plasticnewsПластические массыPlasticheskie massy0554-2901PLASTMASSY Publishing House (Moscow)10.35164/0554-2901-2025-01-34-37plasticnews-1086Research ArticleСИНТЕЗ И ТЕХНОЛОГИЯSYNTHESIS AND TECHNOLOGYИсследование закономерностей синтеза, состава, структуры и свойств эпоксидно-метакрилатных олигоэфировInvestigation of regularities of synthesis, composition, structure and properties of epoxy meth acrylate oligoestersМустафаевА. М.MustafayevA. M.

г. Сумгаит.

Sumgait.

ipoma@science.azИсмаиловаР. И.IsmayilovaR. I.

г. Сумгаит.

Sumgait.

ШахгелдиевФ. Х.ShakhgeldiyevF. Kh.

 г. Сумгаит.

Sumgait

МамедовБ. А.MamedovB. A.

г. Сумгаит.

Sumgait.

Институт полимерных материалов Министерства науки и образования АзербайджанаАзербайджанInstitute of Polymer Materials of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan RepublicAzerbaijanСумгаитский государственный университет Министерства науки и образования АзербайджанаАзербайджанSumgait State University of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan RepublicAzerbaijan202513032025013437Copyright © Мустафаев А.М., Исмаилова Р.И., Шахгелдиев Ф.Х., Мамедов Б.А., 20252025Мустафаев А.М., Исмаилова Р.И., Шахгелдиев Ф.Х., Мамедов Б.А.Mustafayev A.M., Ismayilova R.I., Shakhgeldiyev F.K., Mamedov B.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.plastics-news.ru/jour/article/view/1086

Осуществлен синтез олигоэфирэпоксиметакрилатов путем этерификации трехлучевого триэпоксида с метакриловой кислотой. Изучено влияние условий проведения этерификации на состав и выход продуктов реакции. Показано, что, варьируя условия проведения реакции, процесс можно направить в сторону преимущественного получения моно-, ди- и триметакриловых олигоэфиров. Синтезированные олигоэфирэпоксиметакрилаты использованы в качестве модификатора эпоксидиановой смолы. На основе эпоксидиановой смолы ЭД-20 и синтезированных олигоэфирэпоксиметакрилатов получены самозатухающие композиции. Материалы, полученные путем отверждения этих композиций аминными и ангидридными отвердителями, характеризуются повышенными физико-механическими, адгезионными и теплофизическими свойствами.

The synthesis of oligoetherepoxymethacrylates has been carried out by esterifi cation of trialkyl triepoxide with methacrylic acid. The infl uence of esterifi cation conditions on the composition and yield of reaction products has been studied. It is shown that by varying the reaction conditions, the process can be directed towards preferential obtaining mono-, di- and trimethacrylic oligoesters. Synthesized oligoesterepoxymethacrylates have been used as a modifi er of epoxy resin. Self-extinguishing compositions were obtained on the basis of ED-20 epoxy resin and synthesized oligoesterepoxymethacrylates. The materials obtained by curing these compositions with amine and anhydride hardeners are characterized by improved physico-mechanical, adhesive and thermophysical properties.

пропантриолэпоксидная смола ЭД-203-хлор-12-эпоксипропанметакриловая кислотаполиоксихлорпропилентриэпоксидэпоксиметакрилатный олигоэфирполиэтиленполиамин (ПЭПА)композицияpropantriolepoxide resin ED-203-chloro-12-epoxypropanemethacrylic acidpolyoxychloropropylene trioxideepoxymethacrylate oligoesterspolyethylene polyamine (PEPA)compositionReferencesГатиятуллина Г.В. Синтез и свойства эпоксиакрилатных полимеров: диссертация ... кандидата химических наук. 02.00.06. ИОХ Уфимского научного центра РАН. Уфа. 2005. 105 с.Гатиятуллина Г.В. Синтез и свойства эпоксиакрилатных полимеров: диссертация ... кандидата химических наук. 02.00.06. ИОХ Уфимского научного центра РАН. Уфа. 2005. 105 с.Гресь И.М., Ваниев М.А., Сидоренко Н.В., Макаров С.М. Фотоотверждаемые композиции для 3D печати на основе эпоксиакриловых олигомеров // Сб. Трудов XVIII Межд. конф. по химии и физикохимии олигомеров. Москва-Нижний Новгород-Черноголовка: 2019. Т. 2. С. 91.Гресь И.М., Ваниев М.А., Сидоренко Н.В., Макаров С.М. Фотоотверждаемые композиции для 3D печати на основе эпоксиакриловых олигомеров // Сб. Трудов XVIII Межд. конф. по химии и физикохимии олигомеров. Москва-Нижний Новгород-Черноголовка: 2019. Т. 2. С. 91.Cho J.-D., Hong J.-W. Photo-curing kinetics for the UV-initiated cationic polymerization of a cycloaliphatic diepoxide system photosensitized by thioxanthone // Eur. Polym. J. 2005. 41(2). P.P. 367–374. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2004.10.006.Cho J.-D., Hong J.-W. Photo-curing kinetics for the UV-initiated cationic polymerization of a cycloaliphatic diepoxide system photosensitized by thioxanthone // Eur. Polym. J. 2005. 41(2). P.P. 367–374. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2004.10.006.Liu H., Chen M., Huang Z., Xu K., Zhang X. The infl uence of silicon-containing acrylate as active diluent on the properties of UVcured epoxydiacrylate films // Eur. Polym. J. 2004. V 40. P. 609–613. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2003.10.018Liu H., Chen M., Huang Z., Xu K., Zhang X. The infl uence of silicon-containing acrylate as active diluent on the properties of UVcured epoxydiacrylate films // Eur. Polym. J. 2004. V 40. P. 609–613. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2003.10.018Петров Н.С., Сивцов Е.В. Синтез и модификация эпоксиакриловых олигомеров для получения УФ-отверждаемых композиций // Лакокрасочные материалы и их применение. 2016. №7/8. C. 45–50.Петров Н.С., Сивцов Е.В. Синтез и модификация эпоксиакриловых олигомеров для получения УФ-отверждаемых композиций // Лакокрасочные материалы и их применение. 2016. №7/8. C. 45–50.Cho J. D., Hong J. W. UV-initiated free radical and cationic photopolymerizations of acrylate /epoxide and acrylate / vinyl ether hybrid systems with and without photosensitizer // J. Appl. Polym. Sci. 2004. 93(3). PP. 1473–1483. https://doi.org/10.1002/app.20597.Cho J. D., Hong J. W. UV-initiated free radical and cationic photopolymerizations of acrylate /epoxide and acrylate / vinyl ether hybrid systems with and without photosensitizer // J. Appl. Polym. Sci. 2004. 93(3). PP. 1473–1483. https://doi.org/10.1002/app.20597.Peinadoa Carmen, Alonso Asunción et al. Following in situ photoinitiated polymerization of multifunctional acrylic monomers by fluorescence and photocalorimetry simultaneously // Polymer 43. 2002. P.P. 5355–5361. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(02)00338-5.Peinadoa Carmen, Alonso Asunción et al. Following in situ photoinitiated polymerization of multifunctional acrylic monomers by fluorescence and photocalorimetry simultaneously // Polymer 43. 2002. P.P. 5355–5361. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(02)00338-5.Бабкин О.Э., Бабкина Л.А. и др. Принципы составления рецептур определяющих свойства фотополимерных покрытий и изделий // Известия Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета). 2019. №4. 48 (74). C. 63–67.Бабкин О.Э., Бабкина Л.А. и др. Принципы составления рецептур определяющих свойства фотополимерных покрытий и изделий // Известия Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета). 2019. №4. 48 (74). C. 63–67.Бабкин О.Э., Бабкина Л.А., Ильина В.В. Роль активных разбавителей жидких фотополимеризующихся композиций в регулировании свойств получаемых покрытий // Химическая технология. 2016. N11. С. 498–502.Бабкин О.Э., Бабкина Л.А., Ильина В.В. Роль активных разбавителей жидких фотополимеризующихся композиций в регулировании свойств получаемых покрытий // Химическая технология. 2016. N11. С. 498–502.Ismailova R.I., Mustafayev A.M., Ishenko N.Ya., Guseinov I.A., Mamedov B.A. Synthesis and Use of polyoxychloro-propylen-epoxymethacrylate oligoesters as active modifier of epoxy diane resin ED-20 // International Journal of Engineering Research & Science (IJOER). 2018. V. 4, Issue–2. February. P. 1–6.Ismailova R.I., Mustafayev A.M., Ishenko N.Ya., Guseinov I.A., Mamedov B.A. Synthesis and Use of polyoxychloro-propylen-epoxymethacrylate oligoesters as active modifier of epoxy diane resin ED-20 // International Journal of Engineering Research & Science (IJOER). 2018. V. 4, Issue–2. February. P. 1–6.Chattopadhyay D.K., Panda S.S., Raju K.V. S. N. Thermal and mechanical properties of epoxy acrylate/methacrylates UV cured coatings // Progr. Org. Coating. India: 2005. V. 54. P. 10–19. https://doi.org/10.1016/j.porgcoat.2004.12.007.Chattopadhyay D.K., Panda S.S., Raju K.V. S. N. Thermal and mechanical properties of epoxy acrylate/methacrylates UV cured coatings // Progr. Org. Coating. India: 2005. V. 54. P. 10–19. https:// doi.org/10.1016/j.porgcoat.2004.12.007.Chu F., Kenna T. Mc., Lu S. Curing kinetics of an acrylic resin/epoxy resin system using dynamic scanning calorimetry // European Polymer Journal. 1997. V. 33, N6. P. 837–840. https://doi.org/10.1016/S0014-3057(96)00243-1.Chu F., Kenna T. Mc., Lu S. Curing kinetics of an acrylic resin/epoxy resin system using dynamic scanning calorimetry // European Polymer Journal. 1997. V. 33, N6. P. 837–840. https://doi.org/10.1016/ S0014-3057(96)00243-1.Isaure F., Cormack P. A. G., Sherrington D. C. Synthesis of Branched Poly(methyl methacrylate)s: Effect of the Branching Comonomer Structure // Macromolecules. 2004. V. 37, N6. P. 2096–2105. https://doi.org/10.1021/ma030445i.Isaure F., Cormack P. A. G., Sherrington D. C. Synthesis of Branched Poly(methyl methacrylate)s: Effect of the Branching Comonomer Structure // Macromolecules. 2004. V. 37, N6. P. 2096–2105. https://doi.org/10.1021/ma030445i.Yates C. R., Hayes W. Synthesis and applications of hyperbranched polymers // II European Polymer Journal. 2004. V. 40, N7. P. 1257–1281. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2004.02.007.Yates C. R., Hayes W. Synthesis and applications of hyperbranched polymers // II European Polymer Journal. 2004. V. 40, N7. P. 1257–1281. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2004.02.007.Костромина Н.В., Чан Нам Зан, Злобина А.В. Исследование свойств полисилоксансодержащих эпоксиуретановых олигомеров // Сб. Трудов XVIII Межд.конф. по химии и физикохимии олигомеров. Москва - Нижний Новгород - Черноголовка. 2019. Т 2. C. 111.Костромина Н.В., Чан Нам Зан, Злобина А.В. Исследование свойств полисилоксансодержащих эпоксиуретановых олигомеров // Сб. Трудов XVIII Межд.конф. по химии и физикохимии олигомеров. Москва - Нижний Новгород - Черноголовка. 2019. Т 2. C. 111.Karrer P., Corbel S., Andre I.C., Lougnot D.I. Shrinkage effects in photopolymerizable resins containing filling agents: Application to stereophotolithography // J. Polym. Sci. Chem. 1992. V. 30. P. 2715–2723. https://doi.org/10.1002/pola.1992.080301307.Karrer P., Corbel S., Andre I.C., Lougnot D.I. Shrinkage effects in photopolymerizable resins containing filling agents: Application to stereophotolithography // J. Polym. Sci. Chem. 1992. V. 30. P. 2715–2723. https://doi.org/10.1002/pola.1992.080301307.Мустафаев А.М., Исмаилова Р.И, Рамазанов Э.А., Муталлимова Н.Б. Синтез и модифицирующие свойства эпоксиакрилата на основе триглицидилового эфира пропантриола // Tретья Всероссийская научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования». Москва. 2014. C. 183.Мустафаев А.М., Исмаилова Р.И, Рамазанов Э.А., Муталлимова Н.Б. Синтез и модифицирующие свойства эпоксиакрилата на основе триглицидилового эфира пропантриола // Tретья Всероссийская научная конференция «Успехи синтеза и комплексообразования». Москва. 2014. C. 183.Королькова М.Д., Маслий Л.С., Петров Н.А. и др. Способ получения хлорсодержащих алифатических эпоксидов. А.С. СССР N 416368. // Б.И. 1974. №7.Королькова М.Д., Маслий Л.С., Петров Н.А. и др. Способ получения хлорсодержащих алифатических эпоксидов. А.С. СССР N 416368. // Б.И. 1974. №7.Mustafayev A.M., Mürşüdova S.J. Flame-Retardant chlorinecontaining aliphatic epoxide resins // XVIII Ulusal Kimya Konqresi. Kars. Türkiye. 2004. P. 1005.Mustafayev A.M., Mürşüdova S.J. Flame-Retardant chlorinecontaining aliphatic epoxide resins // XVIII Ulusal Kimya Konqresi. Kars. Türkiye. 2004. P. 1005.Мустафаев А.М., Муршудова С.Д., Алекперов Н.А., Ищенко Н.Я. Самозатухающие ненасыщенные эпокси(мет)акрилаты на основе полиоксихлорпропилентриэпоксида // Тез. докл. VI Бакинской междунар. Мамедалиевской нефтехим. конф. Баку. 2005. C. 162.Мустафаев А.М., Муршудова С.Д., Алекперов Н.А., Ищенко Н.Я. Самозатухающие ненасыщенные эпокси(мет)акрилаты на основе полиоксихлорпропилентриэпоксида // Тез. докл. VI Бакинской междунар. Мамедалиевской нефтехим. конф. Баку. 2005. C. 162.Мустафаев А.М., Алекперов Н.А. и. др. Некоторые особенности синтеза и свойства хлорсодержащих олигоэфиров на основе пропантриола и 3-хлор-1,2-эпоксипропана // Азерб. хим. журн. Баку. 2006. №2. С. 127–131.Мустафаев А.М., Алекперов Н.А. и. др. Некоторые особенности синтеза и свойства хлорсодержащих олигоэфиров на основе пропантриола и 3-хлор-1,2-эпоксипропана // Азерб. хим. журн. Баку. 2006. №2. С. 127–131.Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. 318 с.Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. 318 с.Эмели Д., Финей Д., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир. 1969. Т 2. 452 c.Эмели Д., Финей Д., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир. 1969. Т 2. 452 c.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.