plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2025-02-28-31plasticnews-1111Research ArticleСИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯSYNTHESIS AND TECHNOLOGYЭпоксизамещенные винилоксициклопропаны в качестве антимикробных модификаторов эпоксидных смолEpoxysubstituted vinyloxycyclopopanes as antimicrobial modifiers of epoxy resinsШахназарлиР. З.ShahnazarliR. Z.

г. Сумгайыт

Sumgayit

shahnazarli@mail.ruИнститут полимерных материалов Министерства науки и образования Азербайджанской республикиАзербайджанInstitute of Polymer Materials, Ministry of Science and Education of the Republic of AzerbaijanAzerbaijan202507052025022831Copyright © Шахназарли Р.З., 20252025Шахназарли Р.З.Shahnazarli R.Z.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/1111

Синтезированы глицидилоксикарбонил- и глицидилоксиметил-циклопропилвиниловые эфиры, которые испытаны в качестве разбавителей и антимикробных модификаторов эпоксидной смолы ЭД-20. Синтезированные эфиры хорошо совмещаются со смолой ЭД-20, а введение их в состав смолы в количестве 5–20 масс.% вызывает значительное снижение вязкости системы. Изучены прочностные и термические свойства отвержденных малеиновым ангидридом композиций с участием синтезированных эфиров. Выявлено повышение теплостойкости и прочностных показателей композиций.

Glycidyloxycarbonyl and glycidyloxymethylcyclopropylvinyl ethers have been synthesized and tested as diluents and antimicrobial modifiers for ED-20 epoxy resin. The synthesized ethers are well compatible with ED-20 resin, and their introduction into the resin in an amount of 5–20 mass.% causes a considerable decrease in the viscosity of the system. The strength and thermal properties of maleic anhydride-cured compositions containing synthesized esters were studied. An increase of heat resistance and strength properties of the compositions has been revealed.

винилоксициклопропанэпоксидный олигомерэпоксидная композицияантимикробный модификаторразбавительvinyloxycyclopropaneepoxy oligomerepoxy compositionantimicrobial modifierdiluentReferencesWei H., Xia J., Zhou W., Zhou L., Hussain G., Li Q., Ostrikov K.K. Adhesion and cohesion of epoxy-based industrial composite coatings. – Compos. Part B Eng. 2020. 193. Р. 108035. DOI: 10.1016/j.compositesb.2020.108035.Wei H., Xia J., Zhou W., Zhou L., Hussain G., Li Q., Ostrikov K.K. Adhesion and cohesion of epoxy-based industrial composite coatings. – Compos. Part B Eng. 2020. 193. Р. 108035. DOI: 10.1016/j.compositesb.2020.108035.Mostovoy A.S., Yakovlev A., Tseluikin V., Lopukhova M. Epoxy Nanocomposites Reinforced with Functionalized Carbon Nanotubes // Polymers. 2020. V.12. Is.8. Р. 1816. DOI: 10.3390/polym12081816.Mostovoy A.S., Yakovlev A., Tseluikin V., Lopukhova M. Epoxy Nanocomposites Reinforced with Functionalized Carbon Nanotubes // Polymers. 2020. V.12. Is.8. Р. 1816. DOI: 10.3390/polym12081816.Starokadomskii D.L. Epoxy composites with 10 and 50 wt % micronanoiron: strength, microstructure, and chemical and thermal resistance // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. P. 1337–1345. DOI: 10.1134/S1070427217080249.Starokadomskii D.L. Epoxy composites with 10 and 50 wt % micronanoiron: strength, microstructure, and chemical and thermal resistance // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. P. 1337–1345. DOI: 10.1134/S1070427217080249.Dallaev R., Pisarenko T., Papež N., Sadovský P., Holcman V. A Brief Overview on Epoxies in Electronics: Properties, Applications, and Modifications // Polymers. 2023. 15(19). Р. 3964. DOI: 10.3390/polym15193964.Dallaev R., Pisarenko T., Papež N., Sadovský P., Holcman V. A Brief Overview on Epoxies in Electronics: Properties, Applications, and Modifications // Polymers. 2023. 15(19). Р. 3964. DOI: 10.3390/polym15193964.In-Kwon Hong, Yong Soo Yoon, Seung-Bum Lee. Selection of thinner for epoxy type resins for neon transformer housing // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2012. V. 18. P. 1997–2003. DOI: 10.1016/j.jiec.2012.05.018.In-Kwon Hong, Yong Soo Yoon, Seung-Bum Lee. Selection of thinner for epoxy type resins for neon transformer housing // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2012. V. 18. P. 1997–2003. DOI: 10.1016/j.jiec.2012.05.018.Смирнов Ю.Н., Шацкая Т.Е., Натрусов В.И. Структурно-кинетические особенности формирования прочностных свойств эпоксиаминных связующих и клеевых соединений на их основе при низких температурах // Пластические массы. 2004. №8. С. 26–30.Смирнов Ю.Н., Шацкая Т.Е., Натрусов В.И. Структурно-кинетические особенности формирования прочностных свойств эпоксиаминных связующих и клеевых соединений на их основе при низких температурах // Пластические массы. 2004. №8. С. 26–30.Курбатов В.Г., Пугачева Т.А., Малков Г.В., Красикова М.С., Голиков И.В., Ильин А.А. Исследование влияния активных разбавителей на свойства эпоксидных композиций и покрытий на их основе // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93, вып. 9. С. 1291– 1300. DOI: 10.31857/S0044461820090054.Курбатов В.Г., Пугачева Т.А., Малков Г.В., Красикова М.С., Голиков И.В., Ильин А.А. Исследование влияния активных разбавителей на свойства эпоксидных композиций и покрытий на их основе // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93, вып. 9. С. 1291– 1300. DOI: 10.31857/S0044461820090054.Contreras P.P., Tyagi P., Agarwal S. Low volume shrinkage of polymers by photopolymerization of 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropanes // Polym. Chem. 2015. V. 6. P. 2297–2304. DOI: 10.1039/C4PY01705F.Contreras P.P., Tyagi P., Agarwal S. Low volume shrinkage of polymers by photopolymerization of 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropanes // Polym. Chem. 2015. V. 6. P. 2297–2304. DOI: 10.1039/C4PY01705F.Бабкин О.Э., Ильина В.В., Бабкина Л.А., Сиротинина М.В. Покрытия ультрафиолетового отверждения для функциональной защиты // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89, №1. С. 83 –89.Бабкин О.Э., Ильина В.В., Бабкина Л.А., Сиротинина М.В. Покрытия ультрафиолетового отверждения для функциональной защиты // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89, №1. С. 83 –89.Минакова Т.Т., Морозова Л.В., Трофимов Б.А. Модификация свойств эпоксидной смолы на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля // Журн. прикл. химии. 1988. №10. С. 2734–2735.Минакова Т.Т., Морозова Л.В., Трофимов Б.А. Модификация свойств эпоксидной смолы на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля // Журн. прикл. химии. 1988. №10. С. 2734–2735.Маркова М.В., Могнонов Д.М., Морозова Л.В. и др. Композиционные протонпроводящие мембраны на основе поливинилглицидилового эфира этиленгликоля // Высокомолек. соед. 2014. Т. 56 Б, №2. С. 216–225. DOI: 10.7868/S2308113914020107.Маркова М.В., Могнонов Д.М., Морозова Л.В. и др. Композиционные протонпроводящие мембраны на основе поливинилглицидилового эфира этиленгликоля // Высокомолек. соед. 2014. Т. 56 Б, №2. С. 216–225. DOI: 10.7868/S2308113914020107.Mangold C., Dingels C., Obermeier B., Frey H., Wurm F. PEG-based Multifunctional Polyethers with Highly Reactive Vinyl-Ether Side Chains for Click-Type Functionalization // Macromolecules. 2011. 44 (16). P. 6326–6334. DOI: 10.1021/ma200898n.Mangold C., Dingels C., Obermeier B., Frey H., Wurm F. PEG-based Multifunctional Polyethers with Highly Reactive Vinyl-Ether Side Chains for Click-Type Functionalization // Macromolecules. 2011. 44 (16). P. 6326–6334. DOI: 10.1021/ma200898n.Shundo, A., Yamamoto, S., Tanaka, K. Network Formation and Physical Properties of Epoxy Resins for Future Practical Applications. – JACS Au. 2022. V. 2. P. 1522–1542. DOI: 10.1021/jacsau.2c00120.Shundo, A., Yamamoto, S., Tanaka, K. Network Formation and Physical Properties of Epoxy Resins for Future Practical Applications. – JACS Au. 2022. V. 2. P. 1522–1542. DOI: 10.1021/jacsau.2c00120.Chun Wu, Yongsi Yan, Yucheng Wang, Ping Sun, Rongrong Qi. Antibacterial epoxy composites with addition of natural Artemisia annua waste // E-Polymers. 2020. V. 20. P. 262–271. DOI: 10.1515/epoly-2020-0029.Chun Wu, Yongsi Yan, Yucheng Wang, Ping Sun, Rongrong Qi. Antibacterial epoxy composites with addition of natural Artemisia annua waste // E-Polymers. 2020. V. 20. P. 262–271. DOI: 10.1515/epoly-2020-0029.Bertani R., Bartolozzi A., Pontefisso A., Quaresimin M., Zappolorto M. Improving the antimicrobial and mechanical properties of epoxy resins via nanomodification: an overview // Molecules. 2021. V. 26. Р. 5426. DOI: 10.3390/molecules26175426.Bertani R., Bartolozzi A., Pontefisso A., Quaresimin M., Zappolorto M. Improving the antimicrobial and mechanical properties of epoxy resins via nanomodification: an overview // Molecules. 2021. V. 26. Р. 5426. DOI: 10.3390/molecules26175426.Goyat M.S., Rana S., Halder S., Ghosh P. K. Facile fabrication of epoxy-TiO2 nanocomposites: A critical analysis of TiO2 impact on mechanical properties and toughening mechanisms // Ultrasonics Sonochemistry. 2018. V. 40, Part A. P. 861–873. DOI: 10.1016/j.ult-sonch.2017.07.040.Goyat M.S., Rana S., Halder S., Ghosh P. K. Facile fabrication of epoxy-TiO2 nanocomposites: A critical analysis of TiO2 impact on mechanical properties and toughening mechanisms // Ultrasonics Sonochemistry. 2018. V. 40, Part A. P. 861–873. DOI: 10.1016/j.ult-sonch.2017.07.040.Mousavi S.R., Estaji S., Kiaei H., Mansourian-Tabaei M., Nouranian S., Jafari S.H., Ruckdäschel H., Arjmand M., Khonakdar H.A. A review of electrical and thermal conductivities of epoxy resin systems reinforced with carbon nanotubes and graphene-based nanoparticles // Polym. Test. 2022. 112. Р. 107645. DOI: 10.1016/j.polymer-testing.2022.107645.Mousavi S.R., Estaji S., Kiaei H., Mansourian-Tabaei M., Nouranian S., Jafari S.H., Ruckdäschel H., Arjmand M., Khonakdar H.A. A review of electrical and thermal conductivities of epoxy resin systems reinforced with carbon nanotubes and graphene-based nanoparticles // Polym. Test. 2022. 112. Р. 107645. DOI: 10.1016/j.polymer-testing.2022.107645.Pinho A.C., Piedade A.P. Polymeric coatings with antimicrobial activity: a short review // Polymers. 2020. V. 12. Р. 2469. DOI: 10.3390/polym12112469.Pinho A.C., Piedade A.P. Polymeric coatings with antimicrobial activity: a short review // Polymers. 2020. V. 12. Р. 2469. DOI: 10.3390/polym12112469.Dan Hong, Yidong Wu, Zhengyu Wei, Yi Fang, Yabin Zhu. Intrinsic antibacterial thermosets resin from eugenol and soybean oil: synthesis and properties // Polymer Testing. 2023. V. 126. Р. 108165. DOI: 10.1016/j.polymertesting.2023.108165.Dan Hong, Yidong Wu, Zhengyu Wei, Yi Fang, Yabin Zhu. Intrinsic antibacterial thermosets resin from eugenol and soybean oil: synthesis and properties // Polymer Testing. 2023. V. 126. Р. 108165. DOI: 10.1016/j.polymertesting.2023.108165.Уэндлант У. Термические методы анализа. М.: Мир. 1978. 527 с.Уэндлант У. Термические методы анализа. М.: Мир. 1978. 527 с.Suresh S., Saravanan P., Jayamoorthy K., Ananda Kumar S., Karthikeyan S. Development of silane grafted ZnO core shell nanoparticles loaded diglycidyl epoxy nanocomposites film for antimicrobial applications // Mater. Sci. Eng. 2016. V. 64. Р. 286–292. DOI: 10.1016/j.msec.2016.03.096.Suresh S., Saravanan P., Jayamoorthy K., Ananda Kumar S., Karthikeyan S. Development of silane grafted ZnO core shell nanoparticles loaded diglycidyl epoxy nanocomposites film for antimicrobial applications // Mater. Sci. Eng. 2016. V. 64. Р. 286–292. DOI: 10.1016/j.msec.2016.03.096.Шахназарли Р.З., Гулиев А.М. Синтез и радикальная полимеризация глицидилоксикарбонил- и глицидилоксиметил-замещенных винилоксициклопропанов // International Innovation Research: сборник статей VI Международной научно-практической конференции / под общ. ред. Г.Ю. Гуляева. Пенза: МНЦС «Наука и просвещение». 2017. С. 26–36. ISBN 978-5-9909511-2-9.Шахназарли Р.З., Гулиев А.М. Синтез и радикальная полимеризация глицидилоксикарбонил- и глицидилоксиметил-замещенных винилоксициклопропанов // International Innovation Research: сборник статей VI Международной научно-практической конференции / под общ. ред. Г.Ю. Гуляева. Пенза: МНЦС «Наука и просвещение». 2017. С. 26–36. ISBN 978-5-9909511-2-9.Шахназарли Р.З., Алиева А.А., Гулиев А.М. Синтез моно- и дициклопропиловых эфиров и их хлор-, этоксикарбонил- и карбоксилсодержащих производных. Сборник научных трудов «Реактив–2007». Минск. 2008. С. 89–95. ISBN 978-985-08-0928-5.Шахназарли Р.З., Алиева А.А., Гулиев А.М. Синтез моно- и дициклопропиловых эфиров и их хлор-, этоксикарбонил- и карбоксилсодержащих производных. Сборник научных трудов «Реактив–2007». Минск. 2008. С. 89–95. ISBN 978-985-08-0928-5.Novakov I.A., Babushkin A.S., Yablokov A.S. Nawrozkij M.B., Vostrikova O.V., Shejkin D.S., Balakin K.V. Synthesis and structure-activity relationships of cyclopropane-containing analogs of pharmacologically active compounds // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 2018. V. 67(3). P. 395–418. DOI: 10.1007/s11172-018-2087-6.Novakov I.A., Babushkin A.S., Yablokov A.S. Nawrozkij M.B., Vostrikova O.V., Shejkin D.S., Balakin K.V. Synthesis and structure-activity relationships of cyclopropane-containing analogs of pharmacologically active compounds // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 2018. V. 67(3). P. 395–418. DOI: 10.1007/s11172-018-2087-6.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.