plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2025-01-47-52plasticnews-1089Research ArticleПЕРЕРАБОТКАRECYCLINGИсследование закономерностей гликолиза отходов полиэтилентерефталата и свойств конечного продуктаStudy of regularities of polyethylene terephthalate waste glycolysis and the properties of the final productЖураевА. Т.JuraevA. T.

Ташкент.

Tashkent.

asror_tcti@mail.ruКаримовЮ. Х.KarimovYu. Kh.

Ташкент.

Tashkent.

ЖураевА. Б.JuraevA. B.

Ташкент.

Tashkent.

АлимухамедовМ. Г.AlimukhamedovM. G.

Ташкент.

Tashkent.

АдиловР. И.AdilovR. I.

Ташкент.

Tashkent.

Ташкентский химико-технологический институтУзбекистанTashkent Institute of Chemical TechnologyUzbekistan202513032025014752Copyright © Жураев А.Т., Каримов Ю.Х., Жураев А.Б., Алимухамедов М.Г., Адилов Р.И., 20252025Жураев А.Т., Каримов Ю.Х., Жураев А.Б., Алимухамедов М.Г., Адилов Р.И.Juraev A.T., Karimov Y.K., Juraev A.B., Alimukhamedov M.G., Adilov R.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/1089

Переработка накапливающихся отходов ПЭТ (ПЭТ-О) считается экономически эффективной разработкой, становится важной глобальной проблемой и соответствует принципам устойчивого развития. Определены физико-химические свойс тва вторичного полиэтилентерефталата, оценены структура, фазовый состав полимера. Результаты этих исследований позволили заключить, что ПЭТ в процессе переработки, эксплуатации в виде баклажек и хранения существенно не теряет в свойствах. Исключением является значение молекулярной массы, которая снижается до 19900, по-видимому, вследствие гидролитической деструкции. Анализ литературных данных выявил условия проведения гликолиза отходов полиэтилентерефталата. При определенных условиях проведен гликолиз ПЭТ-О, составлен материальный баланс процесса, по результатам которого рассчитаны степень конверсии ПЭТ-О и выход основного продукта гликолиза (88%). Продукт гликолиза фракционирован, определены физико-химические свойства каждой фракции. Показано, что основными про-дуктами гликолиза являются бис(гидроксиэтил)терефталат и его димер. Данное предположение подтверждено ИК- и ПМР-спектроскопическими исследованиями, ДСК анализом и встречным синтезом.

Recycling of accumulated PET waste (PET-W) is considered to be a cost-effective development, becomes an important global issue and is in line with the principles of sustainable development. The physicochemical properties of recycled polyethylene terephthalate were determined, and the structure and phase composition of the polymer were evaluated. The results of these studies led to the conclusion that PET does not significantly lose properties during processing, operation in the form of bottles and storage. The exception is the molecular weight value, which decreases to 19900, apparently due to hydrolytic degradation. The analysis of literature data revealed the conditions of glycolysis of polyethylene terephthalate waste. The glycolysis of PET-W was carried out under the defined conditions, the material balance of the process was drawn up, the results of which were used to calculate the degree of conversion of PET-W and the yield of the main product of glycolysis (88%). The glycolysis product was fractionated and physicochemical properties of each fraction were determined. It is shown that the main products of glycolysis are bis(hydroxyethyl)terephthalate and its dimer. This assumption was confirmed by IR and proton NMR spectroscopic studies, DSC analysis and counter synthesis.

отходы полиэтилентерефталатаэтиленгликольгликолизбис(гидроксиэтил)терефталатдимер бис(гидроксиэтил)терефталатафизико-химические свойстваИК-спектроскопияПМР-спектроскопиявстречный синтезpolyethylene terephthalate wasteethylene glycolglycolysisbis(hydroxyethyl)terephthalatebis(hydroxyethyl) terephthalate dimerphysicochemical propertiesIR spectroscopyPMR spectroscopycounter synthesisReferencesKhoonkari M., Haghighi A., Sefi dbakht Y., Shekoohi Kh., and Ghaderian A.. Chemical Recycling of PET Wastes with Different Catalysts // International Journal of Polymer Science. Review Article 2015. Р. 1–11. DOI: 10.1155/2015/124524.Khoonkari M., Haghighi A., Sefi dbakht Y., Shekoohi Kh., and Ghaderian A.. Chemical Recycling of PET Wastes with Different Catalysts // International Journal of Polymer Science. Review Article 2015. Р. 1–11. DOI: 10.1155/2015/124524.El Mejjatti A., Harit1 T., Riahi A., Khiari R., Bouabdallah I., Malek F. Chemical recycling of poly(ethylene terephthalate). Application to the synthesis of multiblock copolyesters // Express Polymer Letters. 2014. Vol. 8(8). Р. 544–553. DOI: 10.3144/expresspolymlett.2014.58.El Mejjatti A., Harit1 T., Riahi A., Khiari R., Bouabdallah I., Malek F. Chemical recycling of poly(ethylene terephthalate). Application to the synthesis of multiblock copolyesters // Express Polymer Letters. 2014. Vol. 8(8). Р. 544–553. DOI: 10.3144/expresspolymlett.2014.58.Yuanchao Hu, Yong Wang, Xuzhen Zhang, Jun Qian, Xiquan Xing & Xiuhua Wang. Synthesis of poly(ethylene terephthalate) based on glycolysis of waste PET fi ber // Journal of Macromolecular Science. 2020. Part A. Р. 1–9. DOI: 10.1080/10601325.2019.1709498.Yuanchao Hu, Yong Wang, Xuzhen Zhang, Jun Qian, Xiquan Xing & Xiuhua Wang. Synthesis of poly(ethylene terephthalate) based on glycolysis of waste PET fi ber // Journal of Macromolecular Science. 2020. Part A. Р. 1–9. DOI: 10.1080/10601325.2019.1709498.Moral A., Irusta R., Martín J M., Martínez L. Depolymerization of PET bottle wastes to produce high-value BHET monomer using ethylene glycol // Chemical engineering transactions. 2007. Vol. 11(6). Р. 479–484.Moral A., Irusta R., Martín J M., Martínez L. Depolymerization of PET bottle wastes to produce high-value BHET monomer using ethylene glycol // Chemical engineering transactions. 2007. Vol. 11(6). Р. 479–484.Polyethylene Terephthalate (PET) Market Size, Share & Industry Analysis, By Type (Virgin and Recycled), Application (Rigid Packaging, Film, Sheets & Straps, and Others), and Regional Forecast, 2024-2032. URL: https://www.fortunebusinessinsights.com/industry-reports/polyethylene-terephthalate-pet-market-101743 (дата обращения: 30.08.2024).Polyethylene Terephthalate (PET) Market Size, Share & Industry Analysis, By Type (Virgin and Recycled), Application (Rigid Packaging, Film, Sheets & Straps, and Others), and Regional Forecast, 2024-2032. URL: https://www.fortunebusinessinsights.com/industry-reports/polyethylene-terephthalate-pet-market-101743 (дата обращения: 30.08.2024).Ovalle-Sánchez, A.A., Elizondo-Martínez, P., Pérez-Rodríguez, N.A.,Hernández-Fernández, E., & Sánchez-Anguiano, M.G. Degradation of poly(ethyleneterephtalate) waste to obtain oligomers using a zinc complex as catalyst // Journal of the Chilean Chemical Society. 2018. Vol. 62(4). P. 3741–3745. DOI: 10.4067/s07179707201700040374.Ovalle-Sánchez, A.A., Elizondo-Martínez, P., Pérez-Rodríguez, N.A.,Hernández-Fernández, E., & Sánchez-Anguiano, M.G. Degradation of poly(ethyleneterephtalate) waste to obtain oligomers using a zinc complex as catalyst // Journal of the Chilean Chemical Society. 2018. Vol. 62(4). P. 3741–3745. DOI: 10.4067/s07179707201700040374.Торопцева А. М., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. М.: Химия. 1972. 416 с.Торопцева А. М., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. М.: Химия. 1972. 416 с.Практикум по полимерному материаловедению / Под ред. П.Г. Бабаевского. М.: Химия. 1980. 255 с.Практикум по полимерному материаловедению / Под ред. П.Г. Бабаевского. М.: Химия. 1980. 255 с.Григорьев А.П., Федотова О.Я. Лабораторный практикум по технологии поликонденсационных пластических масс: Учебное пособие. М.: Высшая Школа. 1977. 264 с.Григорьев А.П., Федотова О.Я. Лабораторный практикум по технологии поликонденсационных пластических масс: Учебное пособие. М.: Высшая Школа. 1977. 264 с.Field L.D., Sternhell S., Kalman J.P. England Organic structures from spectra. Angliya: John Sussex&Sons ltd. 2008. 466 р.Field L.D., Sternhell S., Kalman J.P. England Organic structures from spectra. Angliya: John Sussex&Sons ltd. 2008. 466 р.Инфракрасная спектроскопия полимеров. /Под ред. И. Деханта. ГДР. 1972. /Пер. с нем., под ред. к.х.н. Э. Ф. Олейника. М.: Химия. 1976. 472 с.Инфракрасная спектроскопия полимеров. /Под ред. И. Деханта. ГДР. 1972. /Пер. с нем., под ред. к.х.н. Э. Ф. Олейника. М.: Химия. 1976. 472 с.Казицына Л.А., Куплетская Н.В. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- спектроскопии в органической химии. М.: Высшая Школа. 2000. 264 с.Казицына Л.А., Куплетская Н.В. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- спектроскопии в органической химии. М.: Высшая Школа. 2000. 264 с.Методы исследования полимерных систем. Вшивков С.А., Сафронов А.П., Русинова Е.В. и др. / Екатеринбург: Урал. 2016. 232 с.Методы исследования полимерных систем. Вшивков С.А., Сафронов А.П., Русинова Е.В. и др. / Екатеринбург: Урал. 2016. 232 с.Керницкий В.И., Микитаев А.К. Краткие основы получения и переработки полиэтилентерефталата (ПЭТ). М.: Изд-во РХТУ. 2012. 208 с.Керницкий В.И., Микитаев А.К. Краткие основы получения и переработки полиэтилентерефталата (ПЭТ). М.: Изд-во РХТУ. 2012. 208 с.Фомина Н.Н., Ивашенко Ю.Г., Полянский М.М. Изучение структурных особенностей полиэтилентерефталата при вторичной переработке // Фундаментальные исследования. Технические науки. 2017. №2. С. 93–87.Фомина Н.Н., Ивашенко Ю.Г., Полянский М.М. Изучение структурных особенностей полиэтилентерефталата при вторичной переработке // Фундаментальные исследования. Технические науки. 2017. №2. С. 93–87.Эрназарова С.Ш. Разработка методов модификации полиэтилентерефталата в направлении улучшения показателей качества текстильных нитей: автореф. дис. док. фил. наук (PhD). ТХТИ. 2023.Эрназарова С.Ш. Разработка методов модификации полиэтилентерефталата в направлении улучшения показателей качества текстильных нитей: автореф. дис. док. фил. наук (PhD). ТХТИ. 2023.Damayanti, Ho-Shing Wu. Strategic possibility routes of recycled PET (review) // Polymer. 2021. Vol. 13. P. 1475–1512. DOI: 10.3390/polym13091475.Damayanti, Ho-Shing Wu. Strategic possibility routes of recycled PET (review) // Polymer. 2021. Vol. 13. P. 1475–1512. DOI: 10.3390/polym13091475.Holacheva N., Novakov P. Preparation of oligoester diols by alcoholytic destruction of poly(ethylenterephtalate) // Polymer. 1995. Vol. 36(4). P. 867–874.Holacheva N., Novakov P. Preparation of oligoester diols by alcoholytic destruction of poly(ethylenterephtalate) // Polymer. 1995. Vol. 36(4). P. 867–874.Qun Feng Yue, Hua Guang Yang, Mi Lin Zhang, and Xue Feng Bai. Metal-Containing Ionic Liquids: Highly Eff ective Catalysts for Degradation of Poly(Ethylene Terephthalate) // Advances in Materials Science and Engineering. 2014. P. 1–6. doi: 10.1155/2014/454756.Qun Feng Yue, Hua Guang Yang, Mi Lin Zhang, and Xue Feng Bai. Metal-Containing Ionic Liquids: Highly Eff ective Catalysts for Degradation of Poly(Ethylene Terephthalate) // Advances in Materials Science and Engineering. 2014. P. 1–6. doi: 10.1155/2014/454756.Жураев А.Б. Создание новых полимеров на основе продуктов алкоголиза вторичного полиэтилентерефталата: автореф. дис. док. тех. наук. ТХТИ, 2017.Жураев А.Б. Создание новых полимеров на основе продуктов алкоголиза вторичного полиэтилентерефталата: автореф. дис. док. тех. наук. ТХТИ, 2017.Francis Pardal, Gilles Tersac. Comparative reactivity of glycols in PET glicolisis // Polymer degradation and stability. 2006. Vol. 91. P. 2567–2578. DOI: 10.1016/J.POLYMDEGRADSTAB.2006.05.016.Francis Pardal, Gilles Tersac. Comparative reactivity of glycols in PET glicolisis // Polymer degradation and stability. 2006. Vol. 91. P. 2567–2578. DOI: 10.1016/J.POLYMDEGRADSTAB.2006.05.016.Петров А.А., Репина Л.П., Айзенштейн Э.М. Кинетика образования линейных олигомеров при гликолизе полиэтилентерефталата // Хим. Волокно. 1984. №5. С. 8–10.Петров А.А., Репина Л.П., Айзенштейн Э.М. Кинетика образования линейных олигомеров при гликолизе полиэтилентерефталата // Хим. Волокно. 1984. №5. С. 8–10.Петров А.А., Айзенштейн Э.М., Великанов Н.Н. Факторы, влияющие на скорость гликолиза твердых отходов полиэтилентерефталата // Хим. Волокно. 1977. №6. С. 56–57.Петров А.А., Айзенштейн Э.М., Великанов Н.Н. Факторы, влияющие на скорость гликолиза твердых отходов полиэтилентерефталата // Хим. Волокно. 1977. №6. С. 56–57.Francis Pardal, Gilles Tersac. Kinetic of poly(ethylenterephthalate) glycolysis by diethylene glycol. I. Evolution of liquid fnd solid phases // Polymer degradation and stability. 2006. Vol. 91. P. 2840– 2847. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2006.09.009.Francis Pardal, Gilles Tersac. Kinetic of poly(ethylenterephthalate) glycolysis by diethylene glycol. I. Evolution of liquid fnd solid phases // Polymer degradation and stability. 2006. Vol. 91. P. 2840– 2847. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2006.09.009.Абдувохидов И.К., Жураев А.Б., Алимухамедов М.Г., Магрупов Ф.А. Влияние условий проведения алкоголиза вторичного полиэтилентерефталата на выход бисгидроксиэтилтерефталата // Химия и химическая технология. 2019. №4. С. 54–57.Абдувохидов И.К., Жураев А.Б., Алимухамедов М.Г., Магрупов Ф.А. Влияние условий проведения алкоголиза вторичного полиэтилентерефталата на выход бисгидроксиэтилтерефталата // Химия и химическая технология. 2019. №4. С. 54–57.Abduvokhidov I.K., Juraev A.B., Alimukhamedov M.G., Magrupov F.A., Adilov R.I. Investigation of the conditions for the formation of primary fi ber forming polyethylene terephthalate from its waste // Harvard Educational and Scientifi c Review. 2022. Vol. 3. Issue 3. Р. 83–94. DOI: https://journals.company/index.php/hesr/issue/view/32.Abduvokhidov I.K., Juraev A.B., Alimukhamedov M.G., Magrupov F.A., Adilov R.I. Investigation of the conditions for the formation of primary fi ber forming polyethylene terephthalate from its waste // Harvard Educational and Scientifi c Review. 2022. Vol. 3. Issue 3. Р. 83–94. DOI: https://journals.company/index.php/hesr/issue/view/32.Abduvokhidov I.K., Juraev A.B., Alimukhamedov M.G., Adilov R.I. Research of the product obtained as a result of the depolymerization of secondary polyethyleneterefthalate with ethyleneglycol // Scientifi c and Technical Journal of Namangan Instituti of Engineering and Technology. Namangan. 2022. Vol. 7. Issue 4. Р. 164–176.Abduvokhidov I.K., Juraev A.B., Alimukhamedov M.G., Adilov R.I. Research of the product obtained as a result of the depolymerization of secondary polyethyleneterefthalate with ethyleneglycol // Scientifi c and Technical Journal of Namangan Instituti of Engineering and Technology. Namangan. 2022. Vol. 7. Issue 4. Р. 164–176.Абдувохидов И.К. Cинтез бис-(2-гидроксиэтилен)-терефталата на основе вторичного полиэтилентерефталата и изучение условий получения первичного полиэтилентерефталата на его основе: автореф. дис. …док. фил. наук (PhD). ТХТИ, 2024.Абдувохидов И.К. Cинтез бис-(2-гидроксиэтилен)-терефталата на основе вторичного полиэтилентерефталата и изучение условий получения первичного полиэтилентерефталата на его основе: автореф. дис. …док. фил. наук (PhD). ТХТИ, 2024.Абдувохидов И.К., Джураев А.Б., Алимухамедов М.Г., Адилов Р.И., Турабов Б.А. Влияние параметров алкоголиза вторичного политилентерефталата на выход бисгидроксиэтилентерефталата // Universum: технические науки: научный журнал. М.: 2022. №1(94). Часть 2. С. 76–79. https://7universum.com/ru/tech/archive/item/12912.Абдувохидов И.К., Джураев А.Б., Алимухамедов М.Г., Адилов Р.И., Турабов Б.А. Влияние параметров алкоголиза вторичного политилентерефталата на выход бисгидроксиэтилентерефталата // Universum: технические науки: научный журнал. М.: 2022. №1(94). Часть 2. С. 76–79. https://7universum.com/ru/tech/archive/item/12912.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.