. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization / M. Fineman, S.D. Ross // Journal of Polymer Science. ‒ 1950. ‒ Vol. 5, N2. ‒ P. 259-262.Fineman, M. Linear method for determining monomer reactivity ratios in copolymerization / M. Fineman, S.D. Ross // Journal of Polymer Science. ‒ 1950. ‒ Vol. 5, N2. ‒ P. 259-262.Kelen, T Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity ratios. I. A new improved linear graphic method / T. Kelen, F. Tudos // J. Macromol. Sci. Chem. – 1975. – Vol. 9, N1. – P. 1-27.Kelen, T Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity ratios. I. A new improved linear graphic method / T. Kelen, F. Tudos // J. Macromol. Sci. Chem. – 1975. – Vol. 9, N1. – P. 1-27.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.