References

plasticnews

Пластические массы

Plasticheskie massy

0554-2901

PLASTMASSY Publishing House (Moscow)

10.35164/0554-2901-2018-3-4-19-22

plasticnews-248

Research Article

Статьи

Синтез и модификация 2-гидроксиэтилметакрилата

Synthesis and modification of 2-hydroxyethyl methacrylate

Лавров

Н. А.

Lavrov

N. A.

lna@lti-gti.ru

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)РоссияSaint-Petersburg State Institute of Technology (Technical University)Russian Federation

2018

05062019

03-41922

2019

Лавров Н.А.

Lavrov N.A.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/248

Обобщены сведения о синтезе 2-гидроксиэтилметакрилата, влиянии способов его получения и очистки на чистоту мономера. Рассмотрены химические свойства 2-гидроксиэтилметакрилата, возможности его модификации по функциональным группам.

Data on the synthesis of 2-hydroxyethyl methacrylate, impact methods for its preparation and purification of the monomer purity. The chemical properties of 2-hydroxyethyl methacrylate, possible modifications on functional groups.

способы полученияпримесиспособы очисткимодификация

2-гидроксиэтилметакрилат2-hydroxyethyl methacrylatemethods of preparationimpuritiespurification methods modification

References1

Лавров Н.А., Бондаренко В.М., Николаев А.Ф. Полимеризация 2-оксиэтилметакрилата, инициируемая окислительно-восстановительной системой персульфат аммония - аскорбиновая кислота // Журн. прикл. химии. - 1984. - Т. 57, № 3. - С. 610-613.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Белогородская К.В., Астафьева Н.А. Полимеризация 2-оксиэтилметакрилата, инициируемая трисацетилацетонатом марганца (III) // Журн. прикл. химии. - 1986. - Т. 59, № 7. - С. 1558-1561.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф. О влиянии кислорода воздуха на полимеризацию 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемую окислительно-восстановительной системой персульфат аммония - аскорбиновая кислота // Журн. прикл. химии. - 1986. - Т. 59, № 11. - С. 2591-2593.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Астафьева Н.А. Полимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемая системой трисацетилацетонат марганца - уксусная кислота // Журн. прикл. химии. - 1989. - Т. 62, № 2. - С. 431-432.

Лавров Н.А., Москалева И.В., Лаврова Т.В. Полимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемая системой персульфат аммония-аскорбиновая кислота в водно-органических средах // Журн. прикл. химии. - 1993. - Т. 66, № 12. - С. 2789-2793.

Лавров Н.А. Кинетические закономерности полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемой системой трисацетилацетонат марганца - уксусная кислота // Журн. прикл. химии. - 1995. - Т. 68, № 6. - С. 1043-1045.

Лавров Н.А. Кинетические особенности полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в присутствии инициирующих систем // Журн. прикл. химии. - 1998. - Т. 71, № 7. - С. 1177-1179.

Lavrov N.A. Kinetic features of the homopolymerisation of 2-hydroxyethylmethacrylate in various media // International Polymer Science and Technology. - 2004. - Vol. 31, № 5. - P. 44-59.

Лавров Н.А., Саутин С.Н., Бондаренко В.М., Николаев А.Ф. Константы бинарной сополимеризации N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом с учетом влияния предпоследнего звена // Высокомолек. соед. - Сер. Б. - 1979. - Т. 21, № 1. - С. 21-23.

Лавров Н.А., Бондаренко В.М., Николаев А.Ф., Саутин С.Н. Кинетические закономерности сополимеризации N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом // Высокомолек. соед. - Сер. Б. - 1981. - Т. 23, № 2. - С. 142-144.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Соломатин Ю.В. Сополимеризация винилацетата с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии. - 1987. - Т. 60, № 1. - С. 167-170.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф. О влиянии растворителя на сополимеризацию N-винилсукцинимида с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии. - 1988. - Т. 61, № 7. - С. 1648-1650.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Соломатин Ю.В. Влияние природы инициатора на процесс сополимеризации винилацетата с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1988. - Т. 31, № 12. - С. 113-115.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Кузьмина С.А. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с акриламидом // Журн. прикл. химии. - 1989. - Т. 62, № 2. - С. 429-431.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Бочарова Т.С. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с акриловой кислотой в воде // Журн. прикл. химии. - 1989. - Т. 62, № 10. - С. 2401-2403.

Лавров Н.А. Энергосберегающие процессы (со)полимеризации ОЭМА // Пласт. массы. - 1989. - № 11. - С. 12-16.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Иванова Е.Е. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с малеиновой кислотой в воде // Журн. прикл. химии. - 1991. - Т. 64, № 4. - С. 954-955.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Мочалова И.Ю. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с метакриловой кислотой в воде // Журн. прикл. химии. - 1991. - Т. 64, № 11. - С. 2456-2457.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Сергеева Е.П. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с винилацетатом в воде // Журн. прикл. химии. - 1991. - Т. 64, № 9. - С. 2004-2006.

Лавров Н.А. Кинетика энергосберегающих процессов получения (со)полимеров 2-гидроксиэтилметакрилата // Журн. прикл. химии. - 1992. - Т. 65, № 9. - С. 2115-2120.

Лавров Н.А. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с N-винил-3(5)метилпиразолом // Журн. прикл. химии. - 1993. - Т. 66, № 6. - С. 1420-1422.

Лавров Н.А. Кинетические закономерности (со)полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в массе и в органических растворителях // Пласт. массы. - 1995. - № 3. - С. 24-26.

Лавров Н.А. Сополимеризация N-винилсукцинимида с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Пласт. массы. - 2002. - № 9. - С. 20-26.

Лавров Н.А. Кинетические особенности сополимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата // Пласт. массы. - 2003. - № 3. - С. 26-33.

Lavrov N.A. Vinyl acetate copolymer - based adhesive materials // Polymer Science. Ser. C. - 2007. - Vol. 49, № 3. - P. 255-257.

Лавров Н.А. Сополимеризация N-винилсукцинимида с 2-гидроксиэтилметакрилатом в воде // Пласт. массы. - 2011. - № 9. - С. 12-18.

Lavrov N.A. Theoretical and practical aspects of the synthesis of medical polymers based on N-vinylsuccinimide in aqueous media // International Polymer Science and Technology. - 2012. - Vol. 39, № 1. - P. 47-60.

Лавров Н.А., Чуднова В.М., Николаев А.Ф. Направленный гидролиз сополимеров N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии. - 1986. - Т. 59, № 7. - С. 1554-1558.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Соломатин Ю.В. Щелочной гидролиз сополимеров винилацетата с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии. - 1987. - Т. 60, № 11. - С. 2616-2618.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Чуднова В.М. Свойства сополимеров N-винилсукцинимида с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии. - 1988. - Т. 61, № 7. - С. 1646-1648.

Лавров Н.А., Бочарова Т.С., Вондрачек П. Гидрогели на основе сополимеров ОЭМА с акриловыми соединениями, модифицированные силиконовым каучуком // Пласт. массы. - 1991. - № 1. - С. 9-10.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Крайнова В.В. Гидрогели на основе сополимеров 2-гидроксиэтилметакрилата с акриламидом // Журн. прикл. химии. - 1991. - Т. 64, № 4. - С. 887-889.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф. О молекулярной массе поли-N-винилсукцинимида и поли-2-гидроксиэтилметакрилата, получаемых в водных средах // Журн. прикл. химии. - 1991. - Т.64, № 10. - С.2218-2220.

Лавров Н.А., Крыжановская Т.С., Вондрачек П. Свойства гидрогелей сополимеров 2-гидроксиэтилметакрилата, модифицированных силиконовым каучуком // Журн. прикл. химии. - 1991. - Т. 64, № 11. - С. 2454-2456.

Лавров Н.А. Свойства и перспективы использования новых (со)полимеров 2-гидроксиэтилметакрилата // Журн. прикл. химии. - 1992. - Т. 65, № 8. - С.1896-1901.

Lavrov N.A. Properties of 2-Hydroxy-ethylmethacrylate Copolymers and Hydrogels Based on Them // Polymer Science. Ser. D. - 2012. - Vol. 5, № 2. - P. 77-82.

Лавров Н.А. Водорастворимые полимеры - носители биологически активных веществ на основе производных N-винилсукцинимида // Пласт. массы. - 2013. - № 8. - С. 19-27.

Панарин Е.Ф., Лавров Н.А., Соловский М.В., Шальнова Л.И. Полимеры - носители биологически активных веществ / Под редакцией Е.Ф. Панарина и Н.А. Лаврова. - СПб.: ЦОП «Профессия», 2014. - 304 с.

Lavrov N.A. Characteristics of the alkaline hydrolysis of N-vinyl and acrylic polymers // International Polymer Science and Technology. - 2002. - Vol. 29, № 11. - P. 38-45.

Николаев А.Ф., Бондаренко В.М., Лавров Н.А., Саутин С.Н. Сополимеризация N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом в бензоле // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1978. - Т. 21, № 5. - С. 732-735.

Аскаров М.А., Пинхасов С.Р. Синтез β-хлорэтиловых и β-оксиэтиловых эфиров акриловой и метакриловой кислот // Химия и физико-химия природных и синтетических полимеров. - Ташкент: изд-во "Наука" УзбССР, 1964. - Вып. 2. - С. 142-148.

Шибаев В.П. Метакрилатов полимеры // Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1974. - Т. 2. - С. 180-186.

Barkalov I.M., Kiryukhin D.P., Pokidova T.S. A study of post-radiation polymerization of 2-hydroxyethyl methacrylate γ-irradiated in crystalline and vitreous states // Eur. Polym. J. - 1979. - Vol. 15, № 8. - P. 761-764.

Лавров Н.А. Полимеры на основе 2-оксиэтилметакрилата. Свойства и способы получения 2-оксиэтилметакрилата // Технология высокомолекулярных соединений: Сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. - Л, 1980. - С. 128-135. Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 1981, №28-хп-Д81.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф. Синтез и закономерности полимеризации и сополимеризации 2-оксиэтилметакрилата // Пласт. массы. - 1984. - № 4. - С. 10-12.

Туркова Л.Д., Беленький Б.Г., Данилова М.Я., Медведева Л.И. Анализ монометакрилового эфира этиленгликоля методом газо-жидкостной хроматографии // Журнал аналитической химии. - 1972. - Т. 27, № 2. - С. 410-413.

Крылова В.В., Шакина З.И. Определение примесей в гликолевых эфирах акрилового ряда хроматографическим методом // Методы анализа акрилатов и метакрилатов (практическое руководство). - М.: Химия. 1972. - С. 121-123.

Авт. свид. № 154962 ЧССР.

Wichterle O., Chromeček R. Polymerization of ethylene glycol monomethacrylate in the presence of solvents // J. Polymer Sci. - Part C. - 1969. -№ 16. - P. 4677-4686.

Пат. № 135697 ЧССР.

Пат. № 1402002 Великобритания.

Бровкина Г.В., Богуславская Л.С., Синеоков А.П. Относительная эффективность ингибиторов полимеризации монометакрилового этиленгликоля // Хим. промышленность. -1974.- № 1. - С. 21-22.

Mir G.N., Lawrence W.H., Autuan J. Toxicological and pharmacological actions of methacrylate monomers I: Effects on isolated, perfused rabbit heart // J. Pharn. Sci. - 1973, - Vol. 62, № 5, - P. 778-782.

Mir G.N., Lawrence W.H., Autuan J. Toxicological and pharmacological actions of methacrylate monomers II: Effects on isolated guinea pig ileum // J. Pharn. Sci. - 1973. - Vol. 62, № 8. - P. 1258-1261.

Mir G.N., Lawrence W.H., Autuan J. Toxicological and pharmacological actions of methacrylate monomers III: Effects on respiratory and cardiovascular functions of anesthetized dogs // J. Pharn. Sci. - 1974. - Vol. 63, № 3. - P. 376-381.

Пат. 3855364 США.

Лавров Н.А., Николаев А.Ф. Области применения полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата // Пласт. массы. - 1986. - № 8. - С. 55-57.

Пат. 51-45575 Япония.

Ибрагимов Ф., Усманов Т.И., Гафуров Т.Г. Синтез глицидиловых эфиров β-оксиэтилакрилата и β-оксиэтилметакрилата и их сополимеризация с N-виниллактамами // Высокомолек. соед. - Сер. А. - 1970. - Т. 12, № 11. - С. 2621-2624.

Silberman R., Kohn D.H. A novel HEMA-derived monomer and graftpolymers for contact lens application // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. - 1983. - Vol. 24, № 2. - P. 465-466.

Лавров Н.А. Реакции в цепях полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. - Л., 1988. - С. 32-37.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.