plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2026-03-25-29plasticnews-1255Research ArticleСИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯSYNTHESIS AND TECHNOLOGYСинтез, структура и термические свойства полиарилатов на основе 2,5–фурандикарбоновой кислотыSynthesis, structure, and thermal properties of polyarylates based on 2,5-furandicarboxylic acidКлушинВ. А.KlushinV. A.

Ростов-на-Дону

Rostov-on-Don

ПетренкоД. С.PetrenkoD. S.

Новочеркасск

Novocherkassk

ЮрьеваТ. М.YurievaT. M.

Новочеркасск

Novocherkassk

ПетренкоА. А.PetrenkoA. A.

Rostov-on-Don

УльянкинаА. А.UlyankinaA. A.

Новочеркасск

Novocherkassk

anya-barbashova@yandex.ruДонской государственный технический университетРоссияDon State Technical UniversityRussian FederationЮжно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. ПлатоваРоссияPlatov South-Russian State Polytechnic University (NPI)Russian Federation202630072026132529Copyright © Клушин В.А., Петренко Д.С., Юрьева Т.М., Петренко А.А., Ульянкина А.А., 20262026Клушин В.А., Петренко Д.С., Юрьева Т.М., Петренко А.А., Ульянкина А.А.Klushin V.A., Petrenko D.S., Yurieva T.M., Petrenko A.A., Ulyankina A.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/1255

В работе исследована возможность получения термостойких полиарилатов (ПАР) с использованием 2,5-фурандикарбоновой кислоты (ФДКК) в качестве биовозобновляемого аналога терефталевой кислоты. Синтез серии ПАР осуществляли методом низкотемпературной межфазной поликонденсации на основе дихлорангидрида ФДКК и различных бисфенолов, в том числе резорцина, гидрохинона, фенолфталеина (ФФ) и бисфенола А (БФ).

Структура полученных полимеров подтверждена методами инфракрасной (ИК) спектроскопии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса ([1] H ЯМР), которые свидетельствуют о формировании сложноэфирных связей с сохранением фуранового цикла в основной цепи. Методом термогравиметрии (ТГ) установлено, что температуры начала деструкции ( T 10) исследуемых ПАР варьируются в диапазоне от 274°C до 357°C, что сопоставимо с характеристиками традиционных нефтехимических ПАР. Показано, что выбор фенола критически определяет физико-химические свойства материалов. Использование ФФ обеспечивает наивысшую термостойкость T пл = 270–280 °C, в то время как ПАР на основе бисфенола А (БФ) демонстрирует оптимальное сочетание термостойкости и технологичности для переработки из расплава. Полученные результаты открывают перспективы создания экологичных суперконструкционных термопластов для высокотехнологичных отраслей промышленности.

The structure of the synthesized polymers was validated through infrared (IR) spectroscopy and nuclear magnetic resonance ([1] H NMR) spectroscopy, demonstrating the establishment of intricate ester bonds while maintaining the integrity of the furan ring within the main chain. The thermogravimetric method (TG) revealed that the onset degradation temperatures ( T 10) of the PAR examined range from 274 to 357°C, aligning closely with the properties of conventional petrochemical PAR. The selection of phenol has been demonstrated to signifi cantly infl uence the physicochemical characteristics of the materials. The application of PP guarantees exceptional thermal stability ( T m = 270–280 °C), whereas BP-based PAR exhibits an ideal balance of thermal stability and processability from the melt. The results achieved pave the way for developing sustainable super-structural thermoplastics tailored for advanced technological sectors.

полиарилаты25-фурандикарбоновая кислотарастительная биомассамежфазная поликонденсациябисфенолтермостойкостьpolyarylates25-furandicarboxylic acidplant biomassinterfacial polycondensationbisphenolthermal stabilityРабота выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ, шифр FENN 2024–0003, «Разработка нового поколения композиционных и функциональных материалов» в лаборатории «Новые композиционные и функциональные материалы со специальными свойствами».ReferencesCai S., Deng X., Beiyuan J. [и др.] Review of synthetic polymer-based thermal insulation materials in construction and building // Journal of Building Engineering. 2024. T. 97. Р. 110846. DOI: 10.1016/j.jobe.2024.110846.Cai S., Deng X., Beiyuan J. [и др.] Review of synthetic polymer-based thermal insulation materials in construction and building // Journal of Building Engineering. 2024. T. 97. Р. 110846. DOI: 10.1016/j.jobe.2024.110846.Wang Z., Long X., Yao W. [и др.]Study on the kinetics and mechanism of thermal decomposition of bisphenol A-type polyarylates // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2025. T. 188. Р. 107040. DOI: 10.1016/j.jaap.2025.107040Wang Z., Long X., Yao W. [и др.]Study on the kinetics and mechanism of thermal decomposition of bisphenol A-type polyarylates // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2025. T. 188. Р. 107040. DOI: 10.1016/j.jaap.2025.107040Zhang Y., Yan G.-m., Yang J. [и др.]. Synthesis and properties of novel polyarylates containing furan pendent groups and reversibly crosslinked structure. // Polymer. 2025. T. 319. Р. 128018. DOI: 10.1016/j.polymer.2025.128018.Zhang Y., Yan G.-m., Yang J. [и др.]. Synthesis and properties of novel polyarylates containing furan pendent groups and reversibly crosslinked structure. // Polymer. 2025. T. 319. Р. 128018. DOI: 10.1016/j.polymer.2025.128018.Vinogradova S.V., Vasnev V.A., Valetskii P.M. Polyarylates. Synthesis and properties. // Russian Chemical Reviews. 1994. T. 63, N 10. Р. 833‒851. DOI: 10.1070/RC1994v063n10ABEH000121.Vinogradova S.V., Vasnev V.A., Valetskii P.M. Polyarylates. Synthesis and properties. // Russian Chemical Reviews. 1994. T. 63, N 10. Р. 833‒851. DOI: 10.1070/RC1994v063n10ABEH000121.Zhang Y., Lei Z., Yan G.-m. [и др.] Syntheses and properties of novel polyarylates with ethyl units as a side group. // Materials Today Communications. 2021. T. 28. Р. 102643. DOI: 10.1016/j.mtcomm.2021.102643.Zhang Y., Lei Z., Yan G.-m. [и др.] Syntheses and properties of novel polyarylates with ethyl units as a side group. // Materials Today Communications. 2021. T. 28. Р. 102643. DOI: 10.1016/j.mtcomm.2021.102643.Petrenko D., Klushin V., Zelenskaya A. [и др.] Natural fi ber reinforced biomass-derived poly(ester-urethane–acrylate) composites for sustainable engineering applications // Journal of Polymer Research. 2022. T. 29, N 12. Р. 503. DOI: 10.1007/s10965-022-03342-6.Petrenko D., Klushin V., Zelenskaya A. [и др.] Natural fi ber reinforced biomass-derived poly(ester-urethane–acrylate) composites for sustainable engineering applications // Journal of Polymer Research. 2022. T. 29, N 12. Р. 503. DOI: 10.1007/s10965-022-03342-6.Клушин В.А., Петренко Д.С., Петренко А.А., Ульянкина А.А., Смирнова Н.В. Полимерные композиционные материалы на основе связующего из возобновляемого сырья: влияние наполнителя на физико-механические свойства // Пластические массы. 2024. №1. C. 40‒43. DOI: 10.35164/0554-2901-2024-0140-43.Клушин В.А., Петренко Д.С., Петренко А.А., Ульянкина А.А., Смирнова Н.В. Полимерные композиционные материалы на основе связующего из возобновляемого сырья: влияние наполнителя на физико-механические свойства // Пластические массы. 2024. №1. C. 40‒43. DOI: 10.35164/0554-2901-2024-0140-43.Petrenko D., Klushin V., Petrenko A. [и др.]. Sustainable polyurethanes from biomass-derived furanic polyols for adhesive applications // Iranian Polymer Journal. 2025. T. 34, N 11. Р. 1829‒1839. DOI: 10.1007/s13726-025-01477-z.Petrenko D., Klushin V., Petrenko A. [и др.]. Sustainable polyurethanes from biomass-derived furanic polyols for adhesive applications // Iranian Polymer Journal. 2025. T. 34, N 11. Р. 1829‒1839. DOI: 10.1007/s13726-025-01477-z.Klushin V., Zubkov I., Petrenko D. [и др.]. Biorenewable FDCA-Based Alkyd Resins for More Sustainable Wood Coatings // Polymers. 2025. T. 17, N22. Р. 3022. DOI:10.3390/polym17223022.Klushin V., Zubkov I., Petrenko D. [и др.]. Biorenewable FDCA-Based Alkyd Resins for More Sustainable Wood Coatings // Polymers. 2025. T. 17, N22. Р. 3022. DOI:10.3390/polym17223022.Liu C. Su K., Li Z. Studies on FDCA pyrolysis by TG-FTIR-MS characterization and ReaxFF-MD simulation // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2024. T. 183. Р. 106790. DOI: 10.1016/j.jaap.2024.106790Liu C. Su K., Li Z. Studies on FDCA pyrolysis by TG-FTIR-MS characterization and ReaxFF-MD simulation // Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 2024. T. 183. Р. 106790. DOI: 10.1016/j.jaap.2024.106790Wang Z., Liu Y., Wang B. [и др.]. Study on the synthesis of soluble copolymer polyarylate from asymmetric bisphenol A derivative (2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane/9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene) monomer // Journal of Applied Polymer Science. 2023. T. 140, N 28. Р. e54044. DOI: 10.1002/app.54044.Wang Z., Liu Y., Wang B. [и др.]. Study on the synthesis of soluble copolymer polyarylate from asymmetric bisphenol A derivative (2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane/9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene) monomer // Journal of Applied Polymer Science. 2023. T. 140, N 28. Р. e54044. DOI: 10.1002/app.54044.Liu P., Zeng L., Ye G., [и др.]. Bisphenol A-based co-polyarylates: synthesis, properties and thermal decomposition mechanism // Journal of Polymer Research. 2013. T. 20, N10. Р. 279. DOI: 10.1007/ s10965-013-0279-1.Liu P., Zeng L., Ye G., [и др.]. Bisphenol A-based co-polyarylates: synthesis, properties and thermal decomposition mechanism // Journal of Polymer Research. 2013. T. 20, N10. Р. 279. DOI: 10.1007/ s10965-013-0279-1.Bouyahya C., Patrício R., Paço A., [и др.]. Isosorbide and 2,5-Furandicarboxylic Acid Based (Co)Polyesters: Synthesis, Characterization and Environmental Degradation // Polymers. 2022. T. 14. Р. 3868. DOI: 10.3390/polym14183868.Bouyahya C., Patrício R., Paço A., [и др.]. Isosorbide and 2,5-Furandicarboxylic Acid Based (Co)Polyesters: Synthesis, Characterization and Environmental Degradation // Polymers. 2022. T. 14. Р. 3868. DOI: 10.3390/polym14183868.Gálvez O., Toledano O., Hermoso F. J., [и др.].Inter and intra molecular dynamics in poly(trimethylene 2,5-furanoate) as revealed by infrared and Broadband Dielectric Spectroscopies // Polymer. 2023. T. 268. Р. 125699. DOI: 10.1016/j.polymer.2023.125699.Gálvez O., Toledano O., Hermoso F. J., [и др.].Inter and intra molecular dynamics in poly(trimethylene 2,5-furanoate) as revealed by infrared and Broadband Dielectric Spectroscopies // Polymer. 2023. T. 268. Р. 125699. DOI: 10.1016/j.polymer.2023.125699.Fang J., Long Y., Feng X., [и др.].Eff ect of FDCA content on the properties of bio-based polyester polyols and reactive polyurethane hot-melt adhesives // International Journal of Adhesion and Adhesives. 2026. T. 149. Р. 104359. DOI: 10.1016/j.ijadhadh.2026.104359.Fang J., Long Y., Feng X., [и др.].Eff ect of FDCA content on the properties of bio-based polyester polyols and reactive polyurethane hot-melt adhesives // International Journal of Adhesion and Adhesives. 2026. T. 149. Р. 104359. DOI: 10.1016/j.ijadhadh.2026.104359.Kashparova V.P., Chernysheva D.V., Klushin V.A. [и др.]Furan monomers and polymers from renewable plant biomass // Russian Chemical Reviews. 2021. T. 90, N 6. Р. 750. DOI: 10.1070/RCR5018.Kashparova V.P., Chernysheva D.V., Klushin V.A. [и др.]Furan monomers and polymers from renewable plant biomass // Russian Chemical Reviews. 2021. T. 90, N 6. Р. 750. DOI: 10.1070/RCR5018.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.